Инсектицидное средство

Инсектицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

! и те,е.,.%, щсная ..Ìèî ãà. А;, д, ОПИСдНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

< )645516

Союз Советских

Социалистицеских

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 16,0377 (21) 2459654/05 (23) Приоритет (32) 19. 03.76 (31) P 2611770.4 (33) ФРГ (51) М. Кл.

A 01 К 9/22

С 07 XI 233/54

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 632.951. .2 (088.8) Опубликовано 30.0179. Бюллетень №

Дата опубликования описания 300179

Иностранцы

Фритц Маурер, Ганс-Иохем Рибель, Рольф Шредер, Ингеборг Гамманн и Бергард Хомайер (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Байер АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству на основе производных имидазола.

Известен инсектицид, действующим веществом которого являются производные имидазола (11 .

Известен также наиболее близкийпо химическому строению к предлагаемому средству инсектицид на основе 1-(3,4-дихлорфенил) -карбамоил-2-метил-5-нитроимидазола 12) .

Однако укаэанные инсектициды недостаточно активны при малых концентрациях.

Цель изобретения — изыскание новых инсектицидных средств, обладающих высокой инсектицидной активностью.

Для достижения цели предлагают использовать инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных имидазола общей формулы . кт R в -< I

К

Ь О СО Я(СН)2 где Я вЂ” метил, изопропил, пропенил, изобутил, диметиламиногруппа;

R — водород, метилтио-, пропенилтиогруппа;

Ч вЂ” водород, метил, изопропил, в количестве 0,1-95 вес.Ъ, предпочтительно 0,5-90 вес.Ъ., Производные имидазола общей формулы I можно получить взаимодейСтвием соответствующих производных

5-оксиимидазола или их щелочных, 10 щелочноземельных или амчюниевых солей с хлорангидридом М,К -диметилкарбаминовой кислоты формулы

С0-СО-К(СНб1

15 Реакцию проводят в присутствии акцептора кислоты и, предпочтительно, в среде инертного органического растворителя или разбавителя.

В качестве растворителя или разЯ0 бавителя можно использовать алифатические или ароматические, хлорированные или нехлорированные углеводороды.

В качестве акцептора кислоты мож25 но применять обычные связывающие кислоту агенты. В частности, применяют карбонаты и алкоголяты щелоч ных металлов, а также алифатические, ароматические и гетероциклические

30 амины. б455

Температура реакции может колебаться в широких пределах. Обычно процесс проводят при температуре -20 до 60 С, предпочтительно от -10 до 40 С.

Исходные вещества применяют в экЗимолярном соотношении. Избыток 5 одного или другого исходного вещества не дает лучших результатов. Предпочтительно в реакционный раствор 5-оксиимидазола в присутствии акцептора кислоты добавляют каплями хлорангидрид N iN-диметилкарбаминовой кислоты таким образом, чтобы температура реакционного раствора не превыаала 5 С. В виде раствора могут применяться также соли 5-оксиимид15 азола. По окончании реакции проводят обычную переработку, при которой реакционный раствор поочередно встря-, .хивают с водой и,органическим растворителем. Органическую фазу сушат и отгоняют растворитель.

Соединения получают в виде масел, которые отчасти не поддаются перегонке без разложения. Однако за счет продолжительного нагрева под пониженным давлением до немного превышенных температур из них можно удалять летучие компоненты и таким образом очищать их. Часть соединений"получают в виде кристаллов с резкой точкой плавления.

Действующие начала могут "содер- жаться в обычных препаратах, например, в растворах, эмульсиях, смачивающихся порошках, суспензиях, порошках, пылевидных препаратах, пе- М нах, пастах, растворимых порошках, гранулятах, аэрозолях, суспензионных и эмульсионных концентратах, порошках для опудривания семян, в природных и синтетических веществах, 40

---пропитанных действ Жй(йй-начком,"" в покРытиях для семян, в препаратах с горючими веществами, например в патронах, банках, спиралях для фумигации и т.п., в препаратах для распределения вещества с черезвычайно низким объемом. Кроме того, действующие начала можно заключать в полимеры."

