Способ получения 8-бензофурилметил-1,3,8триазаспиро /4, 5/деканов

Способ получения 8-бензофурилметил-1,3,8триазаспиро /4, 5/деканов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ Сеюз Советских

Социалистических

Весну

К ПАТЕНТУ (6 I ) Дополнительный к патенту (223 Заявлено 103733(21) 1945861 23 04 (233 Приоритет0601.72(З2) 4 0 (И} М. Кл.

С 07 D 233/04

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (8! ) 183694, 105126 (ЗЗ) США (53) УДК547.781 ° .785.07 (088.8) Опубликовано 1.50179. Бюллетень ЭВ 2

Дата опубликования описания И.01."t8 (72) Авторы изобретения

Иностранец

Чарльс Фердинанд Гюбнер (США) (71) Заявитель

Иностранная фирма Циба-Гейги АГ (Швейцария ) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-БЕНЗОФУРИЛМЕ1ИЛ-3 3,8-ТРИАЗАСПИРО (4 5)ДЕКАНОВ

Изобретение относится к способу получения новйх производных 8-бензофурилметил-1,3,8-триазаспиро (4,5) деканов, соединений обладающих фармакологической активностью.

Применение известного способа гидрирования имидазолона позволяет,получить новые соединения с ценными свойствами.

Предлагаемый способ получения 8-бензофурилметил-1,3,8-триазаспиро,(4,5) деканов формулы I к, 1

Иа

1 Ю

0 (g Ц Alta $ -3f . Ев

РН с, %-Г в, 0 A1hg I

В

15 где Р% — остаток 1,2-фенилена, R — два атома водорода, водород каждый из остатков R<, R и R>.- и низший алкил или оксогруппа; водород или низший алкил, - R — водород или низший алкил; каждый из остатков АРМ» и .АИ вЂ” их ацилпроизводных, N -окисей, низший алкилен, отделяющий атом азо- @ четвертичных соединений аммония и та от спиро-атома углерода двумя ато- солей. мами углеводорода в кольце, И4 - водород, алифатический,,ар- заключающийся-в том, что соединеалифатический или ароматический ос- -ния формулы И таток, R б ю

«фу, .А)й ф ф «)f Вв и .ЮМ g

7 6430

Получают d,f --или 6 -1-фенил-4-оксо-8-(5-метокси-2,3-дигидро-2-бенэофурилметил)-1,3,8-триаэаспиро(4,5)— деканметансульфонат-полугидрат. Обе соли плавятся при 188-190 С.

Пример 6. К раствору 1,8 г

l-фенил-4-оксо-8-(5-ацетил-2,3-дигид- 5 ро-2-бензофурилметил)-1,3,8-триаэа-спиро(4,5)декана в 500 мл этанола прибавляют по порциям при перемешивании и температуре 50 С 0,45 r боргидрида натрия. Реакционную смесь мед- 10 ,ленно упаривают йри пониженном давлек

R5

l II

Cg Сн А!Ц1 С -R — -К5

Ph С Ме С, 1, Л С 1 5

0 З2 А1К 2

Нц

В5 означает два атома водорода, водород и низший алкил или окаогруппу, В5 — водород или низший алкил, их ацилпроиэводных pt -окисей, 25 четвертичных а ониевых соединений или солей, отличающийся тем, что.соединение формулы П

О

С-N-R5

Il ,!

Ъ- С =а5

А11 2

CH 16Г

I I

Ph С

0 R2 где W означает свободную или реакци онноспособную функционально модифицированную группу формулы

НО-С- к 40

1 3

1 или означает группу формулы — н кз, если, по меньшей мере, от одного иэ углеродных атомов в положении 2 исходит двойная связь, подвергают восстановлению, с по- 45 следующим выделением целевых продуктов в свободном виде, в,виде ацилпроизводных, Й -окисей, четвертичных аммониевых соединений или солей, рацематов или оптических антиподов из- 50 вестными приемами.

Приоритет по признакам

08.01.71 при R4 — низший алкил, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углевода, или ">5

R — фенил, где Н6 — водород, окси, низший алкил, галоид или трифтор-, .6 метильная группа;

ЦНИИПИ Заказ 7794/57 Тйраж 512 Подпсиное филиал ППП "Патент, r.Óæãoðoä, ул.Проектная,4--где Р5 означает 1,2-фенилен, каждый из остатков R4, и и 8, означают водород или низший алкил, каждый из остатков ДЮ „ и ЯР(2 означает низший алкилен, отделяющий атом азота от спиро-атома углерода двумя атомами углерода в кольце, R4 -водород, алифатический, аралифатический или ароматический остаток, R1

l нии, остаток растирают с водой, фильтруют, промывают водой и перекрис-, таллизовывают из этанола. Получают

1-фенил-4-оксо-8-(5-(1-окси-этил)-2,3-дигидро-2-бенэофурилметил -1,3,8-триаэаспиро(4,5)декан, т пл 196-200оС.

Формула изобретения

Способ получения 8-бензофурилметил-1,3,8-триазаспиро(4,5)деканов формулы I

R,,B, R водород или низший

"2 алкил;

Bэ — водороду

R6 — водород, низший алкил, низшая алкокси-группа или низший алканоил; или их четвертичные аммониевые основания или соли.

24.09.71 Ря — означает 1,2-фенилен, каждый из остатков R« R2, R>— атом водорода или низший алкил, каждый Hs ocTaTKos Мk H AEkz низший алкилен, отделяющий атом азота от спиро-атома углерода двумя атомами углерода в кольце, В,4 — водород,,алифатический, аралифатический или ароматический остаток, Ц означает два атома водорода, водород и низший алкил или оксогруппу и

I

R — атом водорода или низший алб кил или ацилпроизводные, М -окиси, . четвертичные аммониевые основания и соли.