Фунгицид
Иллюстрации
Реферат
Сеюз Советским
Республик
К ПАТЕНТУ (6l) Дополнительный к патенту (22) Заяваеио 020276 (21) 2319208/05
l (23) ПРиоРитет - (32) 030275 (ЬФ) М. Ка.
A 01 N 9/22
С 07 > 231/10
Государственным комитет
СССР по делам изобретений и открытий (З) ) 546654 (33) США (еф) УДК 632.952 (088.8) Опубликовано 250179.Бюллетень Ю 3
Дата опубликования описания 2501.79 (72) Автор изобретения
Иностранец
Брайант Леонидас Волворт (США ) Иностранная фирма Американ Цианамид Компани (США ) Pl) Заявитель (54 ) ФУНГИЦИД.
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к применению 1,2-диметил-3,5-дифенилпиразолиевых: производных в качестве . фунгицида.
Известно использование 3,5-дицик-, логексил-1,2-диметилпнраэол иодида в качестве фунгнцида jl). Однако при низких дозах расхода это соединение недостаточно.: активно.
Цель изобретения — расширение ассортимента активных фунгицидов.
Это достигается применением 1,2-диметил-3,5-дифенилпираэолиевых производных формулы I
% ° г m
Cgj
1 I в которой У, У, Z, Z - водород, хлор, фтор, йод, метил, метокси, бутокси;
Х - анион с зарядом 1 или 2; пз — целое число 1 или 2.
Известно также использование соединения формулы 1 в качестве гербицица (2) .
Формы изменений указанных соедине.ний обычные: смачивающиеся порошки, растворы, суспензии. Их готовят обычными методами - общими при изготовлении препаративиых форм пестицидов.
Пример. Готовят растворы действующего вещества с конечной концентрацией 50 ч./мли., 100 ч./млн, или
500 ч./млн, s 50 мл 50%-,ного водного ацетона. Ацетон добавляют для раство" рения соединения, а растворы доводят до конечного объема дистиллированной водой.
Два контейнера с полезными растениями (каждый иэ серий 1 и 2) одновременно опрыскивают на вращающемся столе по 50 мл используемого раствора.
Серия ls рис-рисовая болезнь помидоры-опадание листьев; яблоки-яблочная короста.
Серия 2s яблоки, orypW, пшеница, ячмень - порошкообразная мильдю.
Сразу после распьвтения все растения возвращают в теплицу для сушки осадков.
Растения серий 1 и 2 инокулнруют раздельно. Растений в серии 1 инокулируют конидиевыми суспенэиями соответствующих п тогеиов и сразу переносят в камеру с регулируемой температу:рой н влажностью (окружающая темпера644359 тура, относительная влажность 95% .
Растения в серии 2 обрабатывают дустом с соответствукнцей конидией порошкообраэной мильдю, затем переносят s камеру с регулируемой температурой до развития заболевания. Растения в серии 1 выдерживают 4 дня в этой камере, затеи переносят в теплицу дО появления признаков заболевания.
Оценка иопытания: все растения оценнвают по жесткости заболевания по Шкале от 1 до 7 баллов (от чистого до мертвого).
Оценка, балл Визуальная оценка
1 Нет изменений, 2 Следы болезни
У
3 Слабое эабо- 15 левание
4 Среднее заболевание
5 Тяжелое заболевание 20
6. Очень сильное заболевание
7 умерщвлено
Данные испытаний представляют ре зультаты одного или нескольких опытов
Степень ФитотОксичности, балл ичество пи азолиевого соединения ч. млн.
О, 100 1 50 500 100 5. 4,0
3,0
4,0 4,5
3,5
5 3
3,0 4 3
4,0
4,5.
