Способ получения аминоэфиров или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ!

ii! 650499

Союз Советокии

Социалистических

Реслублии (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 25.07,75 (21) 1914706/2162236/

/23-04 (23) Приоритет 27.04.73 (32) 28.04.72 (51) М. Кл з

С 07С 93/06//

А 61К 31/13

Гасударственный комитет (33) BHP (43) Опубликовано 28.02.79. Бюллетень № 8 (45) Дата опубликования описания 28.02.79 (53) УДК 547.435.08 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Кальман Харшаньи, Ласло Секереш, Гергель Хейа, Дьюла Папп

Деже Корбонитш и Рал Киш (BHP) Иностранное предприятие

«Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра РТ» (BHP) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЭФИРОВ

ИЛИ ИХ СОЛЕИ

15...А

Х- ск( д

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе аминоэфиров или их солей, которые обладают биологической активностью и могут поэтому найти применение в медицине.

В патентной и технической литературе широко описано получение производных амина, например взаимодействием галогепзамещенных с аминами (1).

Целью изобретения является разработка способа получения новых производных аминоэфира или их солей, которые бы обладали высокой биологической активностью.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом, который основан на одной из известной реакции.

Описывается способ получения новых аминоэфиров общей формулы где Ас — ди- или тризамещенная галогеном, нитро-, окси-, низшей алкокси- или сульфамоилгруппой бензоильная группа или ди- или тризамещенная низшей алкоксигруппой фенплацетилгруппа;

А и В вместе с соседним атомом углерода образуют циклоалкилгруппу с

5 5 — 6 атомами углерода, или их солей, заключающийся в том, что соединение общей формулы

Ас — Π— (СНз) е — Y

10 где Ас — имеет указанные значения;

Y — галоген, сульфонилокси- или аминогруппа, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

20 где А и В имеют указанные значения;

X — аминогруппа, если Y — галоген или сульфонилоксигруппа, или

Х вЂ” галоген или сульфонилоксигруппа, если Y — аминогруппа, 25 при температуре 50 — 130 С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

650499

Формула изобретения.А

АС вЂ” 0 — 1СЯ } — гщ Стт (",В

Составитель Т. Власова

Текред Н. Строганова

Корректоры: А. Степанова и Л. Брахнина

Редактор Т. Пилипенко

Заказ 696/5 Изд. Л% 206 Тираж 590 . Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предпочтительно процесс проводить в среде диполярного апротонного растворителя, например диметилсульфоксиде или диметилформамиде, и в присутствии третичного амина или в избытке исходного амина.

Целевой продукт выделяют как в свободном виде, так и в виде соли, используя для этого такие кислоты, как соляная, серная, азотная, уксусная, молочная, лимонная, малеиновая, винная или этилендисульфокислота.

Пример. 5,95 г циклогексиламина растворяют в 10 мм диметилсульфоксида, затем к нему добавляют раствор 5,5 г р-хлорэтилового эфира 3,4,5-триметоксибензойной кислоты в 20 мл диметилсульфоксида. Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 8 ч и после этого концентрируют. Остаток обрабатывают хлороформом, промывают водой, и хлороформную фазу насыщают хлористым водородом. Высаженные эфиром кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола. Получают N-2-оксиэтилциклогексиламино-3,4,5триметоксибензоатгидрохлорид с т. пл.

208 †2 С.

1. Способ получения амипоэфиров общей формулы где Ас — ди- или тризамещенная галогеном, нитро-, окси-, низшей алкокси- или сульфамоилгруппой бснзоильная группа или ди- или тризамещенная низшей алкоксигруппой фенилацетилгруппа;

А и В вместе с соседним атомом углерода образуют циклоалкилгруппу с

5 5 — 6 атомами углерода, или их солей, отл и ч а ю щи и с я тем, что соединение общей формулы

Ас — Π— (СНз) 2 — Y

10 где Ас — имеет указанные значения, Y — галоген, сульфонилокси- или аминогруппа, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

Х вЂ” СЕ

В 20 где А и В имеют указанные значсния;

Х вЂ” аминогруппа, если Y — галоген или сульфонилоксигруппа, или

Х вЂ” галоген или сульфонилоксигруппа, если Y — аминогруппа, 25 при температуре 50 — 130 С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

2. Способ по п. 1, о тл и ч а ю щи и с я тем, что процесс проводят в диполярном апротонном органическом растворителе, таком как диметилсульфоксид или димстилформам ид.

3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что процесс проводят в присутствии третичного амина или в избытке исходного амина.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Бюлер К. и Пирсон Д. Органические синтезы. М., «Мир», 1970, с. 504 — 507.