Фунгицидное средство
Патент 656463
Авторы
Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистичесэа
Республик
""656463 (61) Дополнительный к патенту « (22) Заявлено 25. 10.76 (21) 2414026/30-05 (51) М. Кл и (23) Приоритет (32) 27. 10.75 (g)) P 2547953.2 (33) P 2547954.3
Опубликовано 05.04 7 9,Бюллетень № 13
А 01 N 9/22
С 07 D 249/08
Государственный номнтет
СССР оо делам нзооретеннй н открытмй (53} УДЫ 632.952 (088.8 ) Дата опубликования описаниí pg.p4 79
Иностранцы
Гельмут Тиммлер, Карль-Гейнц Бюхель, Вильгельм Брандес, Пауль-Зрнст Фробергер и Ганс Шайнпфлуг (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Байер АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54 ) ФУНГИЕ|ИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам зашиты растений, конкретно, к фунгицидному средству на основе азотсодержаших гетероциклических производных.
Известен торговый фунгицид, действуюmHM веществом которого является цинк-этилен-l,2-бисдитиокарбаминат (1).
Более близкий по химической структу« ре к предлагаемому,фунгицид на основе производнык замешенного бенэилимидазо- щ ла (2j. Однако укаэанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.
С целью изыскания новых фунгицидных та средств, обладающих высокой фунгицидной активностью, предлагается испольэовать азотсодержашее гетероциклическое производное обшей формулы
/таей сп- сн — () в
Х где R - -хлор, фтор, фенил или фенокси, неэамешенные или однократно замешенные хлором;
Х - хлор или радикал 0-К, где Rаллил, пропаргил или бензил, незамешенный или однократно- или двукратноэамешенный хлором; тт- 1 или 2, и его соли, причем содержание действующего начала в средстве 0,1-95 вес.Ъ.
Некоторые известные производные три азола обшей формулы I получаютвзаимодействием алканолятов щелочных металлов, производных 1-окси-1-фенин-2-трназолилэтана с Я -Нас, в присутствии разбавителя.
Другие производные обшей формулы I получают взаимодействием 1«(2-окси-2-фенилэтил)-триаэолов с отшепляюшим га» логен средством, в случае необходимости в присутствии раэбавителя. В качестве разбавителя пригодны все ийертные органические растворители, предпочтительно кетоны и простые эфиры ., 656463
Продолжение табл. 1
Температура реакции может изменять- ся в широком интервале, предпочтительна температура кипения растворителя.
Формы применения соединений формулы обычные: пылевидные препараты, сма- 5 чиваюшиеся порошки, амульгируемые концентраты, гранупягы, дисперсии. Предлагаемое средство содержит от 0,1 до
95 вес.Ъ действуюшего начала, нредпочтигельно 0,5-90 sec.%. !6
Приведенные ниже примеры иллюстрируют фунгицидную активность предпагаемо- "41 го средства.
Пример А. Раствором, содержашим действующее начало, опрыскивают мо-1 подые бобовые растения, находяшиеся в стадии развития двух листьев, до образования капель. Растения оставцяют в теплице в течение 24 ч при температуре 2022 С и относительной влажности воздуха 20
С1
70%. Затем их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудителя ржавчины фасоли (Uf Îé)ÚÆÂÂ р !1с!8ВО61) и в течение о
24 ч при температуре 20-22 С и относительной влажности воздуха 100% инкуби- -$ . руют в темной камере. Затем растения подвергают интенсивному освещению в гео чение 9 дней при температуре 20-22 С и относительной влажности воздуха 7080%. По истечении 10 дней" после инокупяции определяют степень поражения в процентах. При агом О% означает отсутствие поражения, 100% - растения попносгью поражены.
Полученные результаты приведены в табл. 1.
1 Ì
СЕ СН2 М
НМ0 !
