Способ получения виннокислой соли n-аминобензоилтропина

Иллюстрации

Способ получения виннокислой соли n-аминобензоилтропина (патент 65877)
Способ получения виннокислой соли n-аминобензоилтропина (патент 65877)
Показать все

Реферат

 

Клясс 12р, 13

30h, 4 № И877

СССР з,, 1. !с/

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегистрировано в Бюро изобретений Госилана CCCP

РР о.

P. А. Коновалова и М. С. Рабинович

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИННОКИСЛОЙ СОЛИ

П АМИНОБЕНЗОИЛТРОПИНА

Заявлено 3 января 1943 года в Наркомздрав за М 4923 (335900) Опубликовано 28 февраля 1946 r.

СНг — СН вЂ” — СНг

NCH3 СНОС ОСвН 1ЧНг ! г

LH2 СН "Нг

Наиболее распространенный препарат для поверхностной анестезии — кокаин — обладает рядом побочных действий: расширяет зрачок, повышает внутриглазное давление, нередко вызывает слущивание поверхностных слоев эпителия роговой оболочки. Растворы кокаина заметно разлагаются при стерилизации.

Авторами предложен в качестве местноанестезирующего средства, а также лечебного препарата в области отолярингологии новый препарат под названием «конвокаин».

Г1о данным фармакологических и клинических исследований., конвокаин вполне эквивалентен кокаину, имея ряд преимуществ перед последним: не расширяет зрачка, не повышает внутриглазного давления, устойчив при стерилизации.

Конвокаин является одним из ряда производных, полученных авторами из алкалоидов конвольвица и конволамина (Рабинович и

Коновалова, К.О.Х.1Х.41 1939). По химическому строению он представляет собой тартрат п-аминобензойного эфира тропина: и получается при действии п-нитробензоилхлорида на тропин с последующим восстановлением п-нитробензоилтропина в п-аминобензоилтропин. При смешении спиртовых растворов полученного основания н винной кислоты образуется «конвокаин».

Пример. а) П-н и т р о б е н з он лт р о пи í. E(раствору. 185 г п-нитробензоилхлорида в 250 мл толуола добавляется в течение двух часов при перемешивании раствор

100 г тропина в 250 мл толуола.

При этом поддерживается температура в 120 — 125 . Образовавшийся хлоргидрат п-нитробензоилтропина отсасывается, просушнвается на воздухе до исчезновения запаха толуола и переводится в основание растворением в горячей воде и осаждением аммиаком. Нитробензоилтропин — кристаллическое основание, трудно растворимое в воде, ¹ 65877

Предмет изобретения

Отв. редактор В. Н. Костров Техн. редактор М. В. Смольякова

А09881. Подписано к печати 3/XII 1947 г. Тираж в00 экн. Цена бо к. Зак. !28.

Типографии Госплаииздата им Воровского, г. Калуга легко растворимое в органических растворителях. Т. пл. 130 †1 .

Выход 190 г, что составляет 92а е от теории. б) П-а м и,н о б е н з о и л т р о и и н.

K смеси 122 г железных опилок и

230 мл 10-процентной уксусной кислоты прибавляется прп „помешива.пии раствора 190 г -нитробензоилтропина в 250 мл 20 -процентной уксусной кислоты. Температура

60 вЂ,. 65 . Из полученного уксуснокислого раствора железо осаждается прибавлением насыщенного водного раствора фосфорнокислого нагрия. По удалении железа основание осаждается добавлением 20% аммиака. Выход 150 — 155 г, что составляет 89 — 90", а от теории.

П-аминобензоилтропин трудно растворяется в воде, легко в органи-ческих растворителях. Т. пл. 135—

i 36 . в) Т а р т.р а т. Аминобензоилтропин растворяется в двойном по весу количестве этилового спирта (96 ) и к полученному раствору добавляется рассчитанное количество винной кислоты, растворенной в четырехкратном количестве спирта (96 io ). При смешении растворов все закристаллизовывается. Отсосанный тартрат промывается спиртом и перекристаллизовывается из

85-процентного этилового спирта, после чего он плавится Ilpl", 227

229 (с разлогкенпем).

1. Способ получения виннокислой соли п-аминобензоилтропина, о тличающнйся тем, что спиртовые растворы п-аминобензоилтропина и винной кислоты смешивают друг с другом и выделившийся продукт реакции очищают известными приемами.

2. Применение вещества, получаемого. по п. 1, в качестве местно анестезирующего и сосудос уж ив ающего средства.