Способ получения 1-(3-бензоилфенил)-пропина
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Сеюз Советскии
Социалистическими
Респубяик
<и164437
К ПАТЕНТУ (6I) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 141077 (21) 2530250/ 23-04 (23) Приоритет - (32) 18.1076 (3I) P 2549/76 (33) СФРЮ
Опубликовано 2501.79. Бюллетень ¹ 3
Лата опубликования описания 2501,79 (53) N. Кл.
С 07 С 11/22
С 07 С 49/76
Гоетдарствеииый комитет
СССР яо делан изобретеиий и открытий
У (Щ тДК 547.572.
° 1 (088.8) 1, =- .«А>««
«": ".:,, (о
М
* " --с«Я
- -Ат«" " у изделкев. . " - - {4
Иностранцы
Борис Зупанчич и Бранко Йенко (СФРЮ) (72) Авторы
И9обретения
Иностранное предприятие ЛЕ С Товарна фармацевтских ин кемичних (СФРЮ) Pl) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-,(З-БЕНЗОИЛФЕНИЛ) -IIPOIIHHA
Выход 16,0 г (84,3% от теоретичесКого}. Чистота по газовой хроматограФии 97%.
Найдено,%: С 86,86; Н 5,38
С1в Нв О (мол.вес.220,10).
Вычислено,%: С 87,30; Н 5,38.
ИК-спектроскопия: V (С )
=2240 см т М (СО) 1670 см - .
ЯМР - У (-СНт): 2,40 (синглет};
d (9Н): 7, 96 (мультиплет), Изобретение относится к способу
«получения нового, ранее не описанного в литературе, соединения — 1-(3-бенэоилфенил)-пропина.
Новое соединение является промежуточным продуктом при получении
2-(3-бензоилфенил)-пропионовой кислоты которая отличается оптимальньм анальгетически-антиревматическим действием.
Ю
В литературе описан метод конденсации алкил- или арилгалогенидов в углеводороды под действием меди. Рекомендуется процесс проводить в инертной среде, например разбавите- 15 ле (1) .
Цель изобретения — получение нового производного пропина.
Это достигается согласно описываемому способу получения 1-(3-бензоил фенил)-riponHHa, заключающемуся в том, что 3-бром(иод) бензофенон подвергают взаимодействию с Сц-пропином в среде пиридина при температуре 120240 С и давлении 5-15 атм.
Пример 1. В автоклав емкостью 200 мл, снабженный обогревающим устройством и мешалкой, загружают
26,6 r 3- иодбензофенона с т.пл .38,5о .42,5 С, 8,9 г Сц-пропина и 80 мп пиридина, затем семь раз последователь- но откачивают и заполняют азотом. Наконец, автоклав с азотной атмосферой закрывают.
При перемешивании рЕакционную смесь нагревают при 110-120 С, спустя
e"
17 ч охлаждают до комнатной температуры и встряхивают с 500 мл воды. Выделившийся Сид отфильтровывают и промывают 200 мл эфира. В делительной воронке отделяют водный слой и еще дважды экстрагируют по 150 мл эфира.
Объединенные эфирные вытяжки дважды промывают по 75 мл 5%-ной НСе и после этого сразу же еще четыре раза по, 75 мл воды. Высушивают над Na SO+, фильтруют, помещают в устройство для перегонки, и основная фракция перегоняется при 185-196eC/0,4 мм рт.ст.
644371
Формула изобретения
Составитель Т.Раевская
Техред М.Петко Корректор Т.Вашкович
Редактор Т.Загребельная.: „ .У; .
Заказ $651/54 Тираж (512 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий
113035, Москва,.Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал ППП Патент, r.Óæãîðîä, ул.Проектная, 4
Пример 2. В автоклав емкостью 200 мл загружают последовательно .26,6 г З-бромбензофенона, 10,3 r Сцпропина и 80 мл пиридина,(высушенного над йаОН)., семь раз последовательно откачивают и заполняют азотом.
Автоклав с атмосферой азота затем закрывают и при перемешивании нагревают до 230 С, причем давление повышается примерно до 15 атм. После перемешивания в течение 48 ч при указанной температуре реакционную смесь IO охлаждают и встряхивают с 500 мл воды. Выделившийся СмВ отфильтровывают .и промывают 200 мл эфира. Водный слой дважды экстрагируют по 150 мл эфира и объединенные эфирные вытяжки 18 экстрагируют, 2 х 150 мл 5%-ной НС6 .
Трижды промывают по 150 млу воды и затем сушат над Na ЬО
Оставшееся после отфильтровывания
Маза . и выпаривания эфира на ротор-,ф ном испарнтеле масло перегоняется при 185-196 С/ 40, мм рт.ст.
Выход 18,0 г (80,2% от теоретического)..
Анализ: тонкослойная хроматография -.1 пятно (хлороформ, силикагель. 60 Г ) Способ получения 1-(3-бензоилфенил)-пропина, заключающийся в том, .что 3-бром{иод) бензофенон подвергают взаимодействию с.Св-пропином в среде.пиридина при температуре 120240 С и давлении 5«15 атм.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, с.750..