СН2-Й -С 2
41
Таблица 1
С1 =И и
1 2 -II%0
С1
М Н2
I Ъ
С1
CH-CH -N
М (Известно J
Х 1/2
Ь у=Ю й- 3 СН СН2 И. 1 59 —
I
6 н рвК бн-Вн -м I - MN0 г ь
С1 (Извести о) Таблица 2
Сн-Ск — x
Ф вЂ” 2 1/2
О-С н9 (Избестно) 62
/=М 6Н-СН -И 1 аЮ
1 2 3
Cl (цз8есвао) 31
1 3
Сп-<н -м
2 1, }
О
СБ2
С1 Г
6Н 0Н2- 1, — l нмо
О
СН2 МСн
Х
С1 Б нг "
Ъ
О
I н й
5 656463 б
Пример Ь. Тест с Е 391ptle " и помещают в теплицу при температуре (огурцы), защитное дейсгвие. 23-244С и относительной влажности возРаствором, содержащим действующее духа приблизительно 75Ъ. начало, опрыскивают молодь е растения По истечении 12 дней определяют сгеогурцов, имеющие приблизительно 3 листа, > пень поражения растений огурцов. При до образования капель и для высушивания этом ОЪ. означает отсугсгвие поражения, оставляют в течение 24 ч в теплице. Йля 100% - растения полностью поражены. инокуляции растения огурцов опудривают Полученные результаты приведены в конидиями .грибка ЕГVSiPhe С СЬОгЕаСЕагию табл. 2.
656463
g0 Н
С1
g=_#_
С1 4н-Сн -и — I
О ÍÈ0 !
Мн И
6 р %
Сн-Сн -
0 Й
0н
1 М
CH-СН2-И
Ъ
0 1/2
I сн, с М
С 6 -0Н -И
Ъ
0 /2
Сн 1
Продолжение габл. 2
656463
Продолжение табл. 2 Ч-М-3f I
2 а
Продолжение табл. 3
Пример В. Тест с Fugjggydjgrn (парша яблони), защитное действие.
Раствором, содержащим действующее начало, опрыскивают молодые сеянцы яблони, находящиеся в стадии развития 46 листьев, до образования капель и остав- Й ляют в течение 24 ч при температуре o
20 С и относительной влажности воздуха
70% в теплице. Затем их инокулируют вод ной сусценэией конидий возбудителя парши яблони (Рня1сбзд1нм депеше curn vc ) и в течение 18 ч инкубируют в камере при температуре 18- 20 С и отноо сительной влажности воздуха 100%.
Далее растения повторно выдерживают в теплице в течение 14 дней. По истечении 15 дней после инокуляции определяют степень поражения сеянцев в процентах.
При етом 0% означает отсутствие поражения, 100%»растения полностью поражены.
Полученные р".зультаты приведены в табл. 3.
С3
Таб лица 3
/йй К Н2 +
1 -к
I
CHg 61
55 С1 CH-CB -К
0
М Н2
/-М а сн-сн,-» „
0-Cqmg (Известно) юа
Щз (Известно) у=Я
Й Hg-3f Н»0 22 о
М
СН2- CK== )H
656463
Продолжение табл. 3
Продолжение табл. 3
П
gëМ
Си-Ск2-м
Ъ
О а з !
Сй
М/2
2 1
/ — М
61 СН СН2К ) У
I К
О !
СК2
Cl . CH бн2 х
/X г™
О а 3 ЦК05
СИ
Пример Г. Тест с протравливающим препаратом для посевного материала.
Полосатая пятнистость ячменя (вызываемая семенами микоз).
Йля протравливания посевной материал щ ячменя, естественно пораженный ВгбсИзЫгО дгаямщвстряхивают с протравливающим
- препаратом в закрытой стеклянной бутылке. Посевной материал, помещенный на влажную фильтровальную бумагу в закры«
gg тих чашках Петри, выдерживают в холодильнике в течение 10 дней при темперагуре 4 С, При этом начинается прораста ние ячменя, а также грибных спор. Затем засевают в ящики предварительно прора4о щенный ячмень - 2 "50 зерен - на глубину 2 см в стандартную почву сорта Фрусторфера и выдерживают их в теплице при температуре 18оС, ежедневно подвергая воздействию снега в течение 16 ч. В те4 чение 3-4 недель появляются признаки полосатой пятнистости ячменя.
По истечении этого времени определяют количество пораженных растений в процентах проращенных растений. Действуюу щее начало тем эффективнее, чем меньше количество пораженных растений.
Полученные результаты приведены в табл. 4.
