Гербицидный состав
Иллюстрации
Реферат
ОЛ ИС АКИ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
< » 6394I6
Социалистических
Республик
K fl AT E HT3f (б1) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 28.12.76 (21) 2436651, 30-05 (23) Приоритет — (32) 29.12.75
151) 11.Кл.- А 01 N 9!36
//С 07 F 9/38 босударствеиный комитет (31) 644406 (33) США ао делам изобретений и открытий (43) Опубликовано 25.12.78. Б1оллстень ¹ 47 (45) Дата опубликования описания 16.04.79 (53) УДК 632.954 (088.8) (72) Автор изобретения
Иностранец
Джерард Антони Дутра (США) Иностранная фирма
«Монсанто Компани» (США) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным составам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, эмульгаторов, диспергаторов и т. д.
Извсстны гербпцидные составы, дейст- 10 вующими веществами которых являются различные производные Х-фосфонметилглицина. К ним относятся, например, состав на основе N-ацилированных производных
N-фосфонметилглицина (1) или состав, дей- 15 ствующим веществом которого является
N-дна мидофосфонметилглицин (тиоглицин) и его производные (2). Однако известные гербицидные составы данной группы недостаточно эффективны.
Цель изобретения — новый гербицидный сост" â на основе производных N-фосфонметилглиципа, обладающий высокой гербицидной активностью и избирательностью действия.
Это достигается тем, что в качестве производного Х-фосфонметилглицина используют соединение общей формулы 1
30 где R — фенпл, бензил, нафтил, бифеш.л. бснзплоксифенил, а также замещенные фенил, бснзил пли нафтил, имеющие от 1 до 3 заместителей из числа гидроксила, низшего алкила, низшего алкоксила, низшей алкилтиогруппы, трифторметила, низшего алкокспкарбонила, нитрогруппы или гало-,t,!а, Ri — водород или R, Р, — водород или низший алкил, и соли соединения общей формулы I, в которой R и R, не означают водород.
Содержание действующего вещества в гербицидном составе согласно изобретению находится в пределах 5 — 95 вес. %.
Формы применения состава обычные: растворы. эмульсии, пасты, порошки и т. д.
Их готовят известными способами.
Соединения формулы 1 получают реакцией диарил- или дибензилфосфитов с алкильным N-метиленглицинаттримером. Полученные сложные эфиры можно затем обрабатывать сильными кислотами или водой
639416 до образования соответствующих солей н гидроксилсодер)кащих соединений, Пример 1. Опытные растения в возрасте 14 — 21 дня, выращенные в теплице, обрабатывают растворами действующих веществ и через 4 недели определяют гербицидный эффект.
Шкала оценки (в баллах): 0 — 0 — 24% уничтожения; 1 — 24 — 49% уничтожения;
2 — 50 — 74% уничтожения; 3 — 75 — 99% уничтожения; 4 — полная гибель растеHtIH, Результаты представлены в табл. 1 — 5.
Таблица 1
КолиОпределение действия, балл (д у 1п!и|п — !
uuê!
Х
K о
Ю канадский чертополох (lambsquarters
i efvet
leaf
smart ъ есс! пп1ясбяс
i чество иенце кг/га о о.
Л (O о о
1 ! !
1
3 4!
-l, l8
11,2
1 1,2
4 !
4,48
3 3 ! о, о
3 ; 3
4 4
11,2
0 о
-1,-18
1 1,2
4 3 !
2!,3
3!3
3,, 3
> !
4 4 !
112
5,6
1 1,2
Соединения:
1 — этил-N-(дп-4-гястокспфсцоксп) фосфопогистплглпцппат;
2 — этил-N-(ди-4-нитробснзилокси) фосфопогястилглпцинат;
3 — этил-N-(дифепокси) фосфоногиетплглпцгп ат;
4 — этил-iNi- (ди-4-хлорбензилоксп) фосфономстплглицинат;
5 — этпл-iN-(ди-2-гяетилфеноксп) фосфоногястилглпцпнат;
6 — этил-iN-(ди-4-т-бутилфеноксп) фосфоцометплглицинат;
7 — этил-K-(дп-2-гяетокспфенокси) фосфопогаетилглпцинат.
