Гербицидное средство
Патент 648048
Авторы
Классы МПК
Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Э
О П И - А- Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ () 648О48 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 28.04.77 (21) 2475610/30 05 (2о) Приоритет - (З2) 13.05.76 (31) P 2621647.7 (33) ФРГ
2 (51) М. Кл, А 01 И 9/22
С 07 З 285/08 ощднротненньй ноинтет
СССР но делам нзоорвтеннй и открытий (53) УДК632,954 (088.8 ) Рпублнковано 15.02.79.Бвллетеиь № 6 I
Дата опубликования описания 19.02.79
Иностранцы
Людвиг Нюссляйн и Фридрих Арндт (ФГГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Шеринг АГ" (ФРГ) (7l) Заявитель (54) ГН ВииИДНОЯ СРКДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержашим действуюшие вешества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства на основе производных 1,3,4-тиадиазола, К ним относится, например, средство на основе солей 1,3,4-тиадиазол-2-илмочевины $1) или средство на основе 5-апкил-|„3,4-тиадиазолнл-2-амидинов (2), Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны.
Белью изобретения является новое гербицидное средство на основе производных 1,3,4-тиадиазола, обладаюшее повышенной гербицидной активностью.
Указанная цель достигается тем,что в качестве действуюшего вешества гербицидного средства используют производ ное 1,3,4-тиадиазбла обшей формулы I
М И- СООТГ Щ
5 — $(01„,» . - 6- .!
1 ь.
О Н.З где % - С1-С -анкил; С>-С„1 — алкенил;
С>-С .- алкинил;
10 К - С -С -алкил, трихлорэтил, 31
-хлорпропил, пропенил, пропинил, бензил, ф 1
П вЂ” 0 или 2,в количестве от 10 до 80 вес.%.
15 Способ получения соединения обшей формулы T основан на взаимодействии металлических солей соответствуюших
5-замешенных-2-диметилкарбамоилимино-1,3,4-тиадиазол-3-идов с эфирами хлор20 муравьиной кислоты. Их получают также реакцией 1, 1-диметил -{5-замешенный-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-мочевины с эфирами хлормуравьиной кислоты в присутствии пиридина.
648048
Таблица 1
Формы применения действующего вещества обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными способами.
Рекомендуемые дозы действующего вещества согласно изобретению находятся в пределах от 1 до 5 кг/га. В более высоких дозах средство пригодно для сплошного уничтожения растений.
Пример 1. Действующие вещества согласно изобретению применяли в условиях тенпипы довсходовым и послевсх6довым способами. Препаративная форма - суспензии. Расход рабочей жидкости 500 л/га. Доза действующих веществ
5 кг/га.
Оценку гербицидного.действия проводили через 3 недели после обработки.
Шкала оценки;
О - отсутствие повреждений;
4 — полная гибель растений.
Результаты опыта представлены в табл. 1.
Пример 2. В оранжерее 1опыт,ные растения до появления всходов обрабатывали указанными средствами, причем нормы расхода составляли 1 кг ак тивйого вещества на гектар. Для этой цели средства в виде водных суспензий равномерно наносили на почву, причем на каждый гектар приходилось по 500 л воды. Полученные через три недели после обработки результаты показали, что соответствующие настоящему изобретению средства обладают более высокой селективностью, чем соединения, примененные для сравнения.
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиаэолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиад иазолин-3-карбоновой кислоты
Шкала оценки:
Π— полное уничтожение;
10 - отсутствие повреждений.
Результаты опыта в табл. 2, 3.
З Пример 3. В оранжерее указанные растения после появления всходов обрабатывали указанными средствами, причем нормы расхода составляли 1 кг активного вещества на гектар. Для этой цели средствами, приготовленными в виде суспензии, равномерно опрыскивали
:растения, причем на гектар приходилось
500 л воды. Ферез три недели после об.работки соответствующие настоящему
1 изобретению средства, в противоположность известным ссйдинениям, показыва- ли хорошую селективность.
Шкапа оценки:
О - полное уничтожение;
10 — отсутствие повреждений.
Результаты опыта представлены в табл. 4, 5.
