Диметил-2-нитро-5-(моно-диили трихлорфенокси)-терефталаты как исходные вещества в синтезе соединений,обладающих фунгицидной и антигельминтной активностью

Диметил-2-нитро-5-(моно-диили трихлорфенокси)-терефталаты как исходные вещества в синтезе соединений,обладающих фунгицидной и антигельминтной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ДиметиП'-2-нитро-5- (моно-ци, или трихпорфенокси)терефтапаты' общей форму-"^^'СО^СНз^2СО^СНз-где R^H ^2" водород шш хлор, как исходные BieiBtecTBa в синтезе соединений, обладающих фунгицидной и антйгельминтрой активностью.i

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕС(1У БЛИК (19) (И) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТ0РСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ активностью. (2 1) 2416 144/23-04 (22) 29. 10. 76 (46) 07,04.84. Бюл. % 13 (72) Ф.С.Михайлицын и А.Ф.Бехлин (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт медицинской паразитологии и тропической медицины па.Е.И,Марциновского (53) 547.584. 07(088. 8) (56) 1. Патент США N. 3941830, ит. 260-471, 1976. (54) ДИМЕТИЛ-2-НИТРО-5-(МОНО-, ДИ- ИЛИ ТРИХЛОРФЕНОКСИ) ТЕРЕФТАЛАТЫ, КАК ИСХОДНЫЕ ВЕ14ЕСТВА

g g С 07 С 79/46; А 01 М 37/48

В СИНТЕЗЕ СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ФУНГИЦИДНОЙ И АНТИГЕЛЬМИНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, (57) Диметил-.2-нитро-5- (моно-ци, или трихлорфенокси) терефталаты обшей форму. -%1 Сог СИЗ

re< 0 и, 2

8 3. где 8

»» ь»" .» »»»»»».»»»» "М»»ММММье»» »" -:.",»ь& »»»»»»».:» .. ъм-»»»»»» . »»ж 02СН

З02 (1) t0

ыхоп Брутто% формула

Вычйслено, %

Найдено %

Т. пл

С М СЕ М н се н

; 93-95 71,0 С, Н! СРИ0 52,3 3,2 9,9 3,8 52,6 3,3 9,7 3,8

Хлор То же!.02-103 79,0 С! Н!.,С НО 48,3 2,6 18,0 3,4 48,0 2,8 17,7 3,5

То жеХлор 116-117 73, С1 Н.!ОС МО 43,8 2,7- 24,2 3,0 44,2 2,3 24,5 3,2

0,22 моль и -хлорфенолята калия или натрия и 150 ма ЛМФА нагревают 4 ч

35 при 95-105 С при перемешивании, 0

on oHÿþò ДМФА досуха в вакууме, к остатку прибавляют 120 мл метанола, кипятят 15 мин и горячий раствор филь« труют для удаления хлористого калия.

40 Метанольный раствор частично упарнвают и охлаждают. Выделившиеся бесцве ные кристаллы отфильтровывают и промывают водой и охлажденным метанолом.

После повторной кристаллизации иэ мета45 исаа получают аналитический чистыя диметил-2-нитро-5-(4-хлорфенокси) терефталат.

Аналогично из диметил-2-нитро-5хлортерефталата и соответствующего фе50 исая та получек!т: диметил-2-нитро-5(2,4-дйхлорфенокси)-и диметиа-2-ничтро-5-(2,4,5-трихлорфенокси) терефталат. . Исходный диметил-2-нитро-5- хлортерефтфыт может быть получен следуккпим

55 образом. К раствору 114 r (0,5 моль) диметилхлортерефт»адата в 120 мл сер- .

;ной кислоты (уд. вес.1,395) при 2О25©G прибавляют нитрующую смесь (60мл

Соединения формулы 1 получают взаимодействием диметил-2-нитро-5хлортер»ефталата формулы О2 СНЗ О8 3 с хлорозамещенным фенолятом щелочного металла общей форМулы где R и R2 имеют вышеуказанное значенйе;

М - калий или натрий, в среде ДМФА при 80-140 С с" поспедукмци»»м — - — видМеййем" цже»вЖ о сбе4йнения.

П р и м е p . Смесь 0,2 моль диметил-2-нитро-5-хлортерефталата, 4 " — 6465

Изобретение кас»а»ет»Ся, новь!х производных терефталевой кислоты, конкретно (иметил-2-нитро-5-(моно-, ди- или трихлорфенокси) терефталатов общей формул»ы

R2 СО2СВ где Я.! и Я - водорбд йлй wop, Как исхопных aeatecTa в синтезе соеди- !5 нений, обладающих фуйгицйдной и антигель»иинтной ьктИвно»с»тью»".

Ближайшим по структуре к соединени. ям формулы 1 явл»як!тся йзве Фййе» метип-2-нитро- 5-(замещенные фенокси) бензоаты,о

86 2 которые обладают гербицидной активностью 513.

Однако у этих соединений фунгицидная и 4нтигельминтная активность не отмечена.--:

Целью изобретения является расширение арсенала соединений, которые могли бы быть: использованы в синтезе соедиI нений, обладающих фунгицидной и антигельминтной активностью.

Ф»изико- химические свойства и аналитические данные соединений формулы 1 приведевы в таблице. Все вещества выделейы в аналитически чистом виде, они представпяют собой бесцветные соединения, хорошо растворимые при нагревании в низших спиртах, уксусной кислоте и диметилформамиде (Д МФА), ограниченно растворимые в толуоле и кислоле и практически нерастворимые в воде.

Редактор П. Горькова Техред С.Мигунова

Корректор А.Тяско

Заказ 2444/5 Тираж 410

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Подписное

Филиал ППП Патент, г.Ужгород, yii Проектная, 4

3 концентрированной сернов кислоты и

60 мл азотной кислоты, уд.вес.l,5).

Реакционную массу перемешивают 1Ip8 этой температуре еще 30 мин и выливают в воду со льдом. Получают 116, I

646586 4 бесцветна"о веаества, т.пл. 112-113 С (спирт).

Найдено,%: СГ 13,0 И 5,2.

С10н& Семоь

5 г s Вычислен : F <3. 4 < 5ъ1е