1 5
2,0
3,0 4,0
3,0
3,5
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0 3,5
4,0
Испытуемое соединение
1,2-Диметил-3,5-дифенилпира золий-п-толуолсульфанат
1,2-Диметил-3,5-дифенилпираэолий иодид
1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолий метилсульфат
1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолий бромид
1,2-диметил-3,5-дифенилпиразо- лйй хлорид
1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолнй нитрат
1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолий перхлорат
1,2-Диметил-. 3, 5-дифенилпиразо.лий гидроокись
1,2-Диметил-3,5-дифенилпираэолнй фосфат (1:1)
5-(п-Хлорфенил)-1,2- диметил-3-фенилпираэолий перхлорат
3,5-бис-(п-Хлорфенил)-1,2 -ди- метилпираэолий перхлорат . 3 5-бис-(и-Хлорфенил)-. 1,2-диметилпиразолий сульфат:(1:1)
3, 5-бис- (п-Хлорфенил) -1, 2-диметилпираэолий метилсульфат
1,2- Днметил-3,5-ди-н-толилпнразолий перхлорат
1,2-Диметил-3,5-ди-п-толилпираэолий метилсульфат
3,5-бис-(п-Метоксифенил)-1,2-диметилпиразолий-п-толуолсульфонат
Буквенные обозначения означают степень фитотоксичности; буква S означает слабую,М вЂ” среднюю и gY- сильную фитотоксичность. Приведенные данные относятся к минимальному эффективному ко.личеству,при котором производят оценку.
В табл. 1 приведена стеПеиь заболевания растений риса и помидор, а также яблок, обработанных до влажности необходимым количеством пираэолиевого соединения (500, 100, 50 ч./млн.): допустимая оценйа подавления болеэни риса, помидор и яблок - 1 - 4 балла;
-оценки контрольных опытовг для болезни риса - 6 баллов, для болезни помидор - 7 баллов, для яблочной корос-: ты — 6 баллов. . В табл. 2 приведена степень заболевания мильдю огурцов, гнаеницы, яблок и ячменя, обработанных необходимым количеством пиразолиевого соединения (500, 100, 50 ч./млн.); допустимые оценки подавления мильдю:огурцов и ячменя — 1-4 балла, пшеницы и яблок — 1-3 балла1 оценки контрольных опытов: для мильдю огурцов, пшеницы, яблок и ячменя — 6 баллов.
Т а б л и ц а 1
Номи о ы Яблочная ко оста
644359
Испытуемое соедин
3,0
3,0
3 5
li0
4,0
4,0
4,0
2,3
3,7
3,0
4,0
4,0
2 0
4,0
4,0
3,0 4,0
4,0
3,5
5- (3, 5-Диметоксифенил } -1, 2диметил-2-фенилпяразолий перхлорат
3-(о-Фторфенил)-1,2-днметил-5-м-толилпираэолий иодид
3-(о-Фторфенил)-1,2-диметил-5-м-толилпиразолий метилсульфат
1,2-Диметил-3-фенил-5-(2,3-ксилил)-пиразолий иодид
1,2-Диметия-З-фенил-5-(2,3-ксилил).-пиразолий перхлорат 4,0
1,2-Диметил-З-фенил-5-м-трлйлпираэолий иодид
3,5-Днциклогексил-1,2-диметил пнраэол иодида (иээестно} 4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
3,5
1,0
5,0
3,5-бис-(п-Метоксифенил)-1,2-диметилпиразолий метилсульфат
1,2-Диметил-3-фенил-5-п-толилпиразолий метилсульфат
3-(п-Хлорфенил)-5-(о-метоксифенил)-1,2-диметилпираэолий перхлорат
3-(2,4-Дихлорфеннл)-1,2-диметил-5-фенилпираэолий метилсульфат
1,2-Диметил-3-м-толил-5-п-толилпиразолий перхлорат
1,2-Диметил-5-о"толил-3-п-то-. лилпиразолйй иодид 4,0
3-(п-фторфенил)-1,2-диметил-5- 8
-фенолпиразолий сульфат
3,5-бис-(п-Фторфенил)-1„2-ди метилниразолий иодид
