Способ получения индольных производных хинолина или изохинолина

Способ получения индольных производных хинолина или изохинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ (i 11 639 8 90

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

61) Дополнительное к авт. свид-ву ,(22) Заявлено 11.07.77 (21) 2506562/23-04 с присоединением заявки № (51} М. Кл о

С 07D 401/04 (43) Опубликовано 30.12.78. Бюллетень № 48 (53) УДК 547.831.7..07(088.8) по делам изобоетеннй и открытий (45) Дата опубликования описания 30.12.78 (72) Авторы изобретения

А. К. Шейнкман, 3. М. Скоробогатова, Т. В. Ступникова и В. А. Голубев (71) Заявитель

Донецкий государственный университет (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ХИНОЛИНА ИЛИ Н30-ХИНОЛИНА

ГосУдаРственный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения известных индольных производных хинолина и изо-хинолина формулы которые являются промежуточными продуктами в синтезе биологически активных соединений.

Известен способ получения 2-(индолил-3) хинолина и 1-(индолил-3) изо-хинолина, взаимодействием индола с хинолином или изо-хинолином при 150 — 200 С в течение длительного времени в присутствии катализатора (1).

Известный способ получения хинолил- и изо-хинолилиндолов характеризуется длительностью проведения процесса и образованием большого количества побочных продуктов.

Цель изобретения — упрощение технологического процесса получения индольных производных хинолина или изо-хинолина -.

Эта цель достигается тем, что N-ацильные хинолиновые или изо-хинолиновые 1,2дигидропроизводные индола подвергают взаимодействию с акцептором гидрид-иона

5 в среде органического растворителя при нагревании, и для удаления ацильной группы добавляют анилин.

В качестве акцептора гидрид-иона применяют предпочтительно 2,2,6,6-тетраметил-110 оксопиперидиний перхлорат, реакцию ведут в среде ацетонитрила при нагревании реакционной массы до 40 — 50 С.

Предложенный способ получения индольных производных хинолина или изо-хиноли15 на позволяет получать целевые продукты с хорошими выходами, в мягких условиях с использованием доступных исходных материалов.

Пример 1. 2-(Индолил-3) хинолин.

20 Смесь 1,4 г (4 ммоль) N-бензоил-2 (индолил-3) -1,2-дигидрохинолина и 1,1 г (4 ммоль)

2,2,6,6 - тетраметил-1-оксопиперидиний перхлората в 10 мл ацетонитрила выдерживают при 40 С в течение 5 — 6 мин. Затем в ре25 акционную смесь добавляют эфир, выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром, растворяют снова в 10 мл ацетонитрила; добавляют 1;8 г (4 ммоль) анилина и выдерживают при кипении (около

30 70 С) в течение 10 мин. По охлаждении в