Таблица 2
Определение действия, балл
1 (( кос- еж овКоличество, кг/га
nutsСоединение
1 дур.ниц- i е1 е! ник !еаl! канадский чертополох
lambs- smart
quarters u eed ed ei,, тер ,пырей гумаи
1 ник
3 4
3 4
3 4
О 3
0 3
0 3
4
4
3 !
2
2
0
3 )
>)
2 )
2 > |
1
>!
1
4!
C)
4 4
4 ) 4 >
5 4
4,48
11,2
4,48
1 1,2
5,6
11,2
4,48
1 1,2
4,48
11,2
5,6
11,2 6
11,2
5,6
1 1,2
4.
1
2
3
3
3
2
2 ! ! 4
3 . 3
4, 3
2, 1
3 2
4
4; 4
4 4
4 2 !
2 2
r)
3 2
3
3
3
4
3 > !
4 !
4
2
4
4
4 !
4
3
3
3
)
2
2
3
2 1
1
2
3
3
2 )
4
1
1
3
4
63941G
Продолжение табл. 2
Определение действия, балл! е
Количество, кг/га канадский чертополох
Соединение** дурниш- velvet ипомея 1ашЬзquarters пuts-, пырей е пе
Stvаг1
weed костер ежовник гумай
leaf ник
4 4
3
3
2
3
3
3 .1
3
3
1
2
4
1
3
3
3
4
4
4
4
13
15
2 2
3 3
4 3
3 3
3 2 () 1
0 1
4 3
4,3
3 3
3 4 ,3 1
18
23
1
1 (1
25
* Соединения;
1 — этил-N-(окси(4-нитробензилокси) фосфонометил)глицинат;
2 — этил-N-,îêñè(фенокси)фосфонометил,глицинат;
3 — этил-N- окси (4-хлорбензилокси) фосфонометил)глицинат;
4 — этил-Х-(окси (4-метилбензилокси) фосфонометил)глицинат;
5 — этил-N-;îêñu (3-нитрофенокси) фосфонометнлглицинат;
6 — полугидрат этил-N-, îêñè (4-метофинокси) фосфонометил)глицината;
7 — этил-N-(окси (4-хлорфенокси) фосфонометилглицинат;
8 — этил-N- окси (4-<(>енилфенокси) фосфонометил)глицинат;
9 — этил-N-окси((4-карбэтоксибензилокси) фосфонометил)глицинат;
10 — полугидрат этил-N-(окси (4-метилтиофенокси) фосфонометил)глицин
11 — этил-N-(окси (4-хлор-3-метилфенокси) фосфонометил)глицинат;
12 — этил-N-(окси (4-т. -бутилфенокси) фосфонометил)глицинат;
13 — этил-N-(окси (3-трифторметплфепокси) фосфонометил)глицинат;
l4 — этил-N- окси(4-нитрофенилфенокси) фосфонометпл)глицинат;
15 — этил-N-(окси (3,4-дихлорфенокси) фосфонометил)глицинат;
16 — этил-N- окси (2-оксифенокси) фосфонометил)глпцпнат;
17 — этил-N-(окси (3-хлорфенокси) фосфонометил)глицинат; ! 8 — метил-N-(оксп (фенокси) фосфонометил)глицинат;
19 — метил-N-(окси (3-трифторметилфенокси) фосфонометил)глицинат;
20 — этил-N-(окси (4-бромбензилокси) фосфонометил)глицинат;
2l — этил-N- окси (4-метилфенокси) фосфонометил)глицинат;
22 — этпл-N-(окси (2-метплфеноксп) фосфонометил)глицинат;
23 — этил-N- ;îêñè (4-фторфенокси) фосфорометпл)глицинат;
24 — этил-N-(окси (2,4-днхлорфенокси) фосфонометил)глицинат;
25 — этил-М- окси (4-бензилоксифенокси) фосфонометп„ч)глицинат. ата;
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5.6
11,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6
1 1,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6
1 1,2
5,6
11,2
5,6
) 1,2
5,6
11,2
5,6
1 1,2
3
4
4
4
4
4
4
3
4
2
4
3
4
3
1
3
2
1
3
3
4
3
4
4
2
4
3
2
4
1
4
2
4
4
О
4
4
4.
