Фунгицидное средство
Патент 655280
Авторы
Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
s(<п655280
ОПИЮ ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (61} Дополнительный к патенту(22) Заявлено 10,12.76 (21) 2427049/05 (23) Приоритет — (32) 13.12.75 (3l } P 2556319. 3 (33} ФРГ
Опублиновано 300379. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 300379.
Сююз СОЭФтсимм
Социалистических
Реенубпми (51} N. Кл.
AN 9/22
С 07 D 249/08
Государственный комитет
СССР но делам изобретений н открытий (®) УЛн 632.952 (088.8) Иностранцы
Эрнст-Хейнрих Поммер, Фридрих Линхарт, Бернд Цэ, РЕтЕНИя Клаус Гуче и Йорк Хартлебен (ФРГ) Иностранная фирма БАСФ ЛГ (фРГ) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным средствам на основе производных 1,2,4-триазола.
Известно, что производные 1-тритил-1,2,4-триазола обладают фунгицидными свойствами (2), Однако они не достаточно активны при низких дозах расхода.
Известен также фунгицид, действующим веществом которого является
1-(2,4-дихлор-Р-(2-пропенилокси)-фенэтил)-имидазол (1). !
Однако при применении его в качестве протравителя семян это действующее вещество отрицательно воздействует на прорастание культурных растений.
Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств на основе производных 1,2,4-триазола, обладающих высокой фунгицидной активностью
Указанная цель достигается использованием фунгицидного средства,содержащего в качестве производного 1,2,4-триазола соединение общей формулы
34 В.
Г=1 з
1 1 М вЂ” СК вЂ” СК
5„1— где к1 — пропенил-, бутенил-2-, пропинилостаток или однократно или двукратно замещенный хлором или трифторметилом бензил;
R — водород, метил; и
R - фтор, хлор, бром, метил; и= 1 или 2, или его соль в количестве от 0,1 до 95 вес.Ъ.
Формы применения соединений обычные: растворы, эмульсии, взвеси, пылевидные препараты, пасты и грануляты. Препараты изготовляют обычными методами - общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Расходные нормы препарата от 0,01 до 3, предпочтительно от 0,01 до
1 кг на га.
Способ получения предлагаемых соединений основан на взаимодействии
1-арил-2-(триазолол-1-) -алканолов с сильными основаниями, такими как гидрид, амид или низшие алкоголяты .щелочных металлов, до получения солей щелочных металлов, которые впо655280
НЫО 110-112
НЫО
Н 4-F
Н 4-F
-СН -C==CH
-СН2-CH-C-CH
120-121
Н 4-F
95-96
Cl
НИО 97-98
HCI 133-135
4-CI
4-СI
5 -СН2-СН=СН2
6 -СН -CH=CH
7 СН
Н
72-74
8 -сн -Сн=Сн
Н 4-Br
90-92
Н 4-Br
НС1 178-180
152-154
-снэ
НМО3
НСI
129
110-112
НИОд
115
2,4-С12
100-102
16
2, 4-С12 НЮ 176
18
20 -СН -СН=СН
Листья выросших в горшках пшеничных сеянцев сорта Caribo опрыскивают до каплеобразования 0,05 н 0,025%- 65 следствии подвергают взаимодействию с Х вЂ” RI, где Х-CE, Br, I, à Rlèìåет укаэанные значения.
Таким способом получают соединения общей формулы
СН -СН-CH
-СН -СН=СН2
-СН- СН=СН
Z 2
-СН -СН=СН2
CH -С=-СН
Пример 1. Действие против мучнистой росы пшеницы. представленные в табл. 1.
Т а б л и ц а 1
4-нт НС1 142-145
4-Br
2 4 вЂ
Р 2
2,4-CI2
2 4-С 12
2, 4-С12
2 4 С12 НМО 190-191
2 4-С12 НИО 161-163
4-Сна НИО 122-123 ными водными растворами для опрыскивания, содержащими 803 действующего начала и 20% лигнинсульфоната в сухом веществе. Этим препаратом опыливают растения спорами мучнистой росы пшеницы (Eryslphe gramlniв var.
655280
tritici). Затем опытные растения помещают в теплицу при О-22оС и 6570%-ной относительной влажности воздуха. Через 10 дней определяют степень развития грибков мучнистой роТаблица 2
Примечание.
