Способ получения солей 2-(диметилкарбамоилимино) бензотиазолинида-3

Способ получения солей 2-(диметилкарбамоилимино) бензотиазолинида-3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

- и

ОПИС НИЕ а659098Своз Севетскнк

Сецмапксткческки

Уескублкк

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (6!) Дополнительный к патенгу (22) Заявлено 31.05.77(21) 2485954/23-04 (23) Приоритет — (32) 31. 05. 76 (31) Р 2624823. 7 (33) ФРГ

2 (51) M. Кл.

С 07 D 277/82

//A 01 N 9/22

Государстаенный комитет

СССР по делам изобретениЯ и открыти Я

Опубликовано 250479 БвллЕтЕнь № 15

Дата опубликования описания 250479 (53) УЙ К 54 7 . 7 89 . .6.07(088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Людвиг Нюссляйн и Фридрих берндт (ФРГ) Иностранная фирма Шеринг АГ (ФРГ) (71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 2 — (ДИМЕТИ JIKAPBAMOHJIHMHHO) —

-БЕНЗТИАЗОЛИНИДА-3

N — CO%

) сн

Я М вЂ” СО и 11 сн нли формулы

20.25

Изобретение относится к способу получения новых солей 2-(диметилкарбамоилимино)-бензтиазолинида-3,которые обладают гербицидной активностью. 5

Известны производные N- (бензтиазо1 лил-2)-мочевины,в частности N,N-диметил-N- (бензтиазолил-2 ) -мочевина, обладающие биологической, а именно гербицидной, активностью (1) . 10

Целью изобретения является расширение ассортимента биологически активных соединений.

Это достигается предлагаемым способом получения солей 2-(диметилкарбамоилимино) -бензтиазолинида-3 формулы где В(— катион щелочного металла, который заключается в том, что производное 2- (диметилкарбамоилимино)—

-.бенэтиаэолин-3-карбоновой кислоты 3) 2 или 1- (бензтиазол-2-ил) -3, 3-диметилмочевину формулы где R . — C1-C — алкокси- или диметиламиногруппа, подвергают взаимодействию с соединением формулы в(+) у (-) (1V) где В(+ имеет вышеуказанные значения и у (1 — анион гидрида, гидроокиси,. низшего алкоголята или амида.

Реакцию можно проводить в среде органического растворителя или без него.

Реакцию ведут при температуре в интервале между 0 и 120 С, однако, в большинстве случаев проводят при комнатной температуре. 1:омпоненты берут в эквимолярных количествах. р качестве реакционной среды могут.

6590 быть применены полярные органические растворители в чистом виде или в смеси с водой ° Выбор растворителя зависит от применяемого соединения металла )У °

В качестве растворителя могут быть применены амиды кислот „например диметилформамид, нитрилы кислот, например ацетонитрил, спирты, как, например метиловый, этиловый или изопропиловый, простые эфиры, как например тетрагидрофуран или диоксан !О и другие.

Соединения формулы I могут существовать в виде полярных граничных соединений формул

Пример 1. Получение калиевой соли 2- (диметилкарбамоилимино) -бензтиазалинида-3.

1,15 r метилового эфира 2-(диметилкарбамоилимино)-бензтиазолин-3карбоновой кислоты с температурой кипения 134 С растворяют при нагревании в 30 мл этилового спирта, при готовленный раствор перемешивают с

0,27г 85Ъ-ной гидроокиси калия,растворенными в 10 мп воды. В процессе при бавления по каплям раствора гидроокиси калия уже происходит выделение в осадок калиевой соли. Реакционную смесь дополнительно перемешивают 15 мин, реакционный сосуд охлаждают ледяной водой, выделившуюся в осадок калиевую соль отфильтровывают и сушат в вакуумеф0 при 120 С. Получают 0,90 r (84,6Ъ от тес(рии) калиевой соли 2" (диметилкарбамоилимино) -бенэтиазолинида-3, т.пл. 298оС (с раэл. ), мол.в. 259,38, Найдено,Ъ:, С 46,3бу Н 4,131 58

N 16,04; К 15,60.

С 10 Н,() KN yOS .

Вычислено,Ъ: С 46,31; Н 3,89;

N l6,20; К 15,07.

Пример 2. Получение натриевой соли 2-(диметилкарбамоилимино)-бенэтиаэолинида-3.

К суспензии 11,05 r 1-(бензтиазол.

-2-ил)-3,3-диметилмочевины в 150 мп метилового спирта при перемешиваиии прибавляют по каплям раствор 2 r гидф 65

93 4 роокиси натрия в 100 мл метилового спирта. При этом образовался прозрачный раствор, из которого затем отгоняют метиловый спирт в вакууме. Полученное в виде осадка вещество промывают ацето нитрилом и сушат в вакууме.

Получают 11,0 r (90,6Ъ от теории) натриевой соли 2-(диметилкарбамоилимино)-бензтиазолинида-3, т.пл.313321 С, мол.в. 243,27.

Найдено,Ъ: С 49,16; Н 4,42;

И 17,10; Na 9,62.

С)0 Н(0() g NB S

Вычислено,Ъ: С 49,37; Н 4,14;

N l7,27; Na 9,45.

Аналогично получают литиевую соль 2-(диметилкарбамоилимино) -бензтиазолинида-3 с т.пл ° 288 C (с раэл.).

Полученные соединения бесцветны,беэ запаха, калиевые соли которых хорошо растворимы в диэтиленгликоле.

Натриевое производйое дополнительно растворимо в воде и таких полярных органических растворителях, как амиды карбоновых кислот, например диметилформамид, как сульфоксиды, .напримердиметилсульфоксид, низшие спирты, например метиловый и этиловый. Соединение лития растворимо кроме того, в таких нитрилах карбоновых кислот, как, например ацетонитрил.

Формула изобретения

1. Способ получения солей 2-(диметилкарбамоилимино) -бензтиазолинида-3 общей формулы Д I)

l 1 сн

В -СО-К В сн где  — катион щелочного металла, (+) отличающийся тем,что производное 2- (диметилкарбамоилимино)-бензтиазолин-3-карбоновой кислоты или 1- (бензтиазол-2-ил) -3, 3-диметилмочевину формулы

Н вЂ” о

СН1

g N — СΠ— N 11

СИЗ или формулы I 1(ИИ я -с- Щ

СН1 где Н вЂ” С1-С вЂ” алкокси или Диметиламиногруцпа, подвергают взаимодействию с соединением формулы

В () у(-У (IV) где В имеет вышеуказанные значе(ф} ния и у(") - анион гидрида, гидроокиси, низшего алкоголята или амида.

2. Способ поп.l отл и чаюшийся тем, что процесс ведут в с реде растворителя.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США 9 2756135, кл. 71-90, 1956,