Способ борьбы с насекомыми
Иллюстрации
Реферат
О П И САНN i)650477
ИЗОБРЕТЕН И
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 29.11.73 (21) 1971735/05 (23) Приоритет — (32) 01.12.72 (31) Р2258805.2 (33) ФРГ (43) Опубликовано 28.02.79. Бюллетень № (45) Дата опубликования описания 28.02
1) М. Кл. А 01N 9/20
С 07С 125/06
Государственный комитет
3) УДК 632.951.2 (088.8) оо делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Вальтер Лоренц и Ингеборг Хамманн (ФРГ) Иностранная фирма
«Байер АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЪБЫ С НАСЕКОМЪ|МИ о и -г зол
Изобретение относится к химическим способам борьбы с насекомыми, а именно к использованию производных эфиров
N-метил - Π— фенилкарбаминовой кислоты для борьбы с насекомыми — вредителями растений.
Известно использование сложного эфира
N-метил - О - (2-этилмеркаптометила) - фснилкарбаминовой кислоты как инсектицида (2).
Известно такжс использование М-мстилО- (2 - метоксимстилфенил) - карбаминовой кислоты для борьбы с насекомыми .(1).
Однако известные соединения не обладают достаточной ипсектицидной активностью 15 при низких концентрациях.
Цель изобретения — изыскание новых эффективных способов борьбы с насекомыми.
Достигается это предлагаемым способом 20 борьбы с насекомыми путем обраоотки их или их биотопа действующим началом на основе производного эфира N-метил-О-фснилкарбамиповой кислоты формулы где R — Ci — Сз-алкил; п — 1, 2.
Обработку ведут при концетрации дейст. вующего начала от 0,0001 до 10%.
Новые эфиры N-метил-О-фенилкарбаминовой кислоты формулы (I) получают, если производное фенола формулы где R и п имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с метилизоцианатом или производное фенола формулы (11) на первой стадии с избытком фосгена переводят в соответствующий эфир хлормуравьиной кислоты и последний на второй стадии подвергают взаимодействию с метиламином, или производное фенола формулы (11) на первой стадии с помощью эквивалентного количества фосгена путем обменного разложения переводят в соответствующий карбонат бис-фенила и последний на второй стадии подвергают взаимодействию с метиламином.
650477 сн,-нсо -; он сн,— $0- с,н;
Таблица 1
Точка план- Выход от ления, С теории, у, (1v) Карбамат
« — m — ce! — $o — н
2 - з
88
Π— СΠ— тП вЂ” СН
cH2 0 сна
147 (разложение) Таблица 2
Концентрация действующего вещества, у, Степень умерщвления цо истечении
1дня, о;
Действующие вещества
: о — со — нн — сн, (v)
СН2 $02 С2Н$
25 г 1
- о-со — гщ-сн сн — о — сн
100
0,1
0,01
"— « — ни-cн, СН2 — О- С К
0,1
0,01
О о со — нн- сн
$ — СНа
0,1
0,01
99 о — со — ни- с. =.з ! си — o — сн, 2 " 2
0,1
0,01
80. о-со-н:,— ск, 1 сн — $0 — „н5
0,1
0,01
100 о-со- к — сн
СК,— $О2- С Н$
0,1
0,01
Если в качестве исходных материалов применяют изоцианат метила и 2-этилсульПример 1.
Cл" " "
55 г (0,3 моль) 2-этилсульфоксилметилфенола (густотекучее масло оранжевого цвета, и 1,5665) растворяют в 500 мл 10 эфира и добавляют 5 мл 95%-ного триэтиламина. Затем, охлаждая, прикапывают при
20 С 20,5 г (0,36 моль) метилизоцианата.
После 2 ч последовательного перемешивания отсасывают кристаллизат и получают 15
40 г (55,5% теории) эфира N-метил-О-(2этилсульфоксилметилфенил) - карбаминовой кислоты. Серо-белые, зернистые с ограниченной растворимостью в воде, кристаллы можно перекристаллизовывать из смеси ук- 20 сусный эфир — простой эфир (2: 1, 1 г/10 мл) и получать кристаллы с т. пл. 75 С.
Пример 2.