656463
Таблица 4
Концентрация действую щего начала в протравливаемом средстве, вес.%
Количество пр травливающего средства, г/кг посевного мате риала
1(оличество раСтений, пораженных полосатой пятнистостью, % всего проращенных растений
Действующее начало
60,6
50,0
0,0
5,0 беЗ п оопраЬи5онщ
СЫ2 — МНИВ,, I Zn Н2 (Избестно ) 1 N
Сабн -я куй
2 3
О
М вЂ” 6a-СБ
Пример,4. Тест с мучнистой росой Ячмена - Е МВ1РЬЕ Р аП1Ю1ь. War. ФОГбЕ1 (системное действие). 46
Действующее начало применяют в виде порошкообразного протравливаюшего посев-ной материал средства.
Для обработки посевной материал яч- меня встряхивают 0 препаратом в закры«45 той стеклянной бутылке. 3 х 12 зерен по севного материала на глубину 2 см засевают в цветочные горшки, наполненные смесью из 1 об.ч. стандартной почвы сорта Фрусторфера и 1 об.ч. кварцевого пес- 50 ка. Прорастание и всход осуществляют в благоприятных условиях в теплице. По истечении 7 дней после высева растения ячменя с развившимся первым листом опудривают свежими спорами Ь ЫрИЕ geo jpjg чанг. ЪОгдЕ1 и при температуре 2122 С и относительной влажности воздуха
О
80-90% выдерживают их, подвергая ежедневно в течение 16 ч освещению. В течение 6 дней на листьях образуются пустулы мучнистой росы.
Степень поражения определяют в процентах or степени поражения необработанных контрольных растений. При этом 0% означает отсутствие поражения и 100%степень поражения, аналогичную степени поражения необработанного контроля, Действующее начало тем эффективнее, чем меньше поражение мучнистой росой.
Полученные результаты приведены в табл. 5, 65 6463
18
100,0
10
100,0
30
100,0
10
0,0
0,0
10
0,0
10
0,0
10
0,0
Бе э про травлива ния
8 се, -ик1$„
1 Zn
СН2 6НС 8
Il
S (избестно)
CH2 — AH 3;
3 Zn Н -ZH.CS< г5 (ИзЕеаюино }
1 =-3Г сн-dнg- г )
СН2-4 ЫН
)=-М
СИ- CH Х
2 к=
С!
Таблица 5
Таблица 6
Без обработки
100,0
CRg — RNC$
ss
Си2--миЮ "
i(И з3встно)
СМ2-3R4 $x ! Еи
В (ИЫесена
Ñ3 уЫГ
6i.
2 г
dl
1 сня
0,025
100,0
0,025
100,0
0,025
0,0
0,0
0,025
0,025
0,0
СН2
19 65 6463. 20
Пример E. Тест с обработкой тельнойвлажности воздуха 80-907 опредевсходов (мучнистая роса на зерновых куль- ля1отпоражениерастенийпустуламимучнисгурах), защитное действие. той росы. Степень поражения опредегйют в
С целью определения защитной эффек- процентахотстепенипоражешянеобработантивности предлагаемого средства однолет З ного контроля. При атом 0% означает отние молодые растения ячменя сорта ANsef сутствие поражения, 100% степень подо влажности росы опрыскивают препара- ражения, аналогичную степени поражения том с действующим началом. После сушки необработанного контроля. действующее опудривают растения ячменя спорами ЕГЧ" начало тем аффективнее, чем меньше пораа1р пе ram nis чаг. horde . ® жение мучнистой росой.
По истечении 6 дней пребывания расте- Полученные результаты приведены в ний при температуре 21-22 С и относи- ювбл. 6.
22
656463
Продолжение табл. 6
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
0,0
П р и гл е р Ж. Тест с- обработкой всходов (ржавчина зерновых культур), защитное действие.
С целью определения защитной эффек тивности предлагаемого средства инокули-. руют однолетние молодые растении пшени цы сорта hAAc 61fctп AYA139l" суспензией уредоснор Росслщси гесопйЬлв 0,1%ном водном агаре. После сушки суспензии спор опрыскивают растения пшеницы этим препаратом действующего начала до влажности росы и помещают их для инкубации в течение 24 ч при температуре приблизительно 20 С и 100%-ной относительной. о влажности воздуха.