4
1
3
3
4
4
4
4
3
3
4
3
3
2
3
4
4
3
4
3
2
3
3
4
3
4
4
2
4
4
4
4
3
4
3
2
4
4.
4
4
4
О
4
2
4
4
4
4
3
4
4
3
4
3
4
4
0
3
1
2
3
3
3
2
4
4
1
3
3
2
4
О
4
3
4
4
3
4
3
4
4
4.
4
3
4
4
1
639416
Таблица 3
Определение действия, балл
Количество кг, z а
Соединение канадский чертополохл
vel vet
leaf ипомея
lambs
quarters пutsе ge пырей
smartweed дурниш ник
Кос- ежов тер ник
3
2
4
2
4 ) 4
4 4
4
4
С1
3 4 (2
4 3 3
3
I 0
2 О
2 ()
2 0
2, 2
Соединения:! — N-(окси(а-нафтплокси) фосфонометил,глицинат;
2 — N-(окси (2-метоксифенокси) фосфоно метил)гл ици и;
3 — N-(оксн (2-хлорфснокси) фосфонометпл)глицпн;
4 — полугидрат N-(окси (фенокси) фосфонометил)глицина;
5 — гидрат N-(окси (3,4-диметилфенокси) фосфонометил)глицина;
6 — N-(окси(2-метилфепоксн) фосфонометил)глицин;
7 — полугидрат N-(окси(бензилокси) фосфонометил)глицина.
Таблица 4
Определение действия, балл пырей гумай:костер канадчество, ский чертокг/ги полох
Соединение *
nutsedge
velvet
leaf
lambsqнàrters
smartweed дур ниш пик ипомея
1 4
2 )
4
3 4
5,6
1 1.2
5,6
1 1,2
5,6
4 2
4 2
4 3
4 1
3 2 4
4 3 4
4 4 4
2 3 4
4 4 4
3 2
4 2
2 О
2 0
11,2 4
5,6 1
11,2 1
О 1 О 2
О, О О, 2
* Соединения:
1 — гидрохлорид этил-N-(дифеноксифосфонометил) глицина;
2 — гидрохлорид этил-N (äè- (4-хлор-3-метплфенокси) фосфонометил)глицина;
3 — метансульфонат этил-N- (ди-4-метокспфсноксифосфонометил) глицина;
4 — метансульфонат этил-N-(ди-4-хлорбензилоксифосфонометил) глицина.
5,6
11,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
11,2
5,6
1 1,2
2
4
4
4
4
3
4
3
3
3
3
О
2
4
2
2
4
4
4
3
2
4.4
4
4
1
4
4
3
2
3
4
2
4
3
2
2с
4
4
3
1
4
4
4
4
3
3
3
2
4
4
1
О
|
4
4
4
2
2
Таблица 5
Определение действия, балл (СоедиКоличестно, нение кг, га кана-,СК110 чсптополок пн!в пырей
e(late ! дурипгп-,! ник !
vel vet
leaf! ап1)7в- .-нпаг(г!наг!сгs 1сс1! (ипо мея
ci м н1 костс > ( (1 1 ! 1 1
4 -1
-1
1.l 3
4 4
4 4
4 4
4, 4
3 4
4
4
4
4
4
-1
4
4
4
4
4
-1
3
4
4
4
3
3
4
4
4
4
4
4
2
3
2
4, . 4
4 4
4 4
1 3
1 1
4 3
3 3
4 4
4 4
1 1
1 4
4 . -1 !
