Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
(11)
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Соцналнстнческнх
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 22.01.69 (21) 1300112/30-05 (23) Приоритет — (32) 23.01.68;
17.05.68 (51) М. Кл.- А 01 N 9/20
С 07 С 87/14
Государственный комитет (3 1) А674/68;
А4795/68 (33) Австрия по делам нзобретеннй н открытий (43) Опубликовано 25.12.78, Бюллетень ¹ 47 (45) Дата опубликования описания 16.04.79 (53) УДК 632.952 (088.8) (72) Авторы изобретевия
Иностранцы
Вальтер Ост, Клаус Томас, Дитрих Йерхель и Карл-Рихард Аппель (ЭРГ) Иностранная фирма
«К. Х. Берингер Зон» (ФРГ) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВΠ— N — R,— NI-I —, Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к фунгицидным средствам на основе производных диг миносоединений.
Известен торговый препарат (5-амино-3фенил-1Н-1,2,4 - триазолил) -бис- (диметиламино) -фосфиноксид (триамфос) .
Известен также (6- (1-метилгептил) -2,4динитрофенил)-кротонат (каратан) (1).
Однако фунгицидная активность таких препаратов при низких концентрациях недостаточна.
Для изыскания новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью, предлагается использовать 15 производные диаминосоединений формулы -СΠ— ПH —
Q 20
I и — со — пн — Сн — Сей 1 где R — водород, метил, пропил, ацетил, фторацетил, пивалил
Q — пиперазин или группа формулы в которой R) — этилен, пропилеи, бутилен.
Содержание активнодействующего ве- З0 щества в средстве составляет 0,05 — 85 вес.
, остальное — добавки.
Предложенные соединения получают пзьестным способом прп взаимодействии соединений формулы
H — Q.— H
2 i — С вЂ”",н — CHXC 1 к — сц -HH -GHCClg
Ю
H- CQ-ИН вЂ” QH_#_I> где Х вЂ” хлор, бром, арилсульфонилоксн-, алкнлс льфонил-, арилокси-, трифторацетокси-, арилкарбонилоксигруппы.
Аналогично получают следующие соединения:
1. М,N -бис-((1-формамидо-2,2,2,-трихлор) этил)-этилендиамнн.
11. N,N -бис - ((1 — формампдо - 2,2,2 - трихлор) этил)-1,2-пропилендиамин.
Ш. N,N — бис - ((1-формамидо - 2,2,2-трнхлор) этил)-1,3-пропилендиамин.
IV. N,N - бис - ((1-формамидо-2,2,2 - трихлор)этил)-1,4-бутилендиамин.
V. N,N -бис-((1-пропионамидо-2,2,2 - трихлор) этил)-этилендпамин.
VI. N,N - бис-((1 — фторацетамидо - 2,2,2трихлор)этпл)-этплендиамин.
6394!1 гП. N,N - бис — ((1 - ацетамидо-2,2,2-трихлор) этил)-1,3-пропилендиамин.
VIII. N,N - бис - ((1-пропионамидо — 2,2,2трихлор) этил)-1,3-пропилендиамин.
IX. N,N -бис-((l-пивалинамидо-2,2,2-трпхлор) этил)-1,3-пропилендиа мин.
Х. 1ч,N -бис-((l-фторацетамидо-2,2,2-трихлор) этил)-1,3-пропилендиа мин.
XI. N,N - бис-((1 - формамидо-2,2,2 - трихлор) этил)-пиперазин.
В качестве сравнительных соединений применяют триамфос — (5-амино-3-фенил1Н-1,2,4-триазил) -бис- (дн метила мино) -фосфиноксид, каратан — (6 — (1 — метилгептил)2,4-динитрофенил)-кротонат.
Формы применения средств обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки.
Их приготавливают, известными методами— общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Соединение
0,05 0,0125
П
П! !
17
40
Соединение
Пример 1. Действие против мучнистой росы на ржи (Erysiphe graminis).
0,05
0,0125
41
В табл. 1, 2 указывается процент поражения растений, при этом в необработанном контроле наблюдается 100 (0-ное поражение. 30
I I I
IV (23
Пример 2. Действие против Aspergillus niger.
Проба на агаровой пластинке при смешивании. Концентрация биоактивного вещества 0,25%.
Оценка, балл; 1 — нет роста, 3 — сильная задержка роста, 5 — нет задержки роста.
Соединения I, IV, V, VII, IX — 1 балл, соединения II, VI, VIII, X — 3 балла, конт- 40 рольное — 5 баллов.
Пример 3. Действие против мучнистой росы на ржи.
А. Профилактическое опрыскивание (обработка листьев) .
В табл. 3 указывается процент поражения растений по отношению к контролю.
Таблица 3
Концентрация биоактивного вещества, %
Поражение растений, % при обработке
Срок
35 заболевания, дни (соединением XI каратаном (1 (0,05, 0,05
0,8
18,0
0,025
2,0
0,05
0,025
2,3
8,8
49,2
0,05 0
0,025 0
9,8
56.2
0,05
0,025
1,7
4,5
43,8
100,0
Б. Обработка почвы (системное действие) .
Таблица 4
Поражение растений, % при концентрация биоактивиого вещества, %
Препарат
0,00125
0,01 0,005 0,0025
0 0 0
Соединение Х!
Триамфос
113 161 j 080
3,2
Опыт проводят в теплице.
Таб чица
Обработка листьев
Поражение растений, % при концентрации биоактивпых веществ, %
Таблица 2
Обработка почвы (системное действие) Поражение растений, % при концентрация биоактивного вещества, %
Заболевание по истечении 24 ч после опрыскивания.
639411 — VH R,-NH —, Формула изобретения
Составитель Т. Тимофеева
Редактор T. Загребельная Техред С. Антипенко Корректор И. Симкина
Заказ 962/1520 Изд. № 338 Тираж 706 Подписпо<
НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент>
В табл. 4 указывается процент поражения растений по отношению к контролю.
Следовательно, предложеные соединения обладают высокой фунгицидной активностью.
Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производны к 10 диаминосоединений, а также добавку, выбранную из группы — растворитель, диспергатор, эмульгатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, в качестве производного ди- 15 аминосоединений оно содержит соединение общей формулы где R — водород, метил, пропил, ацетил, фторацетил, пивалил, Q — пиперазин или группа формулы в которой R, — этнлен, пропилеи, бутилен, в количестве 0,05 — 85 вес. в1в.
Приоритет по признакам:
23.01.68 — R — водород, метил, пропил, ацетил, фторацетил, пивалил, 0 — пиперазин;
17.05.68 — Q — группа формулы — NH— — R(†NH â€, где К1 — этилен, пропилеи, бутилен.
Источник информации, принятый во внимание при экспертизе:
1. Мельников Н. Н, Химия пестицидов, М., «Химия», 1968, с. 459, 119.