Способ получения смеси цис - и трансизомеров 3,7диметил-2,6- октадиеннитрила

Способ получения смеси цис - и трансизомеров 3,7диметил-2,6- октадиеннитрила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Сеециалистичесюа

Республик (бе) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 04.11.76 (21).

/241 82 Î5/23-64 .. (N) Приоритет 161075 (32) 30,10.74 (5f) И. Кл.

С 07 С 121/ЗО

С 07 С 120/00

Государстеенньв неиптет ссс по делам нзебретеннй н открытий (31)»»6- /74 (ЗЗ) И -.;

Опубликовано 25.01 78.Беоллетень № 3 (53) УДК 547.339. .2.07(088.8)

Пата опубликования описания 28.01.78

Иностуаяцы Альдо Преведелло и Здоардо Платоне „ (Италия) Иностранная фирма

Аник C. П. A." (Италия) / (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ БИС И ТРАНСИЗОМЕРОВ

3,7-й ИМЕТИЛ2,6- 3КТАД ИЕИНИТРИЛА

1 Изобретение относится к способу получения смеси цис- и трансизомеров произ

Водного TepIIGRQÝ В частности ÇФ7-димеTIIII-2,6-октадиепчитрила, которая находит применение в качестве душистого вешест вае

Известен способ получения смеси цис и трансизомеров 3,7-диметил-2,6-октади.еннитрила, получаемой конденсацией 2-метилгептен-2-ен 6-она с цианоуксусной щ кислотой при 40-180 С в присутствии амина в среде органического растворителя (1 .

Недостатком известного способа являет-у5 ся то, что наряду с указанными изомера ми образуются отличные от них октадиен . нитрилы, в результате чего цис- и траисизомеры 3, 7-диметил-2,6-октадиеннитрила необходимо последовательно отделять неоднократной перегонкой. Кроме того, процесс отличается длительностью (до

20 ч), а акже использованием реагентов, синтез которых многостадиеч.

UGhI, изобретения - унрожение процесса

Это достигается согласно предложенно му способу получения смеси цис- и трансизомеров 3,; -диметнл-2,6-октадиенйитрила, GGKIIIG IGIc муся B TOM RTQ 3,7-диме- т1 -3-окси-«6-октеннитр III подвергают на гоеванию IIpII 180-225 С B присутствии дегидратируюяего агента - окиси алюминняе

Обычно процесс ведут в присутствии окиси алюминия основного или нейтрального характера»

Процесс ведут в течение 2-3 чв

Выход целевого продукта достигает

85%, сечективность - до 90%.

Предложенный способ является простым и экономически выгодным по сравнению с известным способом при получении про дукта с достаточно высоким выходом.

П р и м B p.. 1в BGp 1 Г Зр7-диметил-3-окси-6-окт епнитрила, нагревают в течение 1 ч ЗО мин до 210-230 С в присутствин 1 5 I основной окиси алюминия.

3 644378 4

При охлаждении реакционную смесь промы- какого максимума, который можно было вают &тиловым ЗфиРОмр после чего Отго оы IIPHBHGGTb ПРотонам ГРУппы THIIB Hg» наст РаствоРитель. ПолУчйют жидкость, СМ р так нто можно исключить любые обладающую приятным запахом, которая продукты отщепления, отличные от нена.соглаано результатам хроматографии на 5 сыщенного Гх. - -нитрила. Результаты колонке с 20% Ь АС 728 на хромосор ИК спектроскопического анализа пока6e P состоит из двух соединений цис, зывают, что речь идет о сопряженном и трансизомеров 3,7 диметил-2,6 октади- нитриле, потому что полоса CN опадаеГг еннитрила, каждое из которых имеет ме - к 2216 см . лекуларный вес, равный 149 (по данным <О Таблица иллюстрирует получение целе» масс-спектрометрни). Исследование ЯМР вой смеси, но в условиях, отличных от спектра указанной смеси не выявило ни-, приведенного примера.

Дегидратация 3, 7-диметил-2,6»октадиеннитрила при использовании методики приведенного примера аакаГчкчорегккеаке эчФаеччае » ач»аао%юЮВе к еюе е

Коли окис ния/ чест ходи

P WIG

Темпера тура, о.

Степе превр щения

120

60 90

70 89

99;5 82

995 80

1. Способ ПОлучения смеси цис- н трансизомеров 3,7-диметил-2,6-октадиен нитрила, отличающийся тем, что ЗФ7 диметил-3-окси-6 октеннитрил

Составитель М. Меркулова редактор Т. щре ененан Текред 3. Фанта Корректор А. Кравченко

Закан ПП52/55 ТнРан ЫгГ2 llonnacrsos

БНИИПИ Государственного комитета. СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., a. 4/5

Фнднад ППП "Патент, г. Ужгород, уд. ГГроактнаа, 4 "" нейтральная Окись алюминия

% х е

Основная Окись алюминия.

При всех опытах используют окись подвергают нагреванию при 180225 С алюминия со степенью активпости, равной в присутствии дегидратирующего агента1. Реакционная смесь содержит примерно > Окиси алюминия.

1 2% изомеров. 2.Способно п. 1, Отличаю ° шийся тем, что используют окись алммнния основного или нейтрального ха Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я рактера.

4О

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США Й 3655722 кл, 260 465.9, 11.04.72.