Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Реферат
((() 656467
Союз Соеетекик
Социалистнчеснил
Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено09. 1 1.77 (21) 2540902/05 (23) Приоритет - (32) 10. 11.76 (31) 14185/76 (33> Швейцария
2 (5!) М. Кл.
А 01 М9/36
С 07 F 9/65
Государственный ка(иитет
СССР оо делам изооретений и открытий
Опубликовано05.04.79.Бюллетень №18
Дата опубликования описания08.04,79 (53) УДК632.95 1..? (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Лауренц Гзелл и Вилли Мейер (Швейцария) Иностранная фирма
"Циба-Гейги АГ (Швейцари(я) (71} Заявитель (.:4) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Я вЂ” И. = Ь
Х
ОК.т Акцептор
" (.На(-р
Од кисло/Ры
С, ОВ, Соединение саориули т
Изобретение относится к химических; средствам борьбыснасекомыми и клен. ми, а именно к инсектоакарицидному сред тву на основе производных эфиров фосфорной кис лОты
Известно средство дляборьбы с вредителями, содержашее в качестве действук щего начала 0,0-диэтил-0- jI-фенил-1,2,4-триазолил-(3)) -тионофосфат и обычные добавки )I), l0
Однако активность его недостаточная.
Цель изобретения — изыскание новых инсектоакарицидных средств, обладающих высокой инсектоакарицидной активностью.
Указанная цель достигается использованием средства, содержашего в качестве производного эфиров фосфорной кислоты соединение обшей формулы
2 где Р - С вЂ” С вЂ” алкил;
R — этйл, метокси, этокси, бутокси, изспропиламино, пропилтио;
Х вЂ” кислород ипи сера, в количестве
О, 1-95 вес.%
Соединения формулы I могут быть получены известными способами, например, следуюшим образом: н
Ж вЂ” М
٠— 3 3- Π() 2) 512
Ъ я И
Изобретение иллюстрируется следую шими примерами.
Пример 1. а) Получение S «гриазоло-2-окси-5,7-диметил-(1,5-а) -пиримидина.
200 r З-амино-б-окси-l,2,3 ãpèàçî» ла 500 мл концентрированной соляной
55 кислоты и 500 мл воды !!!агревают до температуры кипения смеси. При температуре кипения к смеси прибавляют по каплям 250 мл ацетипацетона. Затем реакс т. пл. 91-92 С. Данные HMP-анализа.
60 мгц в CDOGS>/ТМС: Н гетероцикла:
6 8 ч/млн., 2-CH около 2,65 соответстэ
3 венно, 2,75 ч/млн; 2-ОСН - около
4,5 ч/млн; 2-СН5около 1,4 ч/млн.
Аналогично получают соединения, приведенные в табл. 1.. ционную смесь нагревают в течение 3 ч
СИ при температуре кипения, После охлаждеМ вЂ” М ния отфильтровывают на нутч-фильтре оба) 3- 3 — ом
+ бл .) — ме разовавшийся кристаллический продукт, М И который промывают водой. С целью очист. ки кристаллическую массу в 500 мл воды смешивают с 25%-ным раствором аммиака таким образом, чтобы полученный в ре»
Ц ов зупьтате раствор оставался слабо аммиач-! . 1
Сое8и некие
+ ay — Ð l0 ным.
З ьормули I
2 Примеси отделяют фильтрованием про !!укт осаждают ледяной уксусной кислотой.
Кристаллическую массу вновь промывают водой и сушат в вакууме при температуре о
B формулах !!! И Я P„,Я, и Х имеют ука- 15 50 С. В результате получают соединение занные выше значения, Наг, означает формулы атом гапогена, преимущественно хлора ипи брома а Ме - атом металла в особенI Сн
5 ности щелочного металла, аммонийный катион ипи триапкипаммонийный катион.
В качестве средства, способного свя- Щ,! — 9 li ! !! зывать кислоты, могут. быть применены, з например, следующие основания: третичные амины, такие как триэтиламин, диметип- с т. пп. )350 С. анипин, пиридин, неорганические основа- 5 б) Получение 0,0-диэтил-О-(5,7-диния такие, как гидроокиси и углекислые метил- о - гриазоло-(1,5-а)-пиримидин-2сопи щелочных и шецочноземельных ме- -ил j -тиофосфорной кислоты. таллов, преимущественно углекислый нат-. 1G г 2-окси-5,7-диметил- 5 -триазорий и углекислый калий, no-(1,5-а)пиримидина: 300 мп метилСпособы А и Б осуществляют при тем- - этилкетона и 8,4 г измельченного в мепэо пературе от 0 до 120 С, преимущественно кий порошрк сухого углекислого калия при 20 80 С, при атмосферном давлении нагревают 2 ч при температуре кипения и в среде растворителя ипи разбавитепя.. реакционной смеси с обратным холодипьВ качестве растворителя ипи разбавитепя ником. После прибавления по каплям могут быть применены, например, такие З5 11,5 г хпорангидрида диэтокситиофосфорпростые эфиры и подобные простым эфирам ной кислоты, растворенного в небольшом соединения, как диэтиповый эфир, дипрс - количестве метипэтилкетона, реакцион-. пиловый эфир, дноксан, диметоксиэтан, теч - ную смесь еше раз нагревают в течение рагидрофуран амиды, такыре как И, -ди- 2 ч при температуре кипения. С целью алкилированные амиды карбоновых кислот; обработки реакционной смеси отфипьтроалифатические, ароматические, а также вывают нерастворимую соль, после чего галогенированные углеводороды, в осо- упаривают растворитель. бенности, бензоп, толуол, ксипоп, хлоро- В резун тате перекристаллизации из .форм, хлор нз, р .ф бензоп нитрилы такие как
45 метипового спирта получают соединение нитрил уксусной кислоты; диметилсульфо» Формулы ксид; кетоны, такие как ацетон, метипэтилкетон и вода.
