Гербицидное средство
Иллюстрации
Показать всеРеферат
. 3CE gq тт тГп: щ
„„657729
О П И С А-Й" Й Й
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
СОЦИаЛИСтмттЕСКИХ
Республик
М (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 30.05.77 (2т) 2485102/23-05
2 (Я) М. Кл, А 01 Й 9/20
С 07 С 127/19
С 07 D 31 7/48 (23) Приоритет (32) 31.05.76 (31) Р 26 24822.6 (Щ ФРГ
Гасударственный наметет
СССР ао делам нзобретений и отнрытнй (53) YAK 632.954 (088.8) Опублнковано15.04.793юллетень ¹14
Дата опубликования описания 18 04;79
Иностранцы
Фридрих Арндт и Хайнрих Франке (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
„Шеринг АГ (ФРГ) (73) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидньте средства на основе производных мочевины. К ним относится, например средство на основе дигидробензсфуранилмочевины(1j или средство на основе 4-(4 -хлор-фенокси) фенилмочевины(2 1. B качестве гербицида в дозе 0,41-4,4 кг/га рекомендованы
1, 1-диалкил-3 (3, 4 -дихлорфенил ) -мочевины (3). однако известные гербициды такого типа недостаточно эффективны в отношении некоторых устойчивых видов сорняков.
Белью изобретения является новое гербицидное средство на основе производных мочевины, обладающее повышенной гербицидной активностью и избирателе ностью действия.
Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества герЬ бицидного средства используют производное мочевины общей формулы
Ъ
p,»
E и О о l
>- С вЂ” мн Ы
О
j 3 гце R иКоднаковые или различные и означают водород, апкип, хлорметил, феноконметыл, фенин, клер енин, ЛиклорИ фенил, метилфенил; И и R вместе с
1 атомом углерода могут образовывать цикл с 5 или 6 атомами углерода; R оз3 начает водород или метил; Я означает низший алкил, низший алкенил, низший
20 алкинил, штклопропил; Я означает водород, низший алкил или метоксигруппу, в количестве 10 — 80 вес.%.
Формы применении гербицидного средства обычные: растворы, эмульсии, 657729 пасты, порошки и т.д., их готовят известными методами.
Способ получения соединений общей формулы 1 основан на реакции 2,2-дизамещенных-5-амино-1, 3-бенэодиоксолок с галоицангallpaGGMH карбаминовых кислот или с изопианатами.
Рекомендуемые дозы действующих ве« ществ для избирательного уничтожения сорняков 0,5 — 5 кг/га. В более высоких 1О дозах их можно использовать как гербицид сплошного действия.
Пример 1. Укаэанные в табл.1 соединения наносили путем опрыскивания на испытуемые растения в довсходовом и
1$ послевсходовом способе при. норме 5 кг биологически" активного вещества на 1 га, суспендированные в 500 л воды. Спустя
3 недели после обработки оценивали результаты. Шкала оценки:
0 — никакого действия
4 — уничтожение растений.
Аналогичным действием обладают:
1-(2-Хлорметил-2-пентил-1,3-6ензодиоксол-5-ил) -3, 3- диметилмочевина
1-(2-Хпорметил-2-фенил-1,3-6ензодиоксол-5-ил)-3-(1,1-диметил-2-пропинил) мочевина
1-(2-Хлорметил-2-. фенил-1,3-бензоди1-(2, 2-Диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил ) -3-метилмоч евин а
1-(2,2-диметил-1,3-бензодиоксол- 5-ил ) -3, 3-дим етилмочевина
1-(2-Иэобутил-2-метил-1,3-бенэодиоксол-5-ил)-3-метипмочевина
1- (2-Изобутил-2-метил-1,3-бенэодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина
1- (1.,3-Бензодиоксол-(2-спироциклогексан) -5-ил)
-3,Ç-циметилмоч евина
1- fl,3-Бензодиоксол-(2-спироциклогексан)-5-иnj—
-3-метилмочевина оксол-5-an)-3-изопропилмочевина
1 -(2-Метил-2-феноксиметил-1,3-бензодисксоп-5-ип)« 3,3-диметилмочевина
1-(2-Метил-2-феноксиметил-1,3-бензодиокс ол-5-ил ) -3-м етскс и-3-метилмочевина.
