6-амино-2,3-диметилбензо-/в/-тиофен1,1-диоксид, как светостабилизатор ацетата целлюлозы

6-амино-2,3-диметилбензо-/в/-тиофен1,1-диоксид, как светостабилизатор ацетата целлюлозы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

iii) 64479О

Союз Сееетских

Социалистических

Республик

Ф

Ъ

1 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 28.11.77 (21) 2546875/23-04 (51) М.Кл С 07 D 333/54

С 08 L 5/14 с присоединением заявки ¹â€”

Государственный комитет (23) Приоритет— (43) Опубликсвано 30.01.79. Бюллетень ¹ 4 ао делам изобретений и открытий (53) УДК 547.736 (088.8) (45) Дата опубликования описания 20.04.79 (54) 6-АМИНО-2,3-ДИМЕТИЛБЕНЗО(Ь)ТИОФЕН-1,1ДИОКСИД

КАК СРЕТОСТАБИЛИЗАТОР АЦЕТАТА ЦЕЛЛЮЛОЗЫ

" ii " сиз сн, ф о о

o:ò ст, с,н, !

Изобретение относится к области синтеза новых химических соединений, конкретно к синтезу производного бензо (Ь) тиофена-6-амино - 2,3-диметилбензо(Ь)тиофен-1,1диоксида, который может быть использован в качестве светостабилизатора в производстве волокон и пленок на основе ацетата целлюлозы.

Предлагаемое соединение может быть применено в промышленности химических 10 волокон и пластических масс.

Известны а мины бензо(Ь)тиофенов общей формулы где R, R =Н или СН, (1).

Известен также близкий по структуре к . новому соединению 5-метил-3-бутил-1-тиаинданол - 3-(5-метил-3-бутил-2,3 - дигидробензо(Ь)тиофен-ол-3) формулы

25 являющийся так же, как и предлагаемое соединение, производным бензо,(b) тиофена и повышающий светостойкость волокон и пленок ацетата целлюлозы (2).

Однако указанное производное бензо (b) тиофена обладает недостаточно высоким свойством повышать светостойкость волокон и пленок ацетата целлюлозы.

Цель изобретения — повышение светостабилизирующего действия производных бензо (Ь) тиофена.

Это достигается новой химической структурой производных бензо (Ь) тиофена формулы

Предлагаемое соединение получают восстановлением оловом в соляной кислотс 6нитро-2,3-диметилбензо (b) тиофеи - 1,1 - диоксида при 45 — 60 С.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 6 г (0,025 л л) 6-нитро-2 3-диметилбензо (Ь) тиофен-1,1-диоксида в 120 чг концентрированной соляной кислоты. К смеси

644790

Изменение удельной вязкости растворов ацетатцеллюлозных пленок после 24 ч облучения

Удельная вязкость

Концентрацияя стабилизатора, % % сохранения прочности

Пленка ацетата целлюлозы до облучения после оолучения

1,90

0,18

9,4

Исходная

Стабилизированная

То же

1,90

1,08

56,8

1,90

1,55

84,6

1,90

77,8

1,48

10> — »вЂ” з

CH

Н ь1

2 S снз

>> Ъ

Формула изобретения

Составитель Т. Титова

Тех ред С. Антипенко

Корректор И. Симкина

Редактор T. Иикольская

Заказ -14/164 (1зд, ¹ 174 Тираж 520 Подписное

11ПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» прп 45 — 50 С,в течение 20 лин гри интенсивном перемешивании прибавляют 12 г (0,10 г атом) стружек металлического олова. Затем перемешивание продолжают еше

1 и, температуру повышают до 60 С и реакцию проводят до полного растворения олова. После этого реакционную смесь подщелачивают 30 /0-ным раствором едкого натрия, многократно экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт промывают водой до нейтральной реакции. После отгонки растворителя выпадает желтый кристаллический осадок, который кристаллизуют из этилового спирта.

Выход 4,3 г (84%); т. пл. 195 — 196,5 С.

Найдено, %: С 57,62, 57,71; Н 5,39, 5,33;

N 6,68, 6,46; $15 06, 15,09.

С оН ((INDUS.

Кроме того, определено, что при добавке 5% от веса полимера стабилизатора (известного соединения (2)) после 10 и облучения процент сохранения прочности составляет 64,0.

При применении 4%-ной добавки предлагаемого соединения процент сохранения прочности составляет 84,6, причем облучение проводилось 24 и.

6 - Амино - 2,3 — диметилбензо (b) тиофен1,1-диоксид формулы

Вычислено, %: С 57,41; Н 5,26; N 6,69;

S 15,31.

Результаты испытаний б-амино-2,3-диме5 тилбензо(/>)гнофен-1,1-,диоксида в качестве светостабилизатора ацетата целлюлозы.

Испытания проводят на ацетатцеллю- . лозных пленках, содержащих предлагаемый стабилизатор в количестве 2,4 и 10 вес. % от массы полимера. Образцы подвергают действию УФ-облучения на лампе ПРК-2, на расстоянии 30 сл от источника облуче15 ння в течение 24 и.

Результаты испытаний приведены в таблице, как свстостабилизатор ацетата целлюлозы.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Нуманов И. У. и др. Аминопроизводные бензо (b) тиофенов, Известия физикоматематических и геолого-химических наук

АН Таджикской ССР, 1971, 1 (39).

2. Авторское свидетельство СССР № 486091, кл. D 01 F 1/02, 1975.