Способ получения тетрацианэтана
Патент 657019
Авторы
Способ получения тетрацианэтана
Иллюстрации
Реферат
Союэ Советских
Социалистических
Республик
657О19 (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) ЗаЯвлено 21.11.77 (21) 2545160/23-04 с прнсоединениеи заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 15.04 79Бюллетень № 14 (51) М. Кл
С 07 С 121/28
С 07 С 120/00
Гееуаарстее«ньяи «еееетет
СССР ее делен «эеерете««« и еткрит«й
Pa) УДК 547.239. .2,07(088 8) Дат» опубликования описания 18.04.79
B. В. Алексеев, О. Е. Насакин, B. A. Кухтин, А. Я. Чернихов, М. Н. Яковлев и Г. Н. Петров (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
Чувашский государственный университет им. И. Н. Ульянова
Р (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАБИАНЭТАНА . ф
1 2
Изобретение относится к способу получения циануглеводородов, в частности тетрацианэтана.
Наличие в тетрацианэтане нитрильных групп, а также двух подвижных протонов позволяет использовать ега в качестве 5 исходного для синтеза многофункциональных гетерациклав, в частности для синтеза 2,5-диамино-3,4-дицианотиофен.
Известен способ получения тетрацианэтана восстановлением тетрацианэтилена водородом под давлением до 3 атм при комнатной температуре в тетрагидрофуране в присутствии палладиевого катализатора с последующей сублимацией реакционной о массы при 1 30-1 5 0 С. Выход целевого продукта 59% t 1).
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения тетрацианэтана восстановлением тетрацианэтилена меркаптоуксусной кислотой о в среде ацетона при 0 С. Выход целевого продукта 83% (21.
Недостатками известного способа являются сравнительно невысокий выход целевого продукта и, труднодоступность применяемых реагентов.
Белью изобретения является упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается способом получения тетрацианэтана восст. новлением тетрацианэтилена в среде ацетона, отличительная особенность которого в том, что в качестве восстановителя используют сероводород и процесс ведут при 0-20 С, лучше при 4-8 С. о о
После окончания реакции реакционную массу обрабатывают водным раствором соляной кислоты для ускорения коагуля ии коллоидной серы, выпадающей в процессе реакции.
Данный способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 94-96% и упростить процесс за счет использования промышленнодоступного реагента (сероводорода).
657019
Составитель N. Меркулова
Техред 3. Фанта Корректор О. Билак
Редактор Т. Девятко
Подписное
Заказ 1726/26 Тираж 512
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Пример . Тетрацианэтан.
В раствор, полученный из 20 г тетрацианэтилена и 80-90 мл ацетона (техническая марка А"); при охлаждении до о
4-8 С пропускается сероводород. Контроль протекания реакции осуществляется методом тонкослойной хроматографии на пластинах типа Й о1оР ". Пропускание сероводорода проводится до исчезновения пятна тетрацианэтилена и появления но\ вого пятна тетрацианэтана в хроматограмме. При этом реакционная масса мутнеет от выпадания коллоидной серы. После окончания реакции масса разбавляется водным раствором соляной кислоты (1:1 ) в количестве 15-20 мл на 90 мл ацетонового раствора.
Ацетоновый раствор фильтруется от серы, после чего целевой продукт высаживается ледяной водой (250-300 мл).
Выпавшие кристаллы отделяются на фильтре, промываются холодной водой и сушатся. В результате получают 19,5 г (96% от теоретического ) целевого продукта с т. пл. (с разложением) 166
169 С.
Найдено,9o: С 55,22; Н 1,67; N 43,12.
С, Н,,.
Вычислено,%: С,55,38; Н 1,55;
Ì43,07.
Формула изобретения
1. Способ получения тетрацианэтана
t4 .,восстановлением тетрацианэтилена в среде ацетона, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью упрошения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве восстановителя используют сероводо-!
5 род и.процесс ведут при 0 - (+) 20 С. о
2;Способпоп.1, отличаюшийся тем, что процесс ведут при
4-8 С. о
Ю
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент CILIA % 2788356, кл. 260-429.9, 1957.
2 . Vf. У. aaeeton.et оГ, Ядств 0ои
Reactions of ЬеЬ ocgotnoethgfene
Т. Аше . Ие игесиГ. - ос, 80, 2786, 1958.