Пример 4. В оранжерее указанными в таблице 4 соединениями, соответст-:, вуюшими настоящему изобретению, при нормах расхода 5 кг активного вещества на гектар опрыскивали способами об-. работки до появления всходов и после появления всходом горчипу и картофель, причем указанное количество биологически активного вещества суспендировали в 500 литрах воды. Через три недели после обработки производили оценку по35 лученных результатов; шкала оценки:
О - отсутствие действия;
4 — уничтожение растений.
Результаты опыта представлены в табл. 6. б
648048
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино ) -5-пропилтио-1,3,4-mnagnaaonm-3;-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилтио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты 4
Этиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимиио)-1, 3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4гиадиазолин-З-к ар боновой кислоты
Метиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 5-етилсульфонил-2- (диметилкарбамоилимино)-1, 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир-2-(диметилкарбамо ил им ино ) -5-пропиасульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Продолжение таблицы 1
648048
Продолжение табли
Йзопрощщовый эфир 2-4иметилиарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4-тиадиааолин-3-карбоновой
КИСЛОТЫ
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) 5 пропилтио
1,3,4-тиадиазолии-З-карбоновой кислоты
3-Хлорпропиловйй эфир 2-(днметилкарбамоилимино) -5 пропилтио»1,3,4-тиад иазолин-З-»карбоновой кислОты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино )-1,3,4-тиадназолин-3-карбоновой кислоты
Изобутйловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир-2-(диметйлкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Таблина 2
Действуюшее вешес
10 10 - 8
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 5- этилтио-(2-диметилкар бамоилимино) — 1,3,4-rvag иазолин-3-кар боновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоил.HMHtD)-5-метилтио-1, 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилк ар бамоилимино) -1,3,4-тиад иазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилсульфонил-l,3,4тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 5-этилсульфонил-2-диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 5-этилсульфонил-2— (диметилкарбамоилимино) — 1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты.
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5-пропилсульфонил-1, 3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карболовой кислоты
10 10 8 9 8 8 9 8
1G 10 8 9 8 9 10 9
1G 1G 1G 10 10 9 10 9
10 10 10 10 9 9 . 9 8
1Î 10 10 8 8 10 10 8
10 8 9 10 8 9 9.
10 10 8 10 8 8 10 9
10 10 9 10 — — 10 9
l0 9 9 10 9 9 10 9
10 10 — 8 8 — 8 8
648048
Продолжение таблицы 2
2 3 4 5 6 7 8 9
10 10
10 10 - — — 8
10 - - 9 — 8 - 7
10 - 6 7 6 7 7 8
Пентиловый эфир S-,àòèëòèî-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты 10 7 6 9 9 8 8 8
Средства для сравнения
3 3 0 2 0 0 7 0
8 6 0 3 0 0 3 0
Необработанные растения
10 10 10 10 10 10 10 10
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарба мо ил имино ) -5-про пилтио-l, 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты .
3-Хлорпропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-пропилтио-l,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты. Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино ) -5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 5-этилтио-2-(диглетилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино-5-метилтио-1 93 4-тиадиазолин-3-карбановой кислоты
Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5-метилсульфонил-l,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4«тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-mHagaaamHH-3-карбоновой кислоты
1,3-Димети.;-1-(5грет-бутил-1,3,4тиадиазол-2-ил )-мочевина
1,3-Диметил-l-(5-трифторметил-1,3, 4-тиадиазол-2-ил)-мочевина
10 10 — 9 — — 9 8
10 6 8 9 8 9 10 10
10 6 - 6 6 7 7 7
10 10 10 10 9 8 10 10
10 8 6 8 8 8 . 8 8
648048
О
О
О
О
О
О,О! о ц
Б ж
Л И а х !» !
4 ! ф д
Ф,Ь; о! х о
Ф а - о х о
-& а со х !
@ о
0 . о g " !l
l=! g
Б х ц х о
2I (ч
g ! и и ! a
o х о
N х о
gl х а
2 х !
Ч
О) х х м х х
2 (ч а о х х а ! rl
%ho е ! G. о! ц ея 6 х о х
Д Ж
3 4 о х
E о х о
6» l0 ео о х х х -о
52 а (-» (Ц
Э A!.я., х
Щ г о о
ЗЛА© ох !. о!. с!) и !! 1 сч с с- с „о
E х и о м с g
ff) g Ф4., 2 а фх о. х о х х
<о о а
Ф а !
Я о м!. х я с- х!
lÎ О а а а о ххо
O C и
> х о
М х
Я о Й 3 а !. х ) о
М { х ох Ф4
>,х о
О и о!