3-(п-.Бутоксифенил)-1,2-диметил-5-фенилпираэолий перхлорат
3-(п-Бутоксифенил)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий нодид
1,2-Диметил-3-фенил-5-(."-,4-ксилил)-пиразолий иодид
1,2-Диметил-3-фенил-5-(2,4-ксилил)-пиразолий перхлорат 3,0
1,2-ДПметил-3-фенил-5-(3,4-ксилил)-пиразолий перхлорат 4,0
:1,2-Диметчл-3-фенил-5-(2,4 -ксилил)-пиразолий иодид
3-(п-Фторфенил)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий метилсульфат
3-(п-фторфенил)-1,2-диметил-5-Фенилпираэолий перхлорат
3,5-бис"(м-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолнй метилсульфат
5-(м-Фторфенил) -1, 2-диметил"3-фенилпиразолий метилсульфат
5-(2,5-ДНхлорфенил)-1,2-диметил-3-феннлпираэолий метилсульфат
1,2-Диметил-3,5«ди-о-тодилпираэолий сульфат (1г1) 644359 с
Таблица
2,0 3,0
3,0
1,8 2,0
1,5 2,4
2 0 3,0
1,5
1,0
5 .2,5
1,0
2i0
2,5
1,5
l 5
1 0
5Ч
3,0
2,0
1,4 2,7
1 0 2,8
3,0
2,5
1,0 - - 3,0
2 5
2 5
2,0
2,5
3,0
3,0
1,0 2,0
3,0
3 0
3,0
1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолий и-толуолсульфонат 4,0
1,2-, Диметил-3,5-дифенилпиразолий сульфат (1>l) 2,5
1,2-Диметил-3,5- дифенилпираэолий иодид
1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолий метилсульф т 3,0
1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолий бромид; 4,0
И
L,2-Диме;ил-3,5-дифенилпираэолий хлорид 3 5
М
:1,2-Диметил-3,5-дифенилпираэолий нитрат .1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразолий перхлорат
1,2-Диметил-3,5-дифенилпираэолий гидроокись
1,2-Диметил-3,5-дйфенилпиразолий фосфат (2г1) .1,2-Диметил-3,5-дифенилпираэолий фосфат (1:1) 1
3,5-бис-(п-ХлорфЕнил)-1,2-диметилпиразолий перхлорат
l,2-Диметил — 3,5- и-п-толилпиразолий перхлорат
1,2-Диметил-3,5-ди-п-толилпи- разолий метилсульфат 2,8
1,2-Диметил-3,5-ди- п-толилпи-. раэолий-п-толуолсульфат 2,5
3,5-бис-(п-Иетоксифенил)-1,2- Й
-диметилпиразолий-п-толуолсульфанат
3,5-бис-(п-Метоксифенил)-1,2 -диметилпиразолий метилсульфонат 4,0
3,5-бис-(п-Иетоксифенил) -1,2-диметилпиразолий перхлорат. 4,0
1,2-Диметнл"3-фенил-5-и-толилпираэолий метилсульфат 2,0
SV
3- (п-Хлорфенил) -5- (п-метокси- фенил)-1.,2-диметилпираэолий перхлорат 3,0
3-(2.,4-Дихлорфенил)-1р2-диметил-5-фенилпиразолий метилсульфат
3-(2,4-Дихлорфенил)-5-(3,5диметоксифенил)-1,2-диметилпиразолий метилсульфат 3,0
1 2-Диметил-3-м-толил-5-п-то- ВУ
\ лнлпираэолий метилсульфат 1,0
1,2 Диметил-3-м-толил-5-п- зч
-толилпиразолий перхлорат, 2,0
1 2-Диметил-5-о-толил-3-то- 3 ч лйлпйр эолий перхлорат 4,0
644359
Продолжение табл. 2
Испытуемое соединение
3,5
2,0 4,0
2 0
1,5 3,0
1i0 1iO 1,0
1 0
1,0
3,0
1,0 - - 1,5 м м
2,0
1,2-Диметил-З-фенил-5-(3,4-ксилил)-пираэолий иодид
1,2-Диметнл-Э-фенил-5-(2,4ксилил)-пираэолий перхлорат
1,2-Диметил-Э-фенил-5-(3,4-ксилил)-пираэолий перхлорат
l,2-Днметил-3-фенил-5-(2,4- ксилил)-пиразолий иодид
3-(4-Хлор)-о-толнл-1,2-диметил-5- п-толилпиразолнй перхлорат
4,0 - .- 2,0
3i0
2,0
2 5
1i0
4,0 .S
1 t0.
2 5
3-(п- Фторфенил)-.1,2-диметил-5- фенилпираэолнй метнлсульфат
3-(п-Фторфенил)-1,2-диметил-.
