Способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,6- диоксиникотиновой кислоты

Способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,6- диоксиникотиновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

<»651002

/Г-. (61) Дополнительное к RBT, свид-ву (22) Заявлено 1606.77 (21) 2496372/23-04 (51) M. Кл.

С 07 D 213/79 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и откр ыти и (5З) УДК 547. 821.07 (088. 8) Опубликовано 05.03.79.Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 050379 (72) Авторы изобретения

Г.Н. Шибанов, Т.М. Жигалева, Л. В. Дядючен ко и В.Д.Данилов (71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА

2, 5-ДИХЛОР-4, 6-ДИОКСИНИКОТИНОВОИ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения нового химического соединения пиридинового ряда, которое может быть использовано в качестве полупродукта для синтеза физиологических активных веществ.

В литературе известны способы хлорирования в положение 3 или 5 производных оксиникотиновых кислот хлористым сульфурилом, а также замещенных оксипиридинов газообразным хлором в слабощелочной или нейтральной среде (1).

Хлорирование в положение 5 пиридинового ядра вышеуказанным способом в этиловом эфире 2-хлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты произвести не удается.

Известен способ хлорирования этилового эфира 4-окси-б-метилпиридон-21

-карбоновой-5-кислоты хлористым сульфурилом в абсолютном диоксане при

45оС в темноте в течение 15 мин с последующим выливанием в ледяную воду и выдерживанием в течение 12 ч. При этом получают этиловый эфир 3-хлор-4-окси-б-метилпиридон-2-карбоновой-5- кислоты (2 ) .

Однако при хлорировании этим методом этилового эфира 2-хлор-4,6- З0 диоксиникотиновой кислоты в положение 5 пиридинового ядра выделяется только исходный продукт.

Предлагаемый способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты заключается в том, что этиловый эфир 2 †хл-4,6— диоксиникотиновой кислоты подвергают хлорированию хлористым сульфурилом в среде неполярного растворителя при температуре кипения реакционной смеси.

В качестве неполярного растворителя лучше использовать четыреххлористый углерод, бензол.

Процесс лучше проводить в тече— ние 1-2 ч.

Настоящий способ отличается от известного тем, что хлорирование проводят в неполярном растворителе при температуре кипения реакционной смеси.

Пример. Смесь 2,0 r (0,0092 г-моль) этилового эфира 2-хлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты в 20 мл абсолютного четыреххлористого углерода и 3,38 r (2,00 мл, 0,0251 г-моль) хлористого сульфурила кипятят в течение 1,5 ч. Реакционную массу охлаждают, отфильтровывают и .

651002

Формула изобретения

1. Способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,6-диоксиникотиновой кислоты, о т л и ч а ю щ и и ся тем, что этиловый эфир 2-хлорСоставитель Г.Мосина

Редактор Т.Шарганова Техред М. Петко Корректор Л. Веселовская

Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035L MocKBaL Ж-35L Раушская наб д. 4/5

Заказ 730/26

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 промывают на фильтре четыреххлористым углеродом до нейтральной реакции.Осадок высушивают . Получают 2, 0 г (86, 0 Ъ ) этилового эфира 2,5-дихлор-4,6-диоксиникотиновой кислоты.

Мол. вес 252,0. Т.пл. 232-234 С (разл) .

Вычислено, В: CI 28,20; N 5,57.

СВН С В И04

Найдено,%; CI 28,00; N 5,53.

Строение вещества подтверждено масс-спектром.

4,6-диоксиникотиновой i

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве неполярного растворителя применяют четыреххлористый углерод, бензол.

3. Способ по. п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что хлорирование проводят в течение 1-2 ч.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США М 3637722, кл. 260.295, 1972.

2- K>èà< т.н ° Bavovocncdce Q,L«egfec Р

ХыГ СИОойе ипЯ оп 4-НуЯгох -2-pqt