- о о щ 2 (ц
Ю
Ж
Й.,Ф Q!
;, х сч л! е4 л о о с9
Я л
Ф
В
Моg! а
К р о
6jl ж1 щ л
648048!
Фа!а о
Ц
Rgb
Щ Я
g Ж о ц о 1" .0
Ф 1-! 6 и g
< о г (» Ф ! о.,!
Л41
&!!-а о !! o) о щ
М! ! сто
Д !
- l М
Ф g, 4 ж
g ! о х3 1
4оо
cu оа а
A дИ"
o g
I Й
g с0 !- м
17 о о о о о о о л о о о о о о
1 (1» л М
1-оо
Ф" о ак а
М Ж ф во
6) ) 3 а ой ц о э г (9
I -3
G 6 п о
I» Po
9 а а (ц
И 1
% с"
o x oö о
ЛЖ1!
«З о! 2 » н 1 аФ Ф ц
ЖJ! щ
1 с ф Ж 63 о 1 ю осби о -o
m <ц!л м
К ю 1
648048 и 4! о
Ф Ig е ж с4
Я 3 .1 !
- 1 8
6 о о с »"
Q Ф л
ДФмо
$A о о" о
2 р ! л g щ
Ф Ф
Фф! 2 Я
3 м
5 3 о фью! -о
М !
М 1
I ц cg
Ж
7 о!1 о ! : Й (ч г
7 o o : о
Ж
g ©
° 84 ф qJ в о»
Х
3 ю
Ф D
on
pg
Э О
Р e(Р
4) | ! е
Ф ж а щ о
6 1
3. ". и а л л
I <6
Р а 0 о Л
@ 1
Х Ц
1 Р! г о
I и и л ! р»
° т 1 л
tg х (D !
» о
CL
Ф и
5 о
Ю а
LO о х
648048
Таблица 4
10 10 — 8
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоил1 имино)-6-метилтио-1,3 р4-тиадиазолин-2-карбоновой кислоты.Метиловый эфир 5-этйлтио-2-(диме тилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-G-пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилтио-1,3,4-тиадиазолии-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 5-этилсульфонил«2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилсульфонил-1,3,4тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5 пропилсульфонил-1,3,4-тиадназолин-3-карбоновой кислоты
10 8 8 8 9 10 10 10
10 8 - 8 — 8 8
10 8 10 9 8 8 10 8
10 8 8 8 8 8 10 8
10 8 9 — 9 8 10 8
1О 8 8
10 9 8 9 9 .9 9 9
10 9 — 9 9 9 10 8
10 10 8 10 10 10 10 8
10 10 — 10 10 8 8 8
648048
10 10. - 9
10 8 0
4 0
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио — 1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
3-Хлорпропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) «5 пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоили мино)-5-метилтио-1,3,4-гиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изобутиловый эфир 2-(диметилкарба.— моилимино)-5-метилтио-i,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4--тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 5-этилсульфонил- . . -2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Средство для сравнения
1,3-Диметил-1-(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазол-2-ил )-мочевина
1,3-Диметил-1-(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил )-мочевина
Необработанные растения
Продолжение таблиды 4
2 3 4 5 6 7 8 9
10 10 - В В В 8 9
10 10 10 10 10 8 S 10
9 8 - 6 7
6 0 О 1 0 0 0 0
0 3 0 0 0 0
10 10 10 10 10 10 10 10
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О ф
° х
О т-4 4 ю3 «х
6. Х Ю
g а о
Х >Мь g
Щ о м (ч
«3 зЯ о в о
232 о
e(a ч о х
» . Я д О
4 ф
Я:
1 I (Ц
lD e
O3 - &
Q.«р А х о X y
Ф
, о с4 0 х о ах
G ах о ф
6)
gà ll x о— о х о
С9 оБх охх и о х .
