Бисстирилы на основе 1,2,3,5,6,7гексаметилбензо/1,2- :4,5- / диимидазола в качестве катионных красителей для крашения волокон полиакрилонитрильного типа

Бисстирилы на основе 1,2,3,5,6,7гексаметилбензо/1,2- :4,5- / диимидазола в качестве катионных красителей для крашения волокон полиакрилонитрильного типа

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

t >6497Ц

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

CGro3 Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 14.03.77 (21) 2462236/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 28.02.79. Бюллетень ¹ 8 (45) Дата опубликования описания 23.05.79 (51) Л!. Кл. С 07 D 235/14

С 09 В 23/14

Государственный комитет па делам изобретений и открытий (53) УДК 547.785.5 (088.8) (72) Авторы изобретения

Т. А. Ксенофонтова, Л. М. Быкова, Н. К. Селиванова и А, В. Ельцов

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт им, Ленсовета (71) 3аяв,итель (54) БИССТИРИЛЫ HA ОСНОВЕ 1,2,3,5,6,7ГЕКСАМЕТИЛБЕНЗО (1,2-d:4,5-d )ÄÈÈÌÈÄÀÇOËA

В КАЧЕСТВЕ КАТИОННЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

ДЛЯ КРАШЕНИЯ ВОЛОКОН

ПОЛИАКРИЛОНИТРИЛЪНОГО ТИПА

С1Н5 с Hs

1 1 с,н, с,н, Снз СН, N

Изобретение относится к области синтеза новых четвертичных производных

1,2,3,5,6,7 - гексаметилбензо(1,2-d: 4,5d )диимидазола, которые могут быть использованы в качестве катионных красителей для окраски волокон полиакрилонитрильного типа. Благодаря этим свойствам возможно применение их в текстильной промышленности.

Известны производные на основе 2,6-диметил-1,3,5,6,7 — тетраэтилбензо (1,2-d: 4,5d ) диимидазола с различными хромофорамн, в частности соединения формулы

N N

А=СН вЂ” СН=СК- СН=СН.— CH=A

X+ + Ф N N которые являются цианиновыми красителями. Цнаниновые красители окрашивают полиакрилонитрильные волокна в яркие насыщенные интенсивные тона, однако имеют низкую светопрочность и неустойчивы к

П1дролизу при кипячении, поэтому такие красители имеют ограниченное применение в текстильной промышленности и чаще всего используются как спектральные сенсибнлизаторы (1, 2).

Целью предлагаемого изобретения является получение красителей для полиакрилонитрильного волокна с хорошими колористическими показателями и обладающих высоким средством к полиакрилонитрпльному волокну.

Указанные свойства определяются новой химической структурой производных

1,2,3,5,6,7 - гексаметилбензо (1,2-d: 4,5 - d ) диимидазола, которая выражается общей формулой

649711 4 ! I

I l с14 сиз no5

Устойчивость к свету, балл

Окраска, .о/з

Цвет

Ri

СНз

Бордо

Бордо

СНз

СгН4С1

СгНз

СН ОСУ 5

1 Бордо где RI = — — СН8, С,Н5, R2 = — СН8, С2Н4С1) — С2Н40Н> — C6H40С2Н5 — и.

Эти соединения получают конденсацией 5 бисчетвертичной соли 1,2,3,5,6,7-гексаметилбензо (1,2-d: 4,5-d ) диимидазола (I) с дизамещенными п-аминобензалыдегидами. Реакцию конденсации проводят в кипящем спирте в присутствии пиперидина, при этом 1р целевые продукты выпадают в осадок. После фильтрации и промывки ацетоном получаются достаточно чистые красители с выходом 50 — 70%

Пример 1. Бистозилат 2,6-бис-(п-ди- 15 метиламиностирил) -1,3,5,7-тетраметилбензо (1,2-d; 4,5-5Г)диимидазола.

В трехгорлой колбе с мешалкой и обратным холодильником смешивают 0,586 г 20 (0,001 моль бистозилата 1,2,3,5,6,7 - гексаметилбензо(1,2-d: 4,5-d )äèèìèäàçîëà, 0,52 г (0,0035 люль) п-диметиламинобензальдегида в 20 мл метанола, добавляют 4 капли пиперидина и кипятят 3 и. Выделившийся 25 осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, затем эфиром. Выход 65%. После кристаллизации из смеси метанол — ацетон продукт не плавится .до 350 С.

Найдено, %. N 10,23; 10,26; S 7,23; 30

7,49.

С46Н„2N6S206.

Вычислено, %. N 9,9; S 7,54.

Х„„, 500 л4л1к (1g Е 5,78) в этаноле.

Пример 2. Бистозилат 2,6-бис-(n- (N- 35 этил-N-хлорэтил) -аминостирил)-1,3,5,7 - тетраметилбензо (1,2-d; 4,5-d ) диимидазола.

Конденсацию с п -(N-этил-N-хлорэтил)аминобенаальдегидом проводят аналогично 40 примеру 1.

Формула изобретения

Бисстирилы на основе 1,2,3,5,6,7 - гекВыход 686 . После кристаллизации из метанола продукт реакции не плавится до

300 С.

Найдено, %. N 8,48; 8,48; S 6,27; 6,31.

С50 Н58С12Х68206.

Вычислено, %. N 8,63; S 6,58, Х„„, 4,95 л1лк (1g Е 5,29) в этаноле.

Пример 3. Бистозилат 2,6-бис-, а-(Nметил-N (п - этоксифенил)) - аминостирил1,3,5,7 - тетраметилбензо(1,2-d; 4,5-d ) диимидазола.

Конденсацию с и-(N-метил-N-(п-этоксифенил)) - аминобензальдегидом проводят аналогично примеру 1. Выход 70%. После кристаллизации из этанола продукт не пла вится до 350 С.

Найдено, %. .N 7,93; 7,71; $6,03; 6,16.

С60Н64М65208.

Х„., 500 мл4к (1g Е 5,34) в этаноле.

Пример 4. Бистозилат 2,6-бис-(n-(N,этил-N-оксиэтил) -аминостирил) - 1,3,5,7 - тетраметилбензо (1,2-d: 4,5-Г)диимидазола.

Конденсацию с и-(N-этил-N-оксиэтил)аминобензальдегидом проводят аналогично опыту 1 в этаноле. Выход 50%. После кристаллизации из смеси этанол — эфир продукт не плавится до 300 С.

Найдено, %. N 8,85; 8,74; S 6,53; 6,72.

С56Н6ОК68208.

Вычислено, %. N 8,97; $6,87.

Х„„, 510 л1л4к (1g Е 483) в этаноле.

Полученные красители окрашивают полиакрилонитрильное волокно из нейтральных красильных ванн в яркие интенсивные цвета бордо и полностью выбираются волокном. Выкраски на волокне имеют колористические показатели, показанные в таблице. саметилбензо (1,2-d: 4,5-Г) диимидазола общей формулы

649711 снз сиз 2тоь

Составитель Г. Антонова

Редактор Л. Герасимова Техред Н. Строганова Корректор С. файн

Заказ 48/162 Изд. М. 181 Тираж 520 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» где R t = — С Нз — СзНв.

R = — СНз, С2Н4С1, С2Н40Н, — С вН4 — О СзНз — и. в качестве катионных красителей для крашения волокон полиакрилонитрильного типа.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Фридман С. Г., Киприанов А. И. Циа ниновые красители с двумя сопряженными

5 хромофорами. ЖОХ, 4(4), 696 (1968).

2. Венкатараман К. Химия синтетичес ких красителей. М., «Химия», т. 4. гл. 4, 5, 1975.