По ис течении 10 дней пребывания раста о ний при температуре 20 С и влажности воз духа 80-90% оценивают с епень поражения зу растений пустулами ржавчины. Степень пора женин определяют в процентах от степени оражения необработанного контроля. При этом 0% означает отсутствие поражения, 100% — степень поражения, аналогичную
40 степени поражения необработанного контроля. Действующее начало тем эффективнее, чем меньше поражение ржавчиной.
45 Полученные результаты приведены в табл. 7.
656463
Та блица 7
Концентрация действующего на чала в жидкости для апрыски ванин; вес.%
Степень поражен%я, % or необработанно» го контрола действующее начало
100,0
Беэ обработки
0,025
93,4
0,025
93,8
16,3
0,025
0,025
0,0 еа
/ К
C1 CK-СН2-М Г НМО
I и
0,025
55,0
0,025
0,0
Пример 3. Тест с о< о8р с гс мучнистая роса яблони (защитное дейст» вие).
Раствором, содержащйм действующее начало, обрызгивают молодые сеанцы яблони, находящиеся в стадии развития 4»
6 листьев, до образования капель. Растеяиа s течение 24 ч при температуре 2д С
СН - МНФЬ
3 и
СК,-ИНСК"
5 ф (Изйсмно )
Ф 12
Кп сп -мир"
Ф
f Изъест pm) а%
Е1 1Н СН2 Ж и относительной влажности воздуха 70% оставляют в теплице. .Затем их инокули» руют опудриванием конидиами возбудителя у мучнистой росы (Podospboera 8еисоЬ 1GtlQl МЬп)ипомещают в теплицу, в кото рой поддерживают температуру 21 23 С и относительную влажность воздуха приблизительно 70%.
656463
26
Продолжение табл. 8, По истечении 10 дней после инокуляции определяют степень поражения сеянцев. 1
При атом 0% означает отсутствие поражения, 1007 - растения полностью пораже- у 1 ц Ш ны. 5 t
И у=К и CJi - 1 11
М
Таблица 8 10 1ействующ М (H- Ю -.
61 у= К
Д Щ ц .щщ Зо (2
Полученные результаты приведены в табл. 8, / М вЂ” ЮН -И НУО, 67
С1 (Изоестно J
Пример И.Тест с ростом мицелия.
Действующее начало из расчета содержания его в питательной среде 10 ч./млн. смешивают с растворителем. Концентрат
15 гщагельно смешивают с жидкой, охлажденной до температуры 42 С питательной средой и выливают в чашки Петри диаметром 9 см. Кроме того, готовят контрольные пластины без препарата. После охлаж20 дения питательной среды затвердевшие пластины заражают указанными в табл. 9 грибками и при температуре приблизительно 21 С инкубируюг.
Оценку проводят в зависимости от ско рости роста грибков по истечении 4-10 дней. Для оценки сравнивают радиальный рост мицелия на обработанных питательных средах с ростом мицелия на контрольных. Pocr грибков оценивают по следую® щей шкале, балл:
1 — отсутствие роста ,По 3 — очечь сильная задержка роста
5о 5 - средняя задержка pocra
Ло 7 - слабая задержка роста
9 — pocr соответствует росту необработанного контроля.
Полученные результаты приведены в табл. 9.
656463 . 36 ине- где R хлор, фтор, фенил или фенокси, ив- неэамещенные или однократно замешенные хлором;
Я Х - хлор или радикал О-К, где Кдей.- 5 аллил, пропаргил иги бензил, незамешенный или однократно-, или двукратнозамешенный хлором; твер- д-1 или 2; ю - и его соли, причем содержание действуюия 10 щего начала в средстве составляет or в 0,1 до 95 вес.%.
Таким образом, предложенные соед ния обладают высокой фунгицидной акт ностью при невысоких концентрациях.
Формула изобретени
Фунгицидное средство, содержащее ствующее начало на основе аэотсодержа щих гетероциклических производных, а также добавку, выбранную иэ группы дых и жидких носителей, о т л и ч а ш е е с я тем, что, с целью повышен фунгицидной активности, оно содержит качестве азотсодержащего гетероцикличес» кого производного соединения обшей фор»
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. РЬИОРОАЪО о Р,33, 1113, 1963.
2. Патент США % 3679697, кл. 260-309, 1972.
Составитель А. Максимов
Редактор Л. Ушакова Техред 3. Фанта Корректор A. Кравченко
Заказ 1571/50 . Тираж 754 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4j5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4