4 -1
4, 4 7, 2
2 2
4 2
1, 1
4 3
4 3
> 4
2
4
4
4
4 о
4 3
4 3
3 4
4 4 7
4 -1
-I! !
4 1
4 4
4 4
4 4
4 4
3 7
4
2 7
14 с7
4 -1
" Соединения: мстил-Х-(ди-(3-клорфеиокси) фосфонометил)глицпнат; мстил-U-;äè-(4-фторфеноксп) фосфонометил)глицинат; соль и-нитробензосульфокислоты — этил-N-(дп-(4-метоксифепоксп) фосфономстил глпц1нна; метил-N-(окси- (4-метокспфенокси) фосфонометпл глицинат; метил-Х- ди-(мстоксифенокси) фосфонометил)глпцинат; этил-Х-(ди-(4-метоксифеноксп) фосфонометил)глицинат (соль оксалгн1овой кислоты); со 7h п-толуолс льфокислоты — 7!o7-Х- zH-(4-метокснфено1 си) фосфономстил)гл 1цинат: этил-Х-(дп-(4-метоксифенокси) фосфонометил)глпцпнат (соль триклоруксусной кислоты); мстил-Х-(окси- (3-клорфсноксп) фосфонометил)глицпнат; соль а-нитробензолсульфокислоты — этпл-Х-(ди-(2-метокспфенокси) фосфо:юметил глицинат; соль и-нитробензосульфокислоты — метил-N-(ди-(фенокси) фосфонометпл глицината; этил-N-,ди-(о-толилокси) фосфономети1,глицинат(метансульфонат): метил-к)- окси-(3-метил-4-нптрофснокси) фосфонометил глицинат;
N-(окси- (3-клорфенокси) фосфонометил,глицин; этпл-Х-(ди-(2.4,6-триметилфенокси) фосфонометил)глиц1 нат; метил-Х-(окси-(3-фторфеноксп) фосфонометил)глпцинат.! в
2—
3—
4—
5—
6—
7—
8—
9—
10—
11—
12— !
3—
14—
15—
16— ва, в качестве производного N-фосфонме". плглпцина используют соединение общей
Йорм лы
Формула изобретения
1!а, ГСН1 — МНСНЗ СИ ttZ
1а,О И
5 6
11,2
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
11,2
5,6
11,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
11,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
5,6
1 1,2
1 1,2
57,6
1 1,2
Гербицидный состав, содержащий действующее вещество из группы производных
N-фосфонметилглицина и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, отл ич а ющийся тем, что, с целью повышения эффективности соста4
4
4
3
4
4
4
4
4
-1
l
4
2
4 7
4 7
4 1
4 1
4 3
4 1
4,1 .1 2
4 1
4 4
4 3
4 3
4 3 .1 3
3
4
2
2
3
3
2
4
3
4
3
3
3
3 7
1
3
4 !
1
3
1
1
3
3
1 .l
3
3 .1
3
3
639416
Составитель P. Стрельцов
Редактор Т. Загребельная Текред С. Антипенко Корректор С. Файн
Заказ "02/1520 11зд. Хе ЗЗЯ Тираж 706 Подписное
Н!!О Государственного комитета СССР по делам изобретений и откргягий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. Фнл. пред. «Патент» где R — фенил, бензил, нафтил, бифсш1л, беизилоксифенил, а также замещенные фенил, бензил или нафтил, имеющие от 1 до 3 заместителей из числа гидроксила, низшего алкила, низшего алкоксила, низшей алкилтиогруппы, трифтор метила, низшего алкоксикарбонила, нитрогруппы илп галоида, R, — водород или R, R2 — водород или низший алкил, и соли соединения общей формулы I, в которой R| и R2 не означают водород, в количестве 5 — 95 вес. /о.
5 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент США № 383530, кл. 71-76, онублик. 1974.
2. Патент США ¹ 3799758, кл. 71-86, 10 опублик. 1974.