Способ получения 3-окиси-2,2,5,5тетраметил-4-имидазолидинон- 1-оксила

Патент 657024

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДИТЕЛЬСТВУ .

Союз Советских

Социалистических

Республик

<,657О24 с I

\ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 28.03.77 (21) 2469224/04 с присоединением заявки №(23) ПриоритетвЂ” (51) М. Кл

С 07 Э 233/32

S 01 К 31/00

Гевудврстввниык камвтвт

СССР пв двлам иэвбрвтвнкй х вткрытим

Опубликовано 15 04-79 Бюллетень №14

Дата опубликования описания 18.04.79 (53) УДК 547.781. . 785(088.8) (72) Авторы изобретении

Л. Б. Володарский и Г. И. Шукин

Новосибиоский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-0КСИ-2,2,5,5-ТЕТРАМЕТИЛ 4-ИМ ИДА ЗОЛ И ДИ НОН-1-ОК С ИЛ А

2 получается амин (11 формулы

1Янв

Нф вЂ” Н3 нС н Сн, О

СтИтнв

НвС 1 в

Кф т СН, 0

Изобретение относится к способу получения нового соединения, а именно к

Злжси-2,2,5,5-тС. граметил-4-имидазолидинон-1-оксилу формулы I ..

ОН

СН, 1. СНт который может найти применение как физиологически активное соединение и как реагент в аналитической химии.

Известно, что при действии гипоброми15 та натрия на амид (11 формулы

Ilenb изобретения-способ получения новой спин-меченой гидроксамовой кислоты-3-окси-2,2,5,5-тетраметил-4-имидазолидинон-1-оксила.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения соединения формулы I, заключающимся в том, что амид 2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-3-оксид-1-оксил-4-карбоновой кислоты формулы П

657024 ок

M,Ñ " Ж

Сну 0 й4

СОМН, Н>С Сн

Н С СНз

Составитель Ж. Сергеева

Техред 3. Фанта Корректор О. Билак

Редактор Л. Емельянова

Заказ 1726/26 Тираж 512

1ЯНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 обрабатывают гипобромитом на1 рия. Про- о цесс преимущественно ведут при 0 С, с последующим1 повышением температуры до 70-80 С.

Наличие нитронной группы в исходном 5 соединении приводит не к амидину, а к циклической гидроксамовой кислоте формулы I.

Пример . З-дикси-2,2,5,5-тетраметил-4-имидазолицинон-1-оксил(I) . 10

К раствору 1,6 г едкого натра в 15 мл воды при перемешивании и охлаждении до о

0 C прикапывают 0,4 мл брома, добавляют в один прием 1,0 г амида формулы П и раствор перемешивают 30 мин. Затем 15 о реакционную массу нагревают до 70-80 С, выдерживают при этой температуре 2 ч, подкисляют до рН 6 и экстрагируют хлороформом. Хлороформные вытяжки высушивают над сульфатом магния, отфильтровы- вают, хлороформ отгоняют. Остаток хроматографируют серным эфиром на колонке с силикагелем. Получают 0,55 г (60%) гидроксамовой кислоты (Х), т. пл. 142о

1 45 С (разложение, возгонка) .

Найдено,%: С 49,0; Н 7,6;> 16,0.

Вычислено,%: С 48,6; Н 7,6; И 16,2.

Присутствие в одной молекуле функции гидроксамовой кислоты и стабильного нитроксильного радикала приведет к усилению физиологической активности. С дру« гой стороны гидроксамовые кислоты дают характерные комплексы с широким набором ионов металлов и поэтому являются важными экстракционными системами (2).

Наличие стабильного радикального центра. позволяет использовать эти соединения в качестве спиновых меток для изучения строения и.метаболизма биополимеров (3).

Способность полученной гидрокспмопой кислоты образовывать комплексы г ионами металлов с сохранением радикального центра может быть использована в аналитической химии.

Формула изобретения

L.ÑïîñDá получения З-окси-2,2,5,5-тетраметил-4-имидазолидинон-1-оксила формулы I отличающийся . тем, что амид формулы II подвергают вза и моде йствию с гипобромитом натрия.

2.Способпоп.1, отличаюшийся тем, что процесс ведут при

О С, с последующим нагреванием до 70о

80 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

М 282330, кл. С 07,Ь 49/36, 1970.

2. И. Стары. - Экстракция хелатов

М Мир" 1 966 1 77

3. К. Л. Гемильтон, Г. М. Макконнелл, Успехи хим.", 39, 581 (1970).