Пример 2. В теплице укаэанные растения до прорастания обрабатывали указанными средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га. Средства для этой пели в виде водных суспензий с 500 л воды на
1 га равномерно наносили на почву. Результаты, полученные спустя три недели после обработки (см.табл.2) показывают что средства согласно изобретению более активны, чем сравнительное соединекие.
Hp и м е p 3 . .B теплице растения до прорастания обрабатывали указанными средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га.
Средства для этой цели в виде водных суспензий с 500 л воды/га наносили равномерно на почву. Результаты (см. табл.3), полученные спустя 3 недели после обработки, показывают, что средст.ва согласно изобретению обладают более высокой селективностью, чем сравнительное соединение.
Таблица 1
657729! 4
3 3 мочевина метилмочевина
0 0
0 2 мочевина
0 0
0 0 мочевина
1-(1,3-Ьензодиоксол-(2-спироыиклопептан)-5-ил)-3,3-диметилмочевина
1-(1,3-Бензодиоксил(2-спироциклопентан)-5-ил) —:..-метилмочевина
1- (2, 2-Ди эти л-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-метилмочевина
1- (2, 2 — Диэтил-1, 3-бензодиоксол-5-ил) - 3,3-диметил1- (2-М етил-2-пентпл-1, 3-бензо иоксоп-5-ил)-3, 3-ди1-(2-М етил-2-пентил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина
1-(2-Изопропил — 1,3-бензодиоксол-5-ил) -3 — метилмочевина
1-(2,2-Дипропил — 1,3-бензо— диоксол-5-ил)-3,3-диметил1-(2,2-Дпметил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-бутилмочевина
1-(2,2-приметил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-трет. бутилмочевина
1-(2-Изопропил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина
1-(2-М етил-2-попил-1, 3-бензодиоксол-5-ил ) -3, 3-диметилмочевина
1-(2-M етил-2-нонил-1,3-бензодиоксол- 5-ил) -3-метилмочевина
1-(2-Метил -2-пропп п-1,3-бе изоди окс ол-5-ил ) -3, 3-диметил1-(2-антил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-этилмочевина
Продолжение табл. 1
657729
1- (2, 2-Диметил-1,3-бензо-. диоксол-5-ил)-3-этилмочевина
1-(2-Метил-2-пропил-1,3-бенэодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина
1-(2-Изопропил-2-метил-1, З-бенэодиоксол-5-.ил)-3, 3диметилмочевина
1-(2-Изопропил-2-метил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина
1-(2-Этил -2-метил-1,3»
-бензодиоксол-5-ил) -3, 3-диметилмочевина
1-(2-Этил-2-ме тил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина
1-(2-Метил-2-фенил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3,3-диметилмочевина
1-(2-М етил-2-фенил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина
1-(2-Хлорметил-2-м етил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—
-3,3-диметилмочевина
1-. (2-.Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—
-3-метилмочевина
1-(2-Этил-2,7-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—
-3,3-диметилмочевина
1-(2-Этил-2,7- диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина
1-(2-Хлорметил-2,7-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)
-3-метилмочевина
1-(2-Хлорметил-2-метил-1, 3-бензодноксол-5-ил)—
-3- метокси -3-метилмочевина
l-(2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—
3-метил-3-(1-метил-2-пропинил)— мочевина
Продолжение табл. 1
657729
Продолжение табл. l
1-(2, 2-Диметил-1,3-6ензодиоксол-5-ил)-3-метокси-3-метилмочевина
1-(2-Фенил-1, 3-бензодиоксол-5-ил) -3-метилмочевина
1- (2- (4-Хлорфенил) -2-метил— 1,3-6ензодиоксол-5-ил ) -3-метилмочевина
1- (2- (4-Хлорфенил ) -2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—
-3-этилмочевина
1 — (2 — (4-Метиифеиии) -1, 3-бензодиоксол-5-ил)—
-3-метилмочевина
1- (2 — (4-Хлорфенил ) -2-метил-1,3 — бензодиоксол — 5-ил1 -3-метил-3- (1 -метил-2-пропил ) м оч евина
1- (2-(4-Хлорфенил)-2-метил-1, 3-6ензодиоксол- 5-ил) -3-изопропилмочевина
