-диалкилзамещенные толуилендиамины в качестве стабилизаторов изопренового каучука

-диалкилзамещенные толуилендиамины в качестве стабилизаторов изопренового каучука

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

I»)649705

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Со))иалистических

Рес))уо))нк ф (61) Д<)полнительное,к авт. свид-ву— (22) Заявле,)о 02,09.76 (21) 2400931/23-04 с грисоед))нением заявки ¹â€” (,23) Пр пор;)тет—

,43) Опубликовано 28,02.79. Бю.-.лете:)ь . и 8 (45) Дата Оы бликования описания 23.05.79 (5! ) М.Кл.- С 07) 87 56

С 08 К 5/18

Государственный комитет (53) УДК 547.233 (088.8) по делам изооретеннй и открытий (72) Авторы

)изобретен)гя Б. Н. Горбунов, Л. К. Попов, В. А. Кудинова, H. < . Романова, В. М. Беляев, В. В. Орлянский и Л. В. Кар )вва (7!) Заяв)итель (54) N,N -ДИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ

ТОЛУИЛЕНДHAMHHbl В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРОВ

ИЗОПРЕНОВОГО КАУЧУКА

»

Изобретение относится к новым, >не описанным в литературе N,Õ -дпалкилзамещенным толуиленд.:аминам общей формулы

Ж где R — циклогекопл, )aoo)ре:--;оного каучука.

В патентной и те "Hí÷åñêîé литературе широко on> .CaH)=1 амины ароматического ряда, в част.".ости дифенил-и-фенилсндиамин (ДФФД) и ф inпл- 1-нафтила мин (>неозон

Д), которые исгользуются в качестве антиОксида-IToB для стабилизации каучуков (1).

Для ра -ш)трен))я ассортимента антиоксидантов )) åënaãaioòcÿ вновь синтезированные U,Õ -диa.

Новые соединения получа)от алкилированием толуилендиаминов спиртами или смесью сгп)pToa -Ia Х) — Re при температуре кипения спиртов (180 †1 С). Целевые продукты выдел;-,:îò извес-.;) )мп спосооами, выход 80 — 90)Ь.

Х,Х дпалкилзамещс;!:)ыс Олуи. )сндиa%1HHbl lIpc3cTaI33)IIoT собой _#_

3440 с.)), иодтвер;;да цис ик с-,роение.

Пример 1.. i>Х -",4- (2-этилгекс:I. >)толуилендиам)ш.

В трекгорлую колбу емкость)о 2 л, снзбн<еннуio ме. iаническо 1,)сшалко,1, Hacaë)<ÎII

Дина — Старка с .<слод))льником и термометром, загружают 122 г (1 г,)Ioilb) 2,4толуилендиамина, 25 .;)л (50 г) пасты катализатора Никеля — Ренея и 650 г (5 г. лоль) 2-этилгсксанола.

Включают мешал::,;1 обогрев. Началом алкилирования счит:.т на )а ";o отго:)з зо20 ды, при этом темпер" ту"..)) рсакпионно,) массы находится в пре."елз 110 — 120 С. ПОстепенно темпсрату.; в р:":,жцио)3но)1,1:)ссе поднимают до 180 С )1 при этой температуре алкилирование )I::т . е 6 — 7 ".. Конец алкилировàHnÿ опредег) )От госле отгона теоретического коë::I. cc".ва воды (36 лл).

3 атем реакционную .)ассу о <лаждают, огфильтроьывают от:<.-- ализатора и из;)ее отгоняют при àTìосЛ-.рном давлении избыточный 2-этилгекса:-; Ол. Посл" пер .гонки

649705 сырого продукта получа!От 277 г (80%, считая на толуиленднамин) чистого N!,N -2,4(2-этилгексил) -толуилендиамина в виде легкоподвижной жидкости янтарного цвета с т.,кип. 240 — 245 С при 5 — 6 л!.!! рт. ст.; аo 1,520; d»n 0,907.

Найдено, % .С 79,24; Н 12,46; N 8,3.

С2зН»з1Мз

Вычислено, %.. С 79,76; Н 12,14; UI 8,1.

Пример 2. Х,!U -2,4-(алкил С7 — С9)толуилендиамин.

B условиях примера 1 из 122 г (1 г . !»Оль)

2,4-толуилендиамина и 650 г (5 г я!Оль) смеси спиртов С7 — Cg получают 311 г (90%, считая на толуилендиамин) продукта в виде жид кости темно!ви!иневого цвета с т. кип.

270 — 275 при 2 л !! рт. ст. d» 0,906.

Пример 3. N Х -ди (2-этилгексил)толуилендиамин (смесь изомеров 2,4- и 2,6толуилендиамина io соотношении 80; 20).

В условиях примера 1 из 122 г (1 г ноль) смеси изомеров 2,4- и 2,б-толуилендиамина (8: 20):! 650 г (5 г »!Оль) 2этилгексанола получают 284 г целевого продукта (82%, считая на толуилендиамин) в виде жидкости темно-вишневого цвета с т. кип. 200 — 240 С:при 3 лл рт. ст.; пэ"

1,4870; d» 0,920.

Найдено, %: С 79,19; Н 12,44; N 8,4.

