Способ получения замещенных оксаминатов 1-адамантиламмония

Способ получения замещенных оксаминатов 1-адамантиламмония

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1 11 639864

ОПИСАНИЕ

ИЗО БР ET ЕН И Я

Союз Саоетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 22.06.77 (21) 2498517/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.12.78. Бюллетеш. № 48 (45) Дата опубликования описания 30.12.78 (51) М. Кл.-"

С 07С 103/30

С 07С 87/46

Йоударстеенный комитет

СССР (53) УДК 547.461.4.07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Г. П. Петюнин и T. А. Колесникова

Харьковский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ОКСАМИНАТОВ

1-АДАМАНТИЛАММОН ИЯ

КМН с.:Фо

С !

ОС

Изобретение относится к способу получения новых замещенных адамантана, в частности замещенных оксаминатов 1-адамантиламмония, которые могут найти применение в медицине.

Известно использование в медицинской практике в качестве антипаркинсонического средства, а также для профилактики вирусного гриппа А, А и А" гидрохлорида 1-аминоадамантана (мидантан, амантадин) (1).

Известны также соли 1-аминоадамантана с меркаптоуксусной и меркаптопропионовой кислотами, которые являются более эффективными, чем мидантан (2).

Получение указанных солей 1-аминоадамантана основано на взаимодействии свободных кислот и 1-аминоадамантана или его карбонатов (3 и 4).

Однако известные способы непригодны в случае использования труднодоступных в свободном состоянии кислот, например замещенных оксаминовых кислот, которые в случае содержания алифатического или гетероциклического заместителя хорошо растворимы в воде и органических растворителях, что затрудняет их выделение.

Цель изобретения — разработка способа получения новых солей 1-аминоадамантана замещенных QKcBMHFIoBblx кислот общей формулы где К вЂ” алкил CI — С4, водород, фенил, п-метилфенил, 8-хинолил.

1р По предлагаемому способу 1-аминоадамантан подвергают взаимодействию с этиловым эфиром соответствующих замещенHblx оксаминовых кислот в водно-спиртовой среде при температуре от 18 С до темпера15 туры кипения до образования нейтральной среды. Выход целевых продуктов составляет 67 — 89%.

Полученные соли представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде с образованием нейтральных растворов.

Пример. Оксанилат 1-адамантиламмония.

1,51 г (0,01 моль) 1-аминоадамантана нагревают до температуры кипения с 1,93 г (0,01 моль) этилового эфира оксаниловой кислоты в 10 мл 96 -ного этанола до образования нейтральной среды (первоначальной рН 9), полученный осадок отфильтро.

ЗО вывают и кристаллизуют из этанола.

639864

Результаты приведены в таблице.

Лналогично получают соли других кислот.

% М ОНЭ1с

-3 l 1 1) 1× Û с)с; о

z7 ! с) Е са) 1

z х

» сх

3 с)) ! и а о С "

% 1 GH

-а)1 ИЕН

G0 со ) о)

CC) ! ) !

c)O с - Ч

Эс о) о,;

/!) 1ГОХ1Ча

GO

ctf !

С и а о е!.

f» г с о о х сх о х с)) х

СС )

:f х

ccf

cCf

7ссС и

ctf

Cf

CCf

С»

I \

Х

ccf х

+ o х х

Я

ccf

v c

Ы хо и с) и с! Ctf г, о

)) о

CCf о

) Ф х

С 1 о о о и о и!

-»" с)) о

) !

» с» сс)

v о о о с. о х

ct!

)" u

Я о эинони1(эо

Ф х х о

Ф

И

CCj и

CCf х х

3 х о !

Ы

1 о о о о о

z

+Z а в

cc) х

) о

C х

)х о о х

I о о о о о

z с о х

)- o

ctf

И сс)

2 1

Cg Х о о Ж с с . и

Я х и о о о о о о

С» с.) Zo о с)) Сх о сс) =- o х х

o -= х

f- V

Я х о

Г-, о о о о

U х

z

+z

< х

° X х о

- х и 1 о

Б г.

- х

) х

Л 1

Е;

z и о о о о о х

Е

z и

f»

СС)

С) г о а v .& сс) о

М

=" o х х х р с» с- v

Я X о

I о о о о о

z о х ! Z

<" сУ о о о о о

z х" сГ а х в

СС) С) о о 5

Г. х, f" o

I о о

v о и

v"

D ! с)с

f с х х хо

ccf

< х и сс) ! ! х с

Р-, я с) о о о о о о х

) х

1 .1

f с.) с х " o

Г

С о !

Cf) Ф х х х х хо са

v И о х х

o >

Ctf х

СО

1 х х

Е î с)) х

= х о х о

А к о

639864

Формула изобретения

RAH Фо

С

ОС

Составитель Г. Андиои

Текред A. Камышникова

Корректоры: Л. Брахнина и И. Позняковская

Редактор А. Соловьева

Заказ 2363/9 Изд. № 814 Тираж 526 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская аб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения замещенных оксаминатов 1-адамантиламмония общей формулы где К вЂ” алкил С вЂ” С4, водород, фенил, и-метилфенил, 8-хинолил, отличающийся тем, что соответствующие этиловые эфирь замещенных оксаминовых кислот подвергают взаимодействию с

1-аминоадамантаном H водно-этанольной среде до образования нейтральной среды при температуре от 18" С до кипения реак5 ционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Материалы научной конференции «Химия полиэдранов», Волгоградского политех10 нического института, 7 — 9 сентября 1976, с. 130 — 131.

2. Патент Венгрии № 160675, кл. С 07С

87/46, 1973.

3. Патент СШЛ № 3310469, кл. С 07С

)5 87, 40, 1967.