60 r (0,3 моль) 2 - этилсульфонилметилфенола (т. пл. 92 С из бензола) суспенди- 80 руют или слегка растворяют в 500 мл эфира. После добавления 5 мл триэтиламина прикапывают при 20 С 20,5 r (0,36 моль) метилизоцианата. Экзотермической реакции при этом не наблюдается. После 2 ч 85 последовательного перемешивания отсасывают кристаллизат и дополнительно промывают эфиром. Из уксусного эфира (1 г/10 мл) получают 69 г (89,5% теории) эфира N-метил - О - (2 — этилсульфонилме- 40 тилфенил)-карбаминовой кислоты в виде бесцветных иголок с т. пл. 123 С.
Аналогично примеру 1 или 2 можно из
2 - метилсульфоксилметилфенола (т. пл.
123 С) или из 2 - метилсульфонилметилфе- 45 иола (т. пл. 118 С) получают другие карбаматы.
Строение и свойства карбаматов приведены в табл. 1.
Формы применения средства обычные: 50 растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты, грануляты. Их приготавливают общими методами изготовления препаративных форм пестицидов.
Пример А. Опыт ведут с тлей — Myzus (контактное действие), используя растворитель — 3 вес. ч. диметилформамида и эмульгатор — 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира. фоксилметилфенол, то реакция протекает по схеме о -Ь
Π— С вЂ” 22Н- СН. ()
СН2 — $0 С2нв
Для приготовления инсектицидного средства смешивают 1 вес. ч. действующего вещества с указанным количеством растворителя, содержащем указанное количество
650477
Т аблица 3
Степень умерщвленияя по 5 истечении
4 дней, О
Концентрация действующего вещества, у, Действующие вещества
0,1
0,01
100
Π— СΠ— gH- Сиз сн т — о — с я 5
0,1
0,01
100
0,1
0,01
100
20 е- сна
3от Сиз
100
0,1
0,01
100
0,1
0,01
Формула изобретения
0,1
0,01
o — со — МИ- С14 снт-30т.- с +$
Составитель Т. Тимофеева
Редактор А. Соловьева Техред А. Камышникова Корректоры; О. Тюрина и И. Позияковская
Заказ 696/9 Изд. Ко 200 Тираж 779 Подписное
НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, 1К-35, Раушская наб., д. 4,5
Типография, пр.
Сапунова, 2 эь.ульгатора, и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Приготовленной смесью опрыскивают капустные растения (Brassica oieracea), сильно пораженные тлей табачной (Myzus
persicae), до образования капель.
По истечении указанной продолжительности опыта устанавливают степень умерщвления. 100% означает, что вся тля умерщвлена, O означает, что ни одна тля не умерщвлена.
Действующие вещества, их концентрации, продолжительность опытов и результаты приведены в табл. 2.
П р и м ер Б. Опыт ведут с тлей черемуховой,ghopalosiphum (системное действие), используя растворитель 3 вес. ч. диметилформамида и эмульгатор — 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для приготовления инсектицидного средства смешивают 1 вес. ч, действующего начала с указанным количеством растворителя, содержащем указанное количество эмульгатора, и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Приготовленной смесью поливают овсяные растения (Avena sativa) сильно пораженные тлей черемуховой обыкновенной (Rhopalosiphum padi), так чтобы смесь действующего препарата проникала в почву, не смачивая при этом листья овсяных растений.
Действующее вещество воспринимается овсяными растениями через почву и поступает таким образом в пораженные листья.
По истечении указанной продолжительности опыта устанавливают степень умерщвления.
Состав действующих веществ, их концентрации, продолжительность опытов и результаты приведены в табл, 3.
Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей инсектицидной активностью.
Способ борьбы с насекомыми путем обработки их или их биотопа действующим началом на основе производного эфира
N -метил - 0 - фенилкарбаминовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного эфира N-метил - 0 - фенилкарбаминовой кислоты используют соединение общей формулы где R — С вЂ” С2-алкил; и — 1,2, причем обработку ведут при концентрации действующего начала от
0,0001 до 10%.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ № 1254617, кл. 120 17/01, опублик. 1968.
2. Патент СССР № 320092, кл. А 01N
9/20, 1969.