656467
Таблица 1
Соединения обшей формулы Н . OR
76-77
II
Р(062Н5) 2
85-86 и,OCHER
8 — Р.
%HE>H - иэо
123 125
ll
Р(оенъ 2
1 10-122
II — Р(ОС Нц - н )
1,5 130
II 863H7 к
6 ф
ОС2иь
47-49.
Б б н -и — Р
ОС н
1,5348 „, о р
Формы применения препарата обычные.
Пример 2. Комбинированный эмульгатор, А) Инсектицидное кишечное действие. состоящий иэ простых эфиров
Растения хпопчатника опрыскивают попигпикопя и спиртов жирного
56
0,05%-ной водной эмульсией биологически ряда и капьциевой соли апкипактивного вещества (попучена из 109о-но- арипсульфокиспоты 3,4 го эмупьсионного концентрата). Биметипформамид 40
Дпя попучения 10%-ного эмупьсионного Ксипоп 43,2 концентрата применяют следующие вешест55
Поспе высыхания эмульсии, нанесенва; вес.ч: ной на растения хлопчатника, на; них поБиологически активное вещество 10 мешают личинки Spodoptera И1 toraE1S
Эпоксидированное раститепьное и НЕбоЮ1Ь viregCeng, находящиеся на маспо 3,4 ° стадии 4 . Опыт осушествпя от при темТ аб пи да 2
Соединения обшей формулы
В и — М2М
100 200
400
200
II р(06 2НЬ1 2
400
100 200
400
6 !! 0 2И5
-P
42Н5
100 200
200
8 оган р
@ / Н - и30
200 100
100
1О0
В
II
->(o< >) г
200
100
200 200
li —.Р 0 4И9 )2,400 400
400
400 пературе 24 С и относитепьной впажности воздуха 60 .
Б. ) Системное инсектицидное действие.
I1ns обнаружения системного действия бобовые растения (! с о label ) с корнями помешают в 0, 1 -ный водный раствор биопогически активного вещества (попучен из 10 -ного эмупьсионного концентрата). Спустя 2 ч на находящиеся над землей части растений помещают лиственную тцю (А В(8 с!Ъс!Ю ). С помощью специапьного устройства насекомых защищают от контактного действия и действия газа.
Опыт осуществляют при температуре 24 С и относительной впажности воздуха 70%, Инсектоакарицидная активность соединений приведена в табл. 2.
Пример 3. Акарицидное действие.
На растения РЪс!&6060Я 406QClГ !9 за 12 ч перед проведением теста -на акари —— цидную активность помещают зараженные кусочки пистьев, попучечные при купьтиви=рованич ТО1гс!ИМСЪОя U v 11ÑÑÞ.
Переходные подвижные стадии клещей опрь:скивают емупьгированным препаратом из пупьвериэатора дпя хроматографии таким и образом, чтобы не происходипо стекания наносимой жидкости. Через 2-7 дней рценивают пичинки. Обработанные растения выдерживают в оранжерее при температуре 25 С.
Резупьтаты исгьытаний приведены в табп. 2.
656467
10. Продолжение табл. 2
Минимальная концентрация (в ppm) для 100%-ной смертности по отношению к личинкам
Spodo p tet.a
Ь11огаИв
- p isscc3HH7 OC H+
3lrrSC Н р т ос а>
100
200
200 400
400
400
400 N — Й 3 О-Р(0С Н >
2 s 2
800 (Иэеестно1
Составитель Н. Кибалова
Редактор Л. Ушакова Техред Э. Чужик Корректор А. Кравченко
Заказ 1571/50 Тираж 754 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5
Филиал ППП "Патент/, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Таким образом, предложенное средств во обладает высокой инсектоакарицидной активностью.
Форму па изобретения
Инсектоакарицидное средство, содержащее действукхцее начало на основе производных эфиров фосфорных кислот и добавки, выбранной из группы жидких ипи твердых напопнитепей, о т и и ч а юш е е с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидного действия, îíî содержит в качестве производного эфира фосфорнеИо1Иэ Aphids Тс гс пчс us ч гescens fa bae u K cae (тля) ной кислоты соединение общей формулы
СВ3
X Х gg н -3;,3-04 где R С, — С4апкип, и - атил, метокси, этокси, бутокси, 2 изопропипамино, пропиптио;
Х вЂ” кислород ипи сера, в копичестве 0,1-95 вес.%.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ М1299924, и. 456 9/36, 1970.