Способ получения ненасыщенных кетонов

Способ получения ненасыщенных кетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

64349 I

Союз Соватских

СО1 иалиетичюсиил

Республик (6I) Дополнительное и авт. свил-ву (22) Заявлено 16,1275 (Я) 2199614/23-04 с ирисоединеииещ заявки РЙ (23) Приоритет

Опублииовано250179. Бюллетень }В З

Дата оиублииоваиия оиисаиия 25.01.79 (51) М. Кл.

С 07 С 49/76

С 07 С 45/14

Государственный комитет

СССР по делам изобретений н открытий (68) УДК547,572 .07 (088. 8} (72) Авторы изобретения

А. И. Левченко, В.C. Ефремова, Э. И. Кузьмин и В.A. Сукач в

f.

Украинский заочный политехнический институт (54 } СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ

КЕТОНОВ жжи металлов платиновой группы в присутствии перекисных соединений в третичном бутаноле (1) .

Процесс проводят при 50-100оС.

Однако этот способ получения ненасыщенных кетонов не позволяет получить соответствуккцие ненасыщенные кетоны приведенной структурной формулы.

Цель изобретения — разработка способа, позволяющего получать новые соединения структурной формулы (E) .

Это достигается тем, что ненасыщенные кетоны общей формулы

Изобретение касается способа получения новых соединений ненасидениых кетонов общей формулы где к или в- Е- же} — Сн= Сн

Эти соединения могут быть использованы для получения полимеров и синтетических смол, применяемых в различных отраслях промышленности, обладают пРиятным запахом и гредотавля- „+ Q p p ют определенный интерес для парфюмерии.

Известен способ получения ненасыщенных кетонов общей формулы

Н Н

И

t к„-e †C†- a†- a или Q Q

I I 3 +8 получают путем взаимодействия 9-ацегде и, — Р4 — различные радикалы, тилантрацена или 2-ацетилфлуорена которые могут быть замещены при по- @ с хлористым аллилом в присутствии КОН

Формула изобретения

Составитель А. Артемов

Редактор Н. Разумова Техред И.Асталош, Корректор Е. дичииская

Заказ 7937/24 Тираж 512 Подписное

ЦНИИПи Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 при температуре 80-5 С в среде бено зола.

Выход ненасыщенных кетонов приведенной формулы достигает 40Ъ от теории.

Пример 1. В круглодонную копбу емкостью 0,25 л, снабженную обратным холодильником и капельной во- 5 ронкой помещают раствор 11,012 г (0,05 г моль) ацетилантрацена в

10() мл бензола, затем твердый едкое кали 5,6 г (0,1 г моль) и по каплям прйбавляют 40,8 мл (0,.5 г моль) хло- N риетого аллила. Смесь нагревают на водяной баче при 60 С в течение четыо рех часов. Затем продукт реакции отделяют от щелочи фильтрованием, промывают бензольный раствор водой до 15 ! нейтральной реакции, сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют раСтворнтель.

После отгонки бензола остается светло-желтая жидкость, с приятным за-щ пахам, для очистки жидкость подвергаЮт хроматографированию на колонке с окисью алюминия II степени активНосТН. Элемент — Петролейный эфир:

:этилацетаT получают в соотношении ,20:1.

В результате получают ненасыщенный кетон с приятным запахом с т.кип.

248" С.

Рыход 4,97 г (38 2Ъ):

На1дено, Ъ: С 87,59; Н 6,30;

С q E3,„0.

Вычислено, Ъ: С 87, 61 Н 6, I 5

Молекулярный вес:

1айдено 260,18, вычислено 260,24. 38

П p u м е р 2. В круглодонную колбу емкостью 0,5 л, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой помещают раствор 10,.4 г (0,05 г моль) 2-ацетилфлуорена в 40

80 мл бензола, затем твердый едкое кал-i. 5 „6 г (О, 1 г моль) и по каплям прибавляют 40, 8 мл (О, 5 г моль) хлористого аллила. Смесь нагревают на в"дяной бане при 80 С в течение 5-ти 45 час. Затем продукт реакции отделяют оТ щелочи фильтрованием, громываюT бензольный раствор водой до нейтральной реакции, сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют бензол. Пос50 ле отгонки бензола оставшееся вещество мазевидной консистенции перекрчсталлиэовывают из метанола. В результате получают ненасыщенное соединение бутенил-2-флуоренилкетон с т,пл., 80 С с приятным запахом светло-желтого цвета. Бутенил-2-флуоренилкетон хорошо растворяется в бенэоле, толуоле, диоксане, плохо растворим в спиртах.

Выход 4,96 г (40,0Ъ) от теоретического.

Найдено, Ъ| С 87,12," Н 6,41, С ВНь

Вычислено, Ъ| С 87,09; Н 6,45.

Молекулярный аес найдено 248,49, вычислено 248,31, Полученное соединение легко полимеризуется при 160 С (B термошкафу) без инициаторов полимеризации и образует лаковые пленки, обладающие хорошей адгезией к стеклу, металлам и другим материалам и может быть использовано в качестве покрытий последних

1. Способ получения ненасыщенных кетонов общей формулы заключающийся в том, что 9-ацетилантрацен или 2-ацетилфлуорен подвергают взаимодействию с хлористым аллилом в присутствии КОН при температуре 80-5 C s среде бензола.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Англии Р 1340612, кл. С 07 С 49/20, 1973.