1- t2-(4-Хлорфенил)-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метокси-3-метил моч евина
1- (2-(4-М етилфенил) -1, 3-бензодиоксол-5-ил) -3,3-диметилмочевина
1- (2 — Хлорметил-2-метил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)—
-3-этилмочевина
1- j2-Хлорметил-2-метил-1,3-6ензодиоксол-5-ил)—
-3-бутилмочевина
1- 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензопиоксоп-5-ип - пиклопропилмочевина
1- j2-Хлорметил-2-метил-1, 3-бензодиоксол-5-ил) 3 ().,1—
-диметил-2-пропинил)-мочевина
1-(2 Хлорметил-2-фенил-1,3-бензодиоксол- 5-ил ) -3-ме токси-3-метилмочевина
657729
Продолжение табл. 1
1- (2-Хлорметил-2-фенил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-(1-метил-2-пропинил) мочевина
1-(2,3-Бензодиоксоп-5-ип)-3, 3-диметилмочевина
1- (2-(2,6-Дихлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3, 3-диметилмочевина
1- (2-(2, 6-Дихлорфенил) -1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метокси-3-метилмочевина
1- j2-(4-Хлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-(1-метил-2-IfpoHHHHB) 3-метилмочевина
1- (2-(4-Хлорфенил)-1,3-беннадиоксол-5-ил) -3-циклопропилмочевина
1-I2-(3,4-Дихлорфенил) -1,3-бензодиоксол-5-.ил -З-диклопропилмочевина
1- (2-(4-Хлорфеиил)-1,3-бензодиоксоп-5-ил -3,3-диметилмочевина
1-(1,3-Бензодиоксоп-5-ип)ю
-3-метокси-3-метилмочевина
1- (2-(4-Хлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3— (1, 1-диметил-2-пропинил) мочевина
1- (2-(3,4-йиилорфенил) — 1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-(1, 1-диметил-2-пропини и) мочевина
1- (2- (4-Хлорфенил) -2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил—
-3, 3-диметилмочевина
657729
Таблина2
0 C) 1 0 0 0 if 0 > 0 2 3 3 1 5 3 мочевина
0 0 О 0 0 ) О О 0 P 0 0 P P 0 О.0 0 О 3 2 О 2, 0 5 0 2 7 3 1 i
Не обработано 10 10 10 10 10 lp .1 О 10 10 10 10 10 1О 10
0 — полностью уничтожено;
10 — не повреждено
Таблина:!
1-(2-M етил-2-фенил- .
-1, 3-бензодиок сол- 5-ил )—
-3,3-диметилмочевина 1 О 1 О 10 8 1 0 1 0 1 0 1 0 10 10 8
1-(2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина
Сравнительное средство
1- f4-(4 -хлорфенокси)—
-фенил)-3, 3-диметилмочевина!!е обработано
Π— Полностью уничтож ..но
l Π— !!е повреждено
1-(2-Метил-2-фенил-l,3-бензодиоксол-5- ил)— — 3,3-диметил1- (2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиокс ол-5-ил(-3, 3-диметилмочевина
Сравнительное средство
1- (4-(4-хлорI фе н ок с и ) фе н и и)—
-3, 3-диметилмочевина
10 — — 10 10 10 8 8 10 5
l 10 О 0 3 2 4 0 0 1 О
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
Фе т
657729
Составитель P. Стрепьцов
Редактор Jl. Емепьянова Техред Л. Алферова Корректор,С. Патрушева
Заказ 1635/63 Тираж 965 Подписное
ИНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
11Ж)35, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
Гербицидное средство, содержащее производное мочевины как актлвное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых наполнителей и поверхностно-активных веществ, о т л и ч а ю щ е е— с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве производного мочевины соедине. ние общей формупы
5 а в О
5 -С вЂ” ьн (Фа
Н
О
О! 2 в которойЯ и Я вЂ” одинаковые или различные и означают водород, алкил, хлорметил, феноксиметил, фенил, хлорфенил, дихлорфенил, метилфенил; Я и Р вместе с атомом углерода могут образовывать цикл с 5 или 6 атомами углерода; КЗ означает водород или метил; К означает низший алкил, низший алкенил, низший апкинил, циклопропип;Я означает водород, низший алкил, метоксигруппу, в количестве 10 — 80 вес.%.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1, Патент США № 3773491, кл. 71-88, 1973
2, Патент Швейцарии № 482399, кл. А 01 Й 9/20, 1970.
3. Патент Англии № 1359658, кч. А 5 Б, 1974.