Препараты приготавливают обычными приемами, например смешением действующих веществ с разбавителями, 50 т.е. с жидкими растворителями, сжиженными газами, находящйййсМ под давлением, и/или с твердыми наполнителями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных 5$ веществ, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов, и/или пенообразователей. В случае применения воды как разбавителя в качестве вспомога тельных растворителей можно исполь- б0 зовать, например органические растворители. В качестве жидких растворителей, в основном, применяют: 65

2б ароматы, как ксилол, толуол, или алкилнафталины, хлорированные ароматы или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или хлористый метилен, алифатические углеводороды, например циклогексан, или парафины, например нефтяные фракции, спирты например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.

Под сжиженными газообразными разбавителями или наполнителями подразумеваются такие жидкости, которые при нормальных температуре и давлении газообразны, например аэрозольные газы, как галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода.

Твердыми наполнителями являются: естественная каменная мука, например каолин, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит, или диатомовая земля и синтетическая каменная мука, например высокодисперсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты. Твердыми наполнителями для гранулятов являются: измельченные и фракционированные естественные камни, например кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические гранулы из неорганической и органической муки и гранулы из органического вещества, например из древесных опилок, скорлупы кокосового ореха, початков кукурузы и стеблей табака.

Эмульгаторами и/или пенообразователями являются, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтиленжирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтилен-жирного спирта, например, простые алкиларилполигликолевые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты белка. Диспергаторами являются, например, лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

В препаратах могут содержаться, средства, усиливающие адгезию, например карбоксиметилцеллюлоза, естественйые и синтетические порошкообразные, зернистые или латексообразные полимеры, например гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат.

Препараты могут также содержать красители, как неорганические пигменты, например . окись железа, окись титана, ферроцианиновый синий, так и органические красители, например ализариновые, азометаллические фталоцианиновые красители, и также

645516

Т а б л и ц а 1

100

0,1

0,01

100

0,1

0,01

ЕН3 сн.8 О о .о

X Π— С вЂ” X(CH)

Зг

СЗН снзМ о о — 3 —.к(щ,)

ЕН3

Я ЕН3 сн,=сн-сн,-з (о

И 0,1 о-с-к(сн )

3 2

100

100 80

100

100

0,1

0,01

I I

100

0,1

0,01

100

0,1

0,01

Ь микропитательные вещества, например соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Пример 1. Опыт с Mgzus рЕг9тсае (контактное действие), Препаратом действующего вещества до каплеобразования опрыскивают капустные листья, которые сильно поражены тлей персиковой. нз (|

Я ll о-с-н(сн,), нз о О CW(CH3) а N (I o

7 о-с-н(сн,),, СЗНТ-иЗО

_#_ СН3 (о о-с-(сн,), СЗН,-и 0 у снs(1 о о-С-н(сн,1, ЗН7

Через день после опрыскивания определяют степень умерщвления (в Ъ).

100% означает, что были умерщвлены все тли, О — не было умерщвлено ни одной тли.

Действующие вещества, концентрация действующих веществ, продолжительность опыта, результаты, а также биологическая активность прототипа приведены в табл. 1.

645516

Продолжение таблицы 1

СН3 () о

Π— С вЂ” М(СН3)2

Сн — СН = CH2, Сн, снs- ) м (СН3) 2

СН2-СН=СК, СН

0,1

0,01

100

0,1

0,01

100 ж (о, . о-с — н(сн,), СОЛНЦ -иЭП

0,1

0,01

100

1- (3, 4-дихлорфенил)—

-карбамоил-2-метил-5-нитроимидазол (известное) 0,01

Пример 2. Опыт с )огaP. s тдЪо е (системное действие) .

Препаратом действующего вещества поливают бобовые растения, которые сильно поражены черной бобовой тлей, таким образом, что действующее вещество попадает в почву, не опрыскивая при этом листьев.

Действующее вещество из почвы поглощается бобовыми растениями и таким образом поступает к пораженным листьям.

Через 4 дня после внесения препарата определяют степень умерщвления

40 (в о) .