К Б (I я ц х Я в
A ох I 2
«3 йо ч1 3 tè
g g
0 ф м о
Р.ф
et a7L
Щ о ф
r,о1 о р
Ж м
О
О . О
< О
О
О л
О
О
О
О
О
О
О
Ф ( ц I вакф о 9 q
:. 3 ф
Л у
Зф м » д яффо о
Z l k 2 » М ф I
2Q
Ф% и ф «« о
Я ж ф Я
ops
1 о и Ф 4 ф л ф
g а
««И I A 4 (»
2 М о
oj g
2o g (а ъ ф л
Яффо
648048 уД
I q
Я ««g о
Ф Ж ф
О « Ж афл,ф ю о о ац д
Д фи о о ф
Зсм ай -о
О ц а Q
> n
Ф 1-
I Ф
I р) а
Ф о о ж
g" о в, Ж ц g Q
g 3 I a 11
Лт76 ф
1 ф3 о а о у2 ой с) ф сЧ а ф Щ а аЛ ф
Л I g ч о ф а
» (ч о
„:1
«С
648048
29
Таблида 6
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин»3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бензиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-этилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоНОВОЙ КИСЛОТ61
Бензиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)—
-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты 4
Бензиловый эфир 5-бутилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино )-1, 3, 4-т над иа зол ин-3-карбо ноВОЙ КИСЛО Т61 4
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-S-(2-пропинилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бензиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилсульфонил)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метипсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-кавбоновой кислоты
2,2,2-Трихлорэтиловый эфир
2-(диметилкарбамоилимино)—
-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,+-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоили мино ) -5-изобутилтио-1, 3, 4-тиад и азолин-3-кар боновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 5-этилтио-2- (д и метилкарбамоилимино) -1 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Гексиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиад и азолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Продолжение табл. 6
648048
33
34
Продолжение табл. 6
Пропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
* . «а "»
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метил- ° тио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-бутилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-бутилтио-1,3 4-тиадиазолин-3-кар- боновой кислоты г
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфйр 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Фениловый эфир 2-(диметил-! карбамоилимино) -5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
648048
36
Продолжение табл. 6
Гексиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтно-1,3,4гиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметил карбамоилимнно)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тийдиазолин-3-карбоновой кислоч.ы
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
- Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимнно)-5-гексилсуль-., фонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Пропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5«гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5»гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-диметилкарбамоилимнно)-.5-изопропилсульфонил-1,3,4-гиадиазолин-
-3-карбоновой кислоты
648048
4 4
Вутиловый эфир 2-(диметнлкарбамоилимино)-5-изобутилсульфоннл-1 в 3 э 4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Проаениловый эфир 2-(днме тилкарбамоилимино)-5-изобутилсульфонил-1,3, 4 тиадиазолин-5-карбоновой кислоты. Вутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-бутенилтио)-1 3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Метнловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-бутенилтно) -1,3,4-тиадиазолин-3. -карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-6утенилтио)-i 3,4-тиадиазолнн-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилтио-.1,3,4-тиадиазолин-З-карбо« новой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкар-.. бамоилнмино) -S-гексилтио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопронилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Продолжение табл. 6
648048
2-Пропениловый эфир 2-(диметил-карбамоилимино)-5-изобутилтио-1,3,4 тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изобутилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Мети ловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-2-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-3,,3,4-ти адиазолин-5-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(днметилкарбамоилимино)-5-изопропнлсульфоннл-1, 3,4- гиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5- метилсульфонил-1,3,4-тнадиазолин-3-карбоновой кислоты .
Продолжение табл. 6
648048
Продолжение табл 6
2-Пропениловый эфир 2-{ди метилкарбамоилимино) -5-изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-{2-пропенилтио)-1 3 4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутнловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-
-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Фор мул а изобретении
Гербицидное средство, содержашее производное 1,3,4-тиадиазола как актив55 ное вешество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких твердых носителей и поверхностноактивных вешеств, о т л и ч а ю ш е—
43 648048 е с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит производное 1,3,4-тиадиазола общей формулы У
44!
N N- t ooa cH, в- $lo)„4. >.3-х- с-s
О где К. - С -С, — алкил, С>-С4 — алкенил, С -С g алкинил;
R — Cl-С, алкил, трихлорэтил, 3-хлорпропил, пропенил, пропинил, бензил,. фен ил ;
0 — О или 2, в количестве от 10 до 80 вес.%.
Источйкии информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США ¹ 3565901, кл, 260-293.4, 1971, 2. Патент США ¹ 3874874, кл. 71-90, 1975.
Составитель P. Стрельцов
Редактор Л, Ковожилова Техред К. Гаврон Корректор А. Гриценко
Закай 339/54 Тираж 965 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам йзобретений и открытий
113035, Москва, Ж85, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ПДП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4