Способ получения 0-бензоильного 6-хлорзамещенного 3-окиси-1, 2,3, 4-тетрагидродензо / /хинолина или его 7- бромпроизводного

Способ получения 0-бензоильного 6-хлорзамещенного 3-окиси-1, 2,3, 4-тетрагидродензо / /хинолина или его 7- бромпроизводного

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социали стим вских

Республик

ОЛ ИСАЙЙЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ и АВТОРСКОМУ СВИДУТВЛЬСТВУ (6!) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 14.03.77 (2l) 2462241/23 04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.01.79.Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 18.01.7

С 07 Q 221/06

Гааударстаеаны9 камхтат

СССР

В ДЕЛаМ НЗабРЕтЕИИб

Я аеттРЬ1тмй (53) УДК 547.831. .7.07(088.8) 1

С. И. Куткевичус, А. А. Станишаускайте нбА. К.. Свнлайнис (72) Авторы изобретения

1г

; 41

Каунасский политехнический институт им. Ан (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-БЕНЗОИЛЬНОГО ПРОИЗВОДНОГО

6-ХЛОРЗАМЕЩЕННОГО З-ОКСИее1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО»

jNJ ХИНОЛИНА ИЛИ ЕГО 7-БРОМПРОИЗВОДНЬГО

Изобретение относится к новому способу получения О -бенэонльного производного 6-хлорзамешенного 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензоЯ хинолина или .его нового 7-бромпроиэводного, иснольэуемых для получения других производных бенно(Я хнноднне.

Известен способ получения 6-хлор-0-бензоильного производного 3-окси-1,2, 3,4 те трете дробенво(Ц хнноннне действием на О -бензоильное 3-окси-1;2,3,4тетрвгвдробензф)хннодвнв хне ристым тионилом 1). Выход р -бензо ильного хлорзамешенного хороший. Однако получение О -бензоильного производного З-окси-1,2,3,4 тетрагидробенэо(Я хинолина затруднено в связи с теме что оно образуется в смеси с л(-бензоильным и н, 0-дибензоильными произ водными. Наход 0-бензоильного прои водного 3-окси» 1, 2, 3, 4-тетрагидробензо(й) хинолина составляет 25-30%; Поэтому способ получения 0 бензоильного

6-хлорзамешенного 3-окси-1,2, 3,4-тет рагидробензоЯ хинолина не удобен.

Ueab изобретения - увеличение выхода целевого продукта. Поставленная пель достигается предлагаемым способом получения О-бензоильного 6хлорзамешенного З-охов-1,2;3,4-тетрвгндробензо(Ь) хинолина или его 7-бромпроизводного, .заключаюшимся в том, что К -бензоильное производное З-окси-1,2, 3,4-тетрагидробензоЯхинолина или его 7-бромпроиэводное обрабатывают сульфурилом хлористым в дихлооэтане в присутствии спирта при 20-75 С, с выделением пе левого продукта.

Выход целевых продуктов 90-95%, К -4эензоильные производные 3-окси-1,2.3.4-тетрвгндробензо(д1 хннонннв получают с высокими выходами-70-80%.

Пример 1. Эфир бечзойной кислоты и З-.окси-б-хлор-1,2,3,4-тетрагидробензЩ хинолина.

В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (0,028 r моль) хлористогосуль642308

Составитель Г. Жукова

Редактор Л. Новожилова Техред М. Борисова Корректор С. Шекмвр

Заказ 7690/24. Тираж 5 1 2 Подписное

ЦНИИГ!И Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москвв, Ж-35, Рвушская нвб., д. 4/5

Филиал ПГГП Г!втент, г. Ужгироп, ул. Проектная, фурила и 1,4 г (0,025 г моль) этилового спирта добавляют 3,0 r (0,01 г моль)

g 4 ензоил-3-окси-1,2, 3,4-тетрагидробензоЯхинолина н перемешивают при о

20 С в течение 0,5 ч. Реакционную смесь выливают на лед (50 r), подшелачивают 10 мл 10%ного едкого нвтра и экстрагируют эфиром (100 мл). Эфирный экстракт промывают водой до нейтральной реакции (на лакмус) и высушивают безводным сульфатом магния. После удаления эфира выделяют 3,1 г (91,7%) целевого прод ктв. Температура плавления 156-157 С (из спирта).

Найдено,%: Ц 4,3; CE 10,5, (AH)! Q$3jPg .

Вычислено,%: g 4,2; Cg 10,5.

ИК спектр (таблетка с КВР ), 9,см и

3427 (КН ), 1714 {СО), 622 (Cg ).

Пример 2. В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (0,028 г.моль) хлористого сульфурила и 1,4 г (0,025 г.моль) этилового спирта добавляют 3,0 r (0,01 г. моль) Ц -бензоил-3-окси«1,2,3,4-тетрагндробензо И) хинолина. и перемешивают прн 75 С в течение 20 мнн.

Продукт выделяют, как в примере 1. Выход 3,15 г (93,5%), т. пл. 156-157 С (из спирта).

Пример 3. Эфир бензойной кислоты и З-окси-б-хлор-7-бром-1,2,3,4тетрагидробенз 4) хинолина.

В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (0,028 r.ìîëü) хлористого сульфурила и 1,0 г (0,025 r.ìîèü) мфтилового спирта добавляют 3,8 г

I (0,01 r. моль) Я -бензоил-Зокси-7-бром- l, 2, 3, 4-тетрвгидробензо(Я хиноо лина н перемешивают прн 20 С в течение 0,5 ч. Продукт выделяют, как в примере 1. Выход 3,9 r (93,6%) т.пл. о

142 143 С (нз спирта).

Найдено,%: Я 3,5; В1р 4С0 27,7. аН!5В" «

Вычислено,%: К 3,4; Вр Ñ 27,7.

ИК спектр (таблетка с КВ! ), Я см 1.

3425 (NH), 1715 (СО), 645 (ВР ), 620 (СВ ).

Формула изобретения

Способ получения 0- 3ензоильного пройзводного 6-хлорзамещенного З-оксн-1>2,3, 4-тетрагидробензо (Цхинолнна нлнего О

7-бромпронзводного, о т л и ч в ю шийся тем, чго, с целью увеличения выхода ие.левого продукта н расширения ассортимента тетрвгндробензохннолинов,К -бенэонльное проивоаное 3-. окси-1,2,3,4«тетрегииробензо(Н1 ииноиине ини его 7-бромпроизводное обрабатывают сульфурнлом хлористым в днхлоовэтане в присутствии спирта при 20-75 С, с выделением це30 левого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Куткевичус С. И. и др. Исследование продуктов взаимодействия эпихлор35 гндринв с ароматическими аг янами, ХГС, 1970, 7, с. 969.