О
2
0% повреждения
1 — 5% повреждения б -15% повреждения
16-40% повреждения
41-70% повреждения
71-100% повреждения
Пример 2. Действие против бурой ржавчины пшеницы.
Листья выросших в горшках пшеничных сеянцев сорта Саг1Ьо опыливают спорами бурой ржавчины (Puccinia recondita). Затем горшки помещают в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) на 24 ч при 20-22 С. В это время споры пускают ростки, и ростковые трубки внедряются в ткань листьев. Потом инфицированные растения опрыскивают до каплеобразования
Таблица 3
2
4
5 б
8
11
12
13
14
16
17
18
19
А (известное)
Контроль (без обработки) О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
3 сы. В качестве известного соединения используют соединение А — 1-(2,4-дихлор- †(2-пропенилокси).-фенэтил)—
-имидаэол.
Результаты представлены в табл .2.
О
О
О
О
О
О
О
1
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
0,1, 0,05 и 0,025%-ными водными ра-
45 створами для опрыскивания, содержащими 80% действующего начала и 20% .лигнинсульфоната в сухом веществе.
После обработки, препаратом опытные растения выдерживают в теплице при
20-22 С и 65-70%-ной относительной влажности воздуха.
По истечении 8 дней определяют степень развития ржавчиных грибков.
Результаты представлены в табл. 3 (шкала оценок дана по табл. 2). . 55
655280
Продолжение табл. 3
Д н (сл е вую3
Затем в агар 23-ного солодового экстракта в чашках Петри помещают протравленные зерна, а именно на каждой чашке 10 зерен; для каждой серии ис30 пытаний в общем применяют 10 чашек
Петри. Чашки выдерживают при 8-10 С.
Через неделю вычисляют количество зерен, пораженных грибком Helminthospox 1шп.
Результаты приведены в табл. 4.
fI р и м е р 3. Полосатая пятнистость у ячменя (Helminthosporium заivum) .
Пробы по 100 г сильно пораженных грибком Helminthosporium sativum семян ячменя сорта Asse тщательно протравливают приблизительно 5 мин в стеклянных бутылках, применяя для каждой пробы 250 мг (концентрация
0,25%) укаэанных действующих веществ.
Та бли ц а 4
10
А (известное) 10
Контроль (без обработки) 100
Пример 4. Действие против
Pегоnospora у лоз.
Листья лоз (в горшках) сорта N(ilier-Xhurgau опрыскивают водными дисперсиями, содержащими 80% действующего начала и 20% лигнинсульфоната натрия в сухом веществе. Применяют
0,1%-yыe растворы для опрыскивания (% относительно сухого вещества). После просыхания нанесенного покрытия листья инфицируют суспензией зооспор
Plasmoparu viticola. Сначала растения 66
5
7
11
12
13
14
16
17
18
19
А (известное)
Контроль
0
1
0
0
0
0
0 помещают на 16 ч в насыщенную водяным паром (влажную) камеру при 20 С, а затем на 8 дней в тепличных условиях при 20-300С. После этого растения помещают еще раз на 16 ч во влажную камеру в целях ускорения и усиления образования носителей спорангиев. Затем вычисляют накопление спорангиев на нижних сторонах листьев. Для сравнения служат необработанные, зараженные контрольные растения.
Результаты опыта.
655280 истьев после обработки створом действующего начала
1
l2
A (известное)
Контроль (без обработки}
Составитель Н. Армеева
Редактор Т. Никольская Техред И. ст лщд Корректор Е.Папп
Заказ 1420/12 Тираж F54 Подписное
ЦЯИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Таким образом, предлагаемые соединения обладают высокой фунгицидной активностью.
Формула изобретения
Фунгицидное средство, содержащее производные 1,2,4-триазола как активное вещество, а также. твердый или жидкий носитель, о т л и ч а ю щ ее с я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного 1,2,4триазола соединение общей формулы я В 3,З g- сн- св —
0 — R где Rl — пропенил-, бутенил-2-, пропинилостаток или однократно или двукратно замещенный хлором или трифторметилом бензил;
R2 - водород,.метил;
R — фтор, хлор, бром, метил1
3 п=l или 2, или его соль в количестве от 0,1 до 95 вес.Ъ.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1, Выложенная заявка ФРГ 92053857, кл. 12 р 9, 1971.
2. Патент Бельгии Р 738095, кл. С 07 D, 1969.