1 О О Ъ означает, что были умерщвлены все тли, ОЪ вЂ” не было умерщвлено ни одной тли.

Действующие вещества, концентрация действующих веществ, продолжительность опыта, а также биологическая активность прототипа приведены в табл. 2.

Т а б л и ц а 2

Прдолжение табл. 2

2 3

0,1 100

0,1 100

0;01

100

СН3

< I o

312 () () 1 3 сн

cH,s-(I o

О -С вЂ” М(СНД2

H(CHIC) у СН3 сн,$ I 0

iI о- с -н(сн,), С 3

СН3 сн,я(1

0-(--М(СН,) 2

СЗН - Ì

СН3 (о

0,1 100

Х

ll 0,01 95

0— - t, -% (CH3j 23

Щ, И=СН, 4 сн,s — (I o !

М 0СУ(Д ) 0,01 100

СН - СН=СН

Действующее начало (строение) Степень умерщвления, %, при концентрации действующего начала

50 ррм

ЗО

645516

Пример 3. Опыт с личинками

Phoedon -сосЫеаМае по определению предельной концентрации (корневое системное действие).

Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой (причем, концентрация действующего вещества в препарате практически не имеет никакого значения, решающее значение имеет количество действующего вещества на объемную единицу почвы, (ррм) .

Горшки наполняют обработанной почвой и сажают в них капусту. Действующее вещество впитывается корнями растения и таким образом поступает к листьям. Через 7 дней в обработанную почву сажают подопытных насекомых. Через 2 дня подсчитывают умерщ- 15 вленных.

100о оозначает, что умерщвлены все подопытные насекомые, и 0 Ъ что осталось в живых столько же подопытных насекомых, сколько их в 20 необработанной контрольной почве.

Получают следующие результаты пень рщвления, при контр ации ствуюо начала ррм действующее на сн

СН -Б-

5N

0-С-N(CH ) сн

CKS+ о (НЗ) 2

С Н7 ОЗО

СН

СН,8 (о

О С М((НЗ)2 й,,- сн=сн

CH

CH =CH-ÑÍ -S- 1 и 100

O-C-N(CH )

З

100

100

N сн,s — (N

I сн

100

II

О-С Z(CH,), 100

100

П ри м е р 4. Опыт Mgzu&

peI g cge по определению предельной 40 концентрации (корневое системное действие) .

Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой, причем концентрация действующего вещества в препарате практически не имеет никакого значения, решающее значение " имеет количество действующего вещества на объемную единицу почвы (ррм). Горшки наполняют обработанной почвой и сажают в них капусту. Дей- 50 ствующее вещество впитывается корнями растения и таким образом поступает к листьям, Через 7 дней в обработанную почву 55 сажают подопытных насекомых. Через

2 дня подсчитывают умерщвленных.

100% означает, что умерщвлены все подопытные насекомые, и 0% — что осталось в живых столько же подопыт- 60 ных насекомых, сколько их в необработанной контрольной почве.

Получают следующие Результаты. 65

11

0-с-и(сн )

С Н 13о сн

N (0 и 0-С-м(сн )

1 сн -сн=сн

Таким образом предложенные соединения обладают высокой инсектицидной активностью при невысоких концентрациях.

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных имидазола, а также вспомогательные компоненты иЗ числа твердых и жидких носителей, о т л и ч аю щ е е с я тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, оно содержит в качестве производного имидазола соединение общей формулы к к qi ( о- со- (щ,), где R — метил, изопропил, пропенил, изобутил, диметиламиногруппа;

"Фъ.ф -. - Ф,-. „. Г

Ф

1 — водород, метилтио-, пропенилтиогруппа;

1- — водород, метил, изопропил, Z причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1—

95 вес.Ъ.

645516

l2 источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Швейцарии Р 531309, кл. A 01 Х 9/22, 1973.

2. Патент Франции 9 2233938, кл. A 01 М 9/22, 1975.

Составитель A. Максимов

Редакто Т. Чикольская

Р ..икольскаЯ ТехРед И. Дсталош Корректор Л. Веселовская

Заказ 384/60 " " Тираж 965 . Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

" Филиал -niff и Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4