2,4,6-трихлорникотиновая кислота или ее хлорнагидрид в качестве полупродуктов синтеза биологически активных соединений

2,4,6-трихлорникотиновая кислота или ее хлорнагидрид в качестве полупродуктов синтеза биологически активных соединений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П .И..-.С А: Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Соцнапнстнческнх

Рвс ублнк

«i>638595

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22} Заявлено 230774 (Я) 2050546/23-04 с присоединением заявки JA

{51) N. Кл.

С 07 D 213/79

Гоеударстиеииый комитет

Совета й4ииистров СССР ио делам изобретений и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.12-78.Бюллетень ЭЙ 47 (45) Дата опубликования описания 28,12,78 (5З) УДК 547.826.1. .07(088.83 (72) Авторы изобретения

Г.НМибанов, Т.М.Жигалева н Ю.H.Íàãèáèíà

Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии

Pl) Заявитель (54) 2,4,6-ТРИХЛОРНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА ИЛИ EE ХЛОРАНГИДРИД

В КАЧЕСТВЕ ПОЛУПРОДУКТОВ СИНТЕЗА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ.

СОЕДИНЕНИЙ

Изобретение относится к новым химическим соединениям — 2,4,б-трихлор-. никотиновой кислоте или ее хлорангидриду, являющимися полупродуктами синтеза биологически активных соединений.

Известно, что никотиновая кислота и производные монохлорникотиновой кислоты являются биологически активными соединениями (1).

Также известны производные полихлорникотиновой кислоты, обладающие биологической активностью (2) и (3).

Также известен способ получения хлорангидридов взаимодействием оксипиридинов с хлорокисью фосфора при . нагревании (4).

2,4,6-трихлорникотиновая кислота и ее хлорангидрид в литературе не описаны.

Целью изобретения является 2,4,6-трихлорникотиновая кислота и ее хлорангидрид, являющиеся полупродуктами синтеза биологически активных соединений.

Это достигается получением 2,4,6-трихлорникотиновой кислоты или ее хлорангидридов, являющихся полупродуктами синтеза биологически активных соединений.

Использование известного способа применительно к эфирам 2-хлор-4, б-диокснникотиновой кислоты позволило получить хлорангидрид и свободную

2, 4, б-трихлорникотиновую кислоту, Смесь этилового эфира 2-хлор-4,6-диоксиникотиновой кислоты и избыток хлороокиси фосфора отгоняют в вакууме, остаток выливают в смесь лед:бензол (1:1) . Бензольную вытяжку промывают водой, 5%-ным раствором бикарбоната натрия, затем опять водой, сушат. Растворитель удаляют при комнатной температуре, остаток перегоняют ь вакууме. Полученный хлорангидрид 2,4,б-трихлорникотиновой кислоты переводят в свободную кислоту известными способами.

Целевой продукт получают с хорошим выходом (обычно не ниже 60%3 .

Пример. Смесь 15,0 г этилового эфира 2-хлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты и 93 мл хлорокиси фосфора нагревают в ампуле при 160-165 С в течение 8 час. Отгоняют избыток хлорокиси фосфора, остаток выливают в смесь 200 г льда и бензола (1:13 беизольную вытяжку промывают водой, 5Ъным раствором бикарбоната натрия, водой до нейтральной реакции, высушива638595

Формула изобретения

Составитель В.Ковтун

Техред Н.Андрейчук КорректорЛ.Веселовская

Редактор Т.Клюкина

Заказ 7222/17 Тираж 517 Подписное

ЦИНИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ют над сернокислым натрием. Растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 10,4 r хлорангидрида 2,4,6-трихлорникотиновой кислоты с т.кип. 100-105 С/3 мм рт.ст. Выход 60%, Вычислено,%: С 29,40; Н 0,401

СС 58,00; и 5,92. с нсвт ио

Найдено,Ъ| С 29,421 Н 0,661

С8 57, 10; М 5,50.

Гидролиэ хлорангидрида 2,4,б-трихлорникотиновой кислоты соляной кис- 10 лотой (3:1) приводит к моиогидрату

2,4,6-трихлорникотиновой кислоты с т.пл. 102-103 С. Выход 80%. Вычислено,Ъ: С 29у401 Н 1у631

CR 41,75) > 5,9?, 16

С НуСЕ NO@ И О

Найдено,В: С 30,35.; Н 1,63>

С8 42,05; И 5,85. ПослЕ сушки получают 2,4,6-трихлорникотиновую кислоту с т.пл. 138-140 С. 0

Найдено,В: С 29,51; 31,97; Н 0,83>

1,00;. CC 47ю00ю 8 бс11 °

СаН сб да

Вычислено,Ъ: С 31,80; H 0,88;

CC 47, 10.; И 6, 18.

2,4,б-трихлорникотиновая кислота формулы

И

СООИ или ее хлорангидрид в качестве полупродуктов синтеза биологически активных соединений.

Источники инФормации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент C3IA Р 3738990, кл. 260-295, 1973.

2. Патент США Р 3637716, кл. 260-295, 1972.

3. Патент США Р 3766195, кл. 260-295, 1973.

4. Гетероциклнческие соединения.

Т. 1, М., ИЛ, 1953, с. 399.