Способ получения -( -анабазин) этилового эфира метакриловой кислоты

Способ получения -( -анабазин) этилового эфира метакриловой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

K АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 639889

Союз Советских

Соииагистических

Республик

Ф з (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17.12.76 (21) 24300!0 23-04 (51) М. Кл.з

С 07D 401/04

С 07С 69/54

С 07D 213/38

С 07D 211/26 с присоединением заявки М

Государственный комитет ссср (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.12.78. Бюллетень М 48 (15) Дата опубликования описания 30,12.78 (53) УДК 547.828.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы пзобрстснпя

А. Каримов, С. Киличев, У. H. Мусаев, P. Г. Кузовлева и М, А. Коршунов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ P-(N-АНАБАЗИН)ЭТИЛОВОГО

ЭФИРА МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к улучшенному способу получения P- (N-анабазин) этилового эфира мстакриловой кислоты, который мокнет найти применение в химико-фармацевтической области промышленности.

Э

Известен способ получения Р- (Х-анаба3HII) этилового эфира метакриловой кислоты, заключающийся в том, что Р-хлорэтиловый эфир метакриловой кислоты подвергают взаимодействию с апабазином в спир- 10 товом растворе едкого кали пры температуре 70 — 80 С. Осадок хлористого калия отфильтровывают, промывают спиртом.

Спирт отго| яют, целевой продукт выделяют пеРегонкой в вакУУме с выходом 60 /с от 15 теор ети:i еского.

Недостатком известного способа является пизк1ш выход целевого продукта.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта. 20

Поставленная.цель достигается способом получения р-(N-анабазин)этилового эфира . метакриловой кислоты, заключающимся в том, что N- ((-оксиэтил) анабазин подвергают взаимодействию с метиловым эфиром 25 метакриловой кислоты при температуре кипения реакционной смеси в присутствии алкоголятов титана в качестве катализатора. лучше при мольном соотношении iN-(P-окспэтил) анабазина и метилового эфира метакриловой кислоты 1: 4 — 6.

Для осуществления способа в колбу, сосд шенную с ректифпкационной колонкой, загрун ают N-(P-оксиэтил) анабазин, метилметакрнлат в соотношении 1: 4 — 1: 6 (по молям), после чего добавляют ингибитор полимеризации дифснил-и-фенилендиамнн или танан. Для удаления следов влаги от смеси отгоняют небольшое количество метилметакрилата, затем вводят тетрабутилат титана. Во время кипения смеси температура реакции пони>кается и образовавшийся метанол отгоняют в виде азеотропа с метплметакрилатом. Конец выделения метанола определяют по устойчивому завышению температуры. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Выход целевого продукта 83 — 88",, от теории.

Аналогичные результаты по выходу целевого продукта и скорости переэтерификации получают при замене тетрабутилата на тстраизопропилат титана.

Способ прост в осуществлении. Преимуществом предлагаемого способа является также использование доступных исходных продуктов, метилметакрилата и N- (p-оксиэтил, анабазина и исключение из процесса большого количества этилового спирта.

639889

Формула изобретения

Составитель В. Ковтун

Техред С. Антипенко

Корректоры: Л. Брахнина и Т. Добровольская

Редактор А. Соловьева

Заказ 2210/11 Изд. Ко 769 Тираж 526 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, К-35, Раушская яаб., д. 4,5 1 ипография, пр. Сапунова, 2

П р и и е р 1. В колбу, снабженную термометром и присоединенную к ректификационной колонке, загружают 0,05 моль (10,3 г) N- ф-оксиэтил) анабазина, 0,21 моль (20,69 г) метилметакрилата и 0,03 г дифенил-п-фенилендиамина. От смеси отгоняют 1,0 — 1,5 мл метилметакрилата для удаления следов влати, затем вводят 0,2 мл тетрабутилата титана. Смесь кипятят, отгоняя образующийся в ракции метанол в виде азеотропа с метилметакрилатом при

64 — 65 С. После прекращения образования азеотропа отгоняют не вступивший в реакцию метилметакрилат. Перегонкой остатка в вакууме получают 8,7 — 9,1 г (83,5—

88,1о/о ) P- (N-анабазин) этилового эфира метакриловой кислоты с т. кип. 161—

162 С/1 мм рт. ст. и =1,5260; 0/_#_=

= 1,0727. Ивнайдено 78>41; 1Иввычислено 79 35.

Найдено, /о. С 70,0; Н 8,0; N 10,1.

С „Н„1 1,О,.

Вычислено, /о. С 70,07; Н 8,03; N 10,22.

Пример 2. В Колбу, снабженную термометром и присоединенную к ректификационной колонке, загружают 0,025 моль (5,15 г) N - (P - оксиэтил) анабазина, 0,15 моль, (16,85, г) метилметакрилата и 0,03 г дифенил-и-фенилендиамина, От смеси отгоняют 1,0 — 1,5 мл метилметакрилата для удаления следов влаги, затем вводят 0,2 мл тетрабутилата титана. Смесь кипятят, отгоняя образую5 щийся в реакции метанол в виде азеотропа с метилметакрилатом при 64 — 65 С. После прекращения образования азеотропа отгоняют не вступивший в реакцию метилметакрилат. Перегонкой остатка в вакууме по10 лучают 5,8 — 5,2 r (85,0 — 83%) целевого продукта.!

5 1. Способ получения p- (N-анабазин) этилового эфира метакриловой кислоты на основе эфира метакриловой кислоты при IIoвышенной температуре, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения выхода

20 целевого продукта, в качестве эфира метакриловой кислоты берут метиловый эфир и подвергают его взаимодействию с N-(Pоксиэтил) анабазином в присутствии алкоголятов титана в качестве катализатора

25 при температуре кипения реакционной смеси.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при мольном соотношении N-(P-оксиэтил)анабазина и мети30 лового эфира метакриловой кислоты 1: 4 — 6.