Сзз Н г 4

Вычислено, %: С 79,76; Н 12,14: U 8,1.

П р и и е р 4. N,N -ди (2-этилгексил)толуилендиамин (смесь изомеров 2,4- и 2,6толуилендиамина в соотношении 65: 35) .

В условиях примера 1 из 122 г (1 г лоль) смеси пзомеров 2,4 и 2,б-толуилендиамина (65: 95) и 650 г 2-этилгексанола получа»от 294 г (85%, считая из толуилендиамин) продукта в виде жидкости темно-вишневого цвета с т. кип. 190 — 250 С о при 5 л!;и рт. ст.; пОз 1,4950; 4 0,913.

Найдено, %. С 79,23; Н 12,35; М 8,42.

С зз Н»21 2.

Вычислено, %: С 79,76; Н 12,14; N 8,1.

Пример 5. N,N -ди - (циклогекснл)толуилендиамин (смесь пзомеоов 2,4- и 2,6толуилендиамина в соотношен!ш 80: 20).

В условиях примера 1 из 122 г (1 г. л!Оль) толуилендпамина (смесь изомеров в соотношении 80: 20) и 500,8 г (5 г . !!Оль) циклогексанола получают 229 г (80%, считая на толуилендиамин) продук-!

Э TB в виДе низкой IKIIQKocTH T MHo-BHIIIHoвоro цвета с т. и!ип. 218 — 225 С прн 2 !!.!! рт. ст. Вязкость 1300 — 1600 сСт при 65 С.

Найдено, % .. С 79,35; Н 10,81; N 9,84.

15 С !9Нз!!1х4.

Вычислено, /: С 79,76; Н 10,5; N 9,8.

Новые соединения проявляют свойства антиоксидантов и по эффективности стабилизирующего действия находятся на уровне или превышают ДФФД.

Испытания проводят следующим ооразом.

В промышленны!! изопентановь;й раствор поли изопрена, не содержя снего антиоксидантов, вводят одну пз композиций антиоксидантов:

1. N,N -ди (2-этилгекснл) -толуилендиамин (смесь изомероз 2,4- и 2,6-толуилендиамина 80: 20) — Л-1; Л-1 0,3 вес. !Оо+ зз +неозон Д 0,5 вес. %.

2. N,N - дицнклогексилтолуилендиамин (смесь изомеров 2,4- и 2,б-толуиленднамина

80: 20) — Л-2; Л-2 0,3 вес. % + неозон Д

05 вес. %, 3. ДФФД 0,3 вес. %+неозон Д 05 вес. %

После тщательного перемешизания раствор полиизопрена дегазируют путем водной дегазации. Получег»ный калач K cvIIIBT u анализируют на соответствие показателям

ГОСТ 14725-74 и термоокпслнтельную cT l50 бильность,в услозиях ускоренного старения.

Результаты испытаний приведены в таолице.

649705

Сравнительные свойства изопренового каучука, стабилизированного смесью неозона Д с производными толуилендиамина или ДФФД

Композиция ан. покспд .нта. вес. ! пеозон Д 0,5 неозон Д 0.5

ДФФД 03 Л 03 с, Показатель козон Д C .5

Л-2 C .3

0.6

2 8

346

0.6

0.8

0.6

0,8

2,8

2,5

304

313

897

857

87, 830

872

873

960

9;5

9<1 5

24очи

907

987

230

220

0.3-:

0,38

0,3

69

66

0.36

0.39

0.36

68

G5

0.35

0.38

0,35

С,004

C,Х20

0 018 п.го-.

0.0!О

0.012

0.006

0.011

0,017

74 изобретения с1зорм ла

Х,N -диалкилзамещенные амины общей формулы: толуилендиСН

Составитель T. Власова

Редак-,ср С. Лазарева Текред г1. Строгнова Коррсктгр 11. Симкина

Заказ - .8/162 Изд.,¹ 181 Тираня 520 Г1 од и ис: ос

Hl10 Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фпл. пред, «Патент»

Характерис1ическая вязкость каучука. дл, г

Ра твори1мость, 1

Потери в массе при 105 С, Соде,>я<апис стеариновой к;клоты, не.- с:

Лцетоповый экстракт, вес. Оо

Про ность па разрыв при 20 С

Относительное удлинение ири 20" С

10/

Остато-:ио удлинение при 20 С

1

П,:аст гч юсть по Карсру искодного каучука по;ле старения 3 ч при 120= С

6 ч при ICC С

Вязкость по Муии искодцого каучука, 11осле старения Э ч при 120 С

6 ч при 100* C )

Коэффициент дестр1кц1п1

3 ч нри 100 С, 6 ч пои 100 С

3 ч при 12C С

Индекс сокраиен1.я I!ластичиостп (14СП) 1(аучук, стабилизированный другими производными толуилендиаминами: Х,Х 2,4 — ди - (2 - этилгексил) - толуилендиамин, Х,Х - ди (2 — этилгексил) - толуилендиамин, (смесь изомеров 65: 35) — при испытании показал аналогичные результаты.

Гдe тс — цик.1оге1

Источник информации, принятый во BHIIмание при экспертизе:

1. Справочник «. импческие добавки к полимерам». М., « имия», 1973, с. 39.