-5- фенилпиразолий перхлорат
3,5-бис-(g-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолий метилсульфат
5-(м-Фторфенил)-l 2-paxexaz-Э-фенилпиразолий метилсульфат
3,0
3,0
Е,Э
2,0
3,5
4,0
3,0
2,0
2,0
5- (2, 5-Дихлорфецил) -1, 2-диметнл-3-фенилпиразолий метилсульфат
3-(о-Метоксифеиил)-1-диметил-5-фенилпиразолий метилсульфат
2,0
3,0
2,0 3,0
1,2-Диметил-5-о-толил-Э-п-толилпираэолий иодид . 4,0 " - 1,0
3-(п-Фторфенил)-1,2-диметилМ
-5-. фенилпиразолий сульфат (1:1) 2,0
3-(о-фторфенил)-1,2-диметил5-фенилпиразолий иодид 3,5. - - 2.,3
3, 5-бис-(и-Фторфенил) -1,2-ди- S метилпираэолий иодид 3,0
3-(о-Фторфенил)-5- (п-фторфенил)†. 1,2-диметилпиразолий иодид — - — 1,0
3-(п-Бутоксифенил)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий перхлорат 3,7 — — 1,7
8> 5ч
3-(и-Бутоксифенил)-1 2-диметил-5-фенилпираэолий иодид 1,0 4,05-(3-Хлор-о-толил)-3-(и-этил- Ьч фенил)-1,2-диметилпираэолий перхлорат 4,0 .— -. 2,5
3, 5-бис- (2, 4-Дихлорфенил)—
-1, 2-диметилпираэолий перхлорат5- (3-Хлор-о-толил) -3- (н-этил-фенил) -1,2-диметилпиразолий иодид 2,0.
5- (3, 4-Диметоксифенил) -1, 2-диметил-Э-(3,4-ксилил)-пиразолий иодид
1,2-Диметил-. З-фенил-5-(3,4-ксилил)-пираэолнй метилсульфат (1:1) 644359
12,Продолжени
1,2-Диметил-5-фенил-3-(3,5-ксилил)-пираэолий метилсульфат -
1,2-Диметил-3,5-ди-о-толилпиразолий сульфат (1:1)
5-(3,5-Диметоксифенил)-1,2-диметил-3-фенилпиразолий метилсульфат
3,5-бис-(м-Фторфенил)-1,2-диметилпиразолий метилсульфат
3-(о-фторфенил)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий метилсульфат 3,5
М
1,2-Диметил-3-м-толил-5-о-толилпираэолий перхлорат 3,5
1,2-Диметил-3-м-толил-5-о-толилпйраэолий иодид 5-(м-йодфенил)-1,2-диметил-3- Фенилпиразолий перхлорат 3,0
5-(м-йодфенил)-1,2-диметил-3- В
-фенилпиразолий иодид 4,0
3-(о-Фторфенил)-1,2-диметил -5-м-толилпиразолий метилсульфат
3-(о-Фторфенил)-1,2-диметил-5-м-толилпиразолий иодид
1,2-Диметил-З-фенил-5-(2,5-ксилйл)-пиразолий перхлорат
4,0
1,2-Диметил-3-фенил-5-(2,3-кси- М
: лил)-пиразолий иодид 3,0
l,2 -Диметил-3-фенил-5-(2, 3-кси- Й лйл)-пиразолий перхлорат
1,2-Диметил-3-фенил-5-м-толилпиразолий иодид 1,53,0
SV
Таким образом, предложенные соединения обладают высокой фунгицидной активностью.
3,0
1,0 2,0 3,0
6Ч
1 5
2 О, I
3,0
2,0
1,3 3,0
1,0 1,5
М
1,0 2)0 2,0
2,0
S, 2,0
1,0 3,0 4,0
1,0
1 0
1 0 "
1,0
SV
1,5
М
1,0
3,0
2,0 3,0
2,0
2,0
l 0 1 5
I Р
Формула изобретения
Составитель Н.Армеева
Техред М.Петко .. корректор Т.Вашкович
Редактор Т. Загребельная
Заказ 8044/54 Тираж 965 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий. 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная, 4
Применение 1-2-диметил-3,5-дифенилпиразолиевых производных формулы в которой У, У, 2, Z обозначают воI дород, хлор, фтор, йод, метил, метокси, бутокси;
45 Х - анион с зарядом 1 или 2; целое число 1 или 2 в качестве фунгицида.
Источники информации, принятые во
gj внимание при экспертизе
1. Патент Сцй Р 3966654, кл. 260-24, 1975.
2. Патент Франции М 2206907, кл. А 01 N 9/20, 1974,