Способ получения имида циклопентан1,2-дикарбоновой кислоты

Способ получения имида циклопентан1,2-дикарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Соцналмстнчесюа

Республик

Q П И С А Н И Е )657022

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свил-ву (22) Заявлено 05.05.77 (21) 248301712З-04 (51) М. Кл. с присоединением заявки №

С 07 Э 209/52 (23) ПриоритетГееудэрственный нещпет

СССР ее делам нзабретеннй н етнрмтнй

Опубликовано 15.04.79рюллетень № 14

Дата опубликования описания 18.04.79 (53) УДК 547.75. . 07 (088.8) М. Н. Хпапонина, Г. B. Торяник и B. В. Мороз (72) Авторы изобретения

Харьковский научно-исспедоватепьский инстифт эндокринопогии и химии гормонов

1. (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ HNHQA

ЦИКЛОПЕНТАН-l, 2-ИИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно, к способу получения имида циклопентан-1,2дикарбоновой кислоты, который широко применяется в органическом синтезе, преимущественно в синтезе антидиабети ческих и сердечно-сосудистых средств.

Известен способ получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты, исходя.из циклопентан-1,2-дикарбоновой

I кислоты, которую переводят в ангидрид о при температуре 300 С. Затем в расплавленный ангидрид циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты пропускают сухой о аммиак при температуре 140 С и выде» ляют целевой продукт, выход 60% or теоретического в расчете на ангидрид и

3l,8% в пересчете на циклопентан-1,2-дикарбоновую кислоту (1).

Недостатками известного способа яв» ляются необходимость перевода кислоты в ее ангидрид, причем происходит значительное осмоление реакционной смеси и поэтому выход ангидрида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты не превышает

53%, а также технологические трудности проведения реакции с газообразным аммиаком в условиях высокой температуры.

Целью изобретения является повыше-. ние выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты.

Это достигается способом получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты, исходя из циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты, которую без перевода в ангидрид вводят в реакцию с трехкратHb!M избытком 25%-ного водного раство о ра аммиака при температуре 90-100 С, с последующим пиролизом образовавшейо ся аммонийной соли при 270-300 С. Не вступившую в реакцию кислоту отделяют от имида переводом ее в соль щелочного металла и извлечением целевого продукта органическим растворителем. Выход имида 67% в расчете на вступившую в реакцию циклопентан-1, 2-дикарбоновую кислоту.

657022

Пример. 32 г циклопентан-1,2»

-дикарбоновой кислоты растворяют в

90 мл 25%-ного водного раствора аммиака и в течение 1 ч нагревают на масляной или металлической) бане при 90- 5

100 С. Повышают температуру бани до о

105-108 С и отгоняют воду, после чего температуру медленно повышают до 31О С о и собирают фракцию с т. кип. 270-300 С. о

По охлаждении продукт реакции растворя- Ю ют в 60 мл 5%-ного едкого натра, имид экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки объединяют, сушат над сернокислым магнием {натрием), отгоняют растворитель, остаток кристаллизуют из смеси н-гек 1$ сана с толуолом (1:1). Выход целевого продукта 13,7 г, 67% в расчете на вступившую в реакцию кислоту, т. пл. о

85-87 С. Водно-щелочной слой подкисляют разбавленной (1:1) соляной кисло той до рН 3 и экстрагируют эфиром.

После отгонки эфира, остаток кристалли- зуют из воды. Выделяют 9,2 r не вступившей в реакцию циклопентан-1,2-дикар» боновой кислоты., 2$ Строение целевого продукта подтверждают данными элементного анализа и

HK-спектрам а.

Найдено,%: С 60, 68; 60,37;

Н 6, 57; 6,74; 34 10,21; 9,94;

С,g.жо .

Вычислено,%: С 60,43; Н 6,47;

Ф(10,07.

Формула изобретения

1. Способ получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты из циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты и аммиака при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта с упрощения технологии процесса, циклопентан-l,2-дикарбоновую кислоту непооредственно вводят во взаимодействие с избытком водного раствора аммиака при температуре 90-100Ж с последующим пиролизом образовавшейся аммонийной соли при 270-300 С. о

2. Способ получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты по и. 1, отличающийся тем, что ис-. пользуют трехкратный избыток 25%-ного водного раствора аммиака.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

3.R.G ot,НеЬ. Ch

Мид deven 13erivctte ".

Составитель Г. Антонова

Редактор Л. Емельянова Техред 3 Фанта Корректор О. Билак, Заказ 1726/26 Тираж 512 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент», г. Ужгород, ул. Проектная, 4