Способ получения диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата

Способ получения диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1

ОП ИСАНЙЕ гсчЯ

pl.

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Сеюэ Сфветсыни

Сецыалыстнчесыых

Респубпыы

К ПАТЕН?У (б1) Дополнительный к патенту (22) ЗаявлЕно 310577 (21) 2484453/23-04 (23) 11рио ритет — (32) .2 (51) М. Кл.

С 07 С 103/38

С 07 С 102/00 (33) Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открыти и (31) Опубликовано 250479. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 250479 (53) УВ,К 547. 484..34 054.11.07 (088.8) (72) Автор изобретения

Иностранец

Жан-Клод Коньяк (Франция) Иностранная фирма Эксашими (Франция) (73) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛАМИНОА ЦЕТА ТА

П -АЦЕТАМИДОФЕНОЛА ИЛИ ЕГО ХЛОРГИДРАТА

Предлагается способ получения нового производного и -ацетамидофенола, в частности диэтиламиноацетата и -ацетамидофенола или его хлоргидрата, которые могут быть использованы в качестве физиологически активных соединений.

В литературе описано присоединение вторичных аминов к галоидпроизводным в присутствии акцептора галоидводородной кислоты при нагревании (1) . 10

Целью изобретения является способ получения не описанного в литературе производного ll -ацетамидофенола, обладающего преимуществами по сравнению с соединением аналогового назначения, 15 и-ацетамидофенолом (2) .

Предлагаемый способ получения диэтиламиноацетата tl -ацетамидофенола формулы

6Hz QHy

СН)-СО-МН -СО-СН,-И .. ен сн или его хлоргидрата отличается тем, 25 что галоидацетат и -ацетамидофенола подвергают в з аимодей ст вию с экви молекулярным количеством диэтиламина в присутствии акцептора галоидводородной кислоты, полученный продукт

2 выделят в свободном виде или в виде хлоргидрата.

Предлагаемые продукты хорошо растворяются в воде, их водные растворы являются стойкими во времени.

Данный способ ведут при 40-50 С. о

В качестве акцептора кислоты может быть использован избыток диэтиламина или триэтиламин.

Хлоргидрат получают известным способом — присоединением соответствующей кислоты к диэтиламиноацетату

rl-ацетамидофенола.

Пример 1. В 40 смадиэтиламина добавляют небольшими порциями при перемешивании 22,8 г хлорацетата

П-ацетамидофенола, поддерживая температуру, если это необходимо, 4050 С с помощью охлаждения холодной водой. По окончании экзотермической реакции смесь оставляют при перемешивании на 2 час при 45 С, охлаждают ее, разбавляют 250 сма воды со льдом. После извлечения эфира последний высушивают на сульфате магния и выпаривают эфир в вакууме, получают диэтиламиноацетат п.-ацетамидофенола в виде густого маслянистого остатка, который обрабатывают 10 см петролейного эфира, за659082

Формул а и зо брет ени я

Составитель М.Меркулова

Техред М.Петко Корректор;Е. Папп

Редактор О.Кузнецова

Заказ 1886/59

Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная, 4 тем оставляют на 2 час, выпавшие при этом кристаллы отделяют фильтрованием, промывают 50 см петролейного эфира, сушат и получают 14,7 г чистого диэтиламиноацетата п -ацетамидофенола, т . пл . 70 C . для получения соответствующего 5 хлоргидрата растворяют остаток в

150 смз ацетона, подкисляют эфир хлористоводородной кислотой до рН 1, дают отстояться в течение 1 ч, затем фильтруют, промывают ацетоном, 30 высушивают и получают 13,2 г кристаллов хлоргидрата диэтиламиноацетата и -ацетамидофенола, т.пл. 109 С. о

Пример 2. В раствор из 7,5 г диэтиламина в 30 см триэтиламина 16 добавляют небольшими порциями при перемешивании 22,8 r хлорацетата п-ацетамидофенола, поддерживая, если это необходимо, температуру 40-50 С с помощью охлаждения холодной во- И дой. Затем действуют,как в примере 1, и получают 12 r хлоргидрата диэтиламиноацетата П -ацетамидофенола, т.пл. 109 С.

Способ получения диэтиламиноацетата и -ацетамидофенола формулы И еН3 сн3 со NH / 3 а-со снг

СН СИ1 или его хлоргидрата, о т л и ч а юшийся тем, что галоидацетат п -ацетамидофенола подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством диэтиламина в присутствии акцептора галоидводородной кислоты, полученный продукт выделяют в свободном виде или в виде хлоргидрата.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, Химия, 1968, с.413-431.

2. Машковский М.A. Лекарственные вещества, М., Медицина, 1972, т.2, с.110.