Способ получения фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты

Способ получения фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советсыйх

Социалистичесыих

Ресиублиы (63) дополнительное к авт, свил-ву(22) Заявлено190777 {21) 2508279/23-04 с присоединением заявки ¹ (Я) N. Кл.

С 07 С 153/071

//A 61 К 31/265

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делан изобретений н открытий

{23) Приоритет (43) Опубликовано 25.1278. Бюллетень № 47

{45) Дата опубликования описания 2812.78 (5З) УЛК.,547.581.9..

° 07 (088 ° 8) г (72) Авторы изобретения ю. с. Андрейчиков, H. В. крылова и т. н. токмакова (71) Заявитель

Пермский государственный фармацевтический институт

/ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ

БЕНЗОИЛТИОУКСУСНОИ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты общей Формулы

4-хс H4 H CQSG H

I где Х вЂ” водород, хлор, бром или метил, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных со" единений. 1Î

Известен способ получения фенилового эфира ацетилтиоуксусной кислоты, заключающийся в том, что дикетен подвергают взаимодействию с тиофенолом в присутствии п-толуолсульфокислоты 15

И.

Однако известный способ не позволяет получить фениловые эфиры беизоилтиоуксусной кислоты общей формулы (I), обладающие ценнымй свойствами. ©

Цель изобретения — новый способ получения не описанных в литературе фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты общей формулы (I), которые могут найти применение в синтезе физиологически активных соединений.

Это достигается способом получения фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты общей формулы (I), состоящим в том, что 5-арилфуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с тиофено-1 лом в присутствии избытка ацетанилнда в абсолютном бензоле при температуре кипения реакционной смеси.

В отсутствие ацетанилида 5-арилфуран-2,3-дионы с тиофенолом не взаимодействуют.

Пример 1. Получают фениловый эфир бензоилтиоуксусной кислоты. Смесь

0,84 г (0,005 моля) 5-фенилфуран-2,3-диона, 0,53 г (0,005 моля) тиофенола и 1,08 г (0,008 моля) ацетаннлида кипятят в 50 мл абсолютного бензола в течение 3 час. После испарения растворителя и удаления ацетанилида промыванием горячей водой получают 1,4 г (100%) продукта с т.пл. 73,5-75 С из спирта).

Вычислено, В: $ 12,50.

С1 Н1аОа 5

Найдено, Ъ: g 1122,43 °

Пример 2. Получают фениловый эфир п-хлорбензоилтиоуксусной кислоты.

Аналогично примеру 1 из 1,46 r (0,007 моля) 5-(п-хлорфенил)фуран-2,3-диона, 0,74 r (0,007 моля) тиофенола и 1,35 г (0,01 моля) ацетанилида получают 2 г (100%) продукта с т.пл. 93,5-94,5оC (из спирта).

638593

Вычислено, Ъ: S 11,85.

Н„,О 5

Найдено,%: $11,64.

Формула изобретения

Составитель Т.Левашова

Техред М.Борисова Корректор Л.Веселовская

Редактор T.Këþêèíà

Заказ 7222/17 Тираж 517 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР цо делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено, В: 8 11,02; СС 12,22.

С„И„СЕО. $

Найдено, Ъ: &10,06;СЕ12,66.

Пример 3. Получают фениловый эфир и-бромбензоилтиоуксусной кислоты. Аналогично из 0,85 r (0,003 моля)

5-п-бромфенилфуран-2,3-диона, 0,32 г (0,003 моля) тиофенола и 1,08 r

5 (0,008 моля) ацетайилида получают

1,5 г (100%) продукта с т.пл . 93,594 С.

Вычислено, Ъ! 8 9,55; Bv 23,88., С Н„, В )ф" 10

Найдено, % 9 9,38> 23,75.

Пример 4. Получают и-метил,фениловый эфир бензоилтиоуксусной кислоты. АналогиЧно из 1,41 г (0,007 моля) 5-п-метилфенилфуран-2,3-диона, }5

0,79 г (0,007 моля) тиофенола и 1,35г (0,01 моля) ацетанилида получают

2,3 г (100%) продукта с т.пл. 82—

83,5 C.

Способ получения фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты общей формулы

4--ХС Н GOGH С05С Я где Х вЂ” водород, хлор, бром или метил, о т л и ч а ю ц и и с я тем, что 5-арилфурандион-2,3 подвергают взаимодействию с тиофенолом в присутствии избытка ацетанилида в абсолютном бензоле при температуре кипения реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.йи ие1 А; аппе .о. и др.ВоИ.$ос.

Crim. Ве Я -> 1970, 79, с. 81.