Инсектицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Саюз Советсккк
Соцкапнстнческнк
Республик о«660566 ф .Ф Яцфу рурр
) Б (61) Дополнительный к патенту (Ы) М. Кл.
01 И 9/22
С 07 D 241/26 (22) Заявлено 0907.76 (21) 217181.1/
/2380308/30-05 (23) Приоритет 190975(32) 190974
Государствен н ый ком итет
СССР по делам изобретении и открытий . (8() 507492 (88) США (53) УДК 632 ° 951 ° 2 (088.8) Опубликовано 30ä4..79. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания ЗОЯ479 (72) Автор изобретения
Иностранец
Джон Луис Мизел (США) Иностранная фирма Зли Лилли эыд Компани (США) Pl) Заявитель (54) ИПСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
"— мн-с — mg ( м к, Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидным композициям на основе производных бензоилмочевины.
Известно использование некоторых производных бенэоилмочевины, например М-(2,6-дихлорбензоил)-N-(3,4-дихлорфенил) мочевины в качестве инсектицида (1).
Наиболее близки по химической структуре к предложенным соединениям производные l-(2,6-дихлорбензоил)—
-3-(замещенным пиридил) -мочевины, которые также обладают инсектицидными свойствами (2).
Однако известные соединения обладают недостаточной активностью IIpH низких дозах расхода.
Целью изобретения является изыскание новых инсектицидных композиций, обладающих высокой активностью на основе производных бензоилмочевины.
Указанная цель достигается использованием инсектицидной композиции, содержащей в качестве активного вещества соединение общей формулы где A и  — хлор, метил;
R — водород, хлор, бром, С! -С5
1 .алкил, фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил, 3,4-дихлорфенил, п-толил, 2,4-ксилил, 4-анизил, 3-трифторметилфенил, нафтил; .к — Водород, хлор, цианометил, этил; или R R — совместно с пирази2 новым кольцом — хиноксалинил, 6- или
7-хлорхиноксалинил, 6- или 7-трифторметилхиноксалинил, в количестве 1-50 вес.Ъ.
Формы применения композиции обычные: водные растворы, дисперсии, пасты, дусты, смачивающиеся порошки, гранулы, аэрозоли. Способ приготовления их обычен — общий при изготовлении препаративных форм пестицидов.
СПОСОб получения соединений общей формулы (I) основан на взаимодействии 2,6-дизамещенного бенэоилизоцианата с аминопиразином или аминохиноксалином. Соединения, полученные таким способом, приведены в табл. 1.
660566
Таблица
211-213
216-219
225-227
210-213
218-221
207-209
230-233
222-223
221-223
154 — 161
221-223
214-215
203-206
208-210
Около 233 (разлож.) 211-212
222-225
213-215
233-235 245-148
227-229
188-193
1 1-(2,6-Дихлорбенэоил)—
-3-(5-фенил-2-пиразинил) -мочевина
2 1- (2, 6-Дихлорбензоил)—
-3-(5,6-дихлор-2-пиразинил)-мочевина
3 1-(6-Хлор-2-пираэинил)—
-3-(2,6-цихлорбензоил)—
-мочевина 234-235
4 1- (2,6-Дихлорбензоил)—
-3-(2-хиноксалинил)—
-мочевина
5 Смесь: 1-(6-хлор-2-хиноксалинил) -3†(2,6-дихлорбенэоил)—
-мочевина и 1-(7-хлор-2-хиноксалинил)-3— (2, 6-дихлорбенэоил)—
-мочевина
G 1- (2,6-Дихлорбензоил)—
-3- (5,6-диметил-2-пиразинил)-мочевина
7 3-(5-Бром-2-пиразинил-1-(2,6-дихлорбензоил) -мочевина
8 1- (2,6-Диметилбенэоил)—
-3- (5-фенил-2-пиразинил) -мочевина 201-204
9 1-(2,6-Дихлорбензоил)—
-3-(6-метил-5-фенил-2-пиразинил) -мочевина
10 1-(6-Циан-2-пиразинил)—
-3-(2,6-дихлорбензил)—
-мочевина 192 †1
1f 1-(2,6-Дихлорбенэоил)—
-3-(5-метил-2-пираэинил) -мочевина
12 1-(2,6-Дихлорбенэоил)—
-3-(5-(4-хлорфенил) -2-пиразинил)-мочевина
13 1-(2,6-Дихлорбенэоил)—
-3-(5-(паратолил) -2-пираэинил)-мочевина
1-(2,G-Дихлорбензоил)—
-3-(5-(3-трифторметил-фенил) -2-пираэинил)—
-мочевина
Продолжение таблицы 1:
2. 5
15 1 †(2,6-Дихлорбензоил)-3-(5-зтил-2-пиразинил) -мочевина
16 1 †(2,6-Дихлорбензоил)—
-3-(6-метил-5-(4-бромфенил)-2-пиразинил) -мочевина
17 1 †(2,6-Дихлорбенэоил)—
-3-(5-неопентил-2-пиразинил) -мочевина
18 1- (2,6-Дихлорбензоил)—
-3- (5-трет-бутил-2-пираэинил)-мочевина
19 1-(2,6-Дихлорбензоил)—
-3-(5-(3,4-дихлорфенил)-2-пиразинил)—
-мочевина
20 1 — (2, 6-Дихлорбензоил) -3- (6-метил-5- (4-хлорфенил)-2-пиразинил)-мочевина
1- (2, 6-Дихлорбензоил)—
-3- (5- (2,4-ксилил) -2-пираэинил)-мочевина
22 1 †(2,6-Дихлорбензоил)-3-(6-метил-5-(4-аниэил)-2-пиразинил)-мо-. чевина
23 1-(2,6-Дихлорбензоил)—
-3-6-трифторметил-2-хиноксалинил)-мочевина
24 1-(2,6-Дихлорбензоил)—
-3-(7-трифторметил-2-хиноксалинил) -мочевина
25 1- (5- (4-Бромфенил) -6-этил-2-пираэинил)-3†(2,6-дихлорбензоил)—
-мочевина
26 1-(2,6-Дихлорбензоил)—
-3- (5- (2-нафтил) -2-пиразинил)-мочевина 220-222
27 3- (5-Хлор-2-пиразинил)—
-1- (2,6-дихлорбензоил)—
-мочевина 201-204
Пример 1. Используют для опыта бобовые растения в возрасте
10-ти дней.
Раствором действующего вещества концентрацией 1000 ч./млн. опрыски660566
Продолжение табл.2
12
14
16
18
20 активность ив
Соединение
40 южных червецов
2,3
45 обработки, дни
4 7
0 3
1,5 0
2,5
0 вают горшки с 6-10 бобовыми растениями в каждом. После высыхания у растений отбирают 12 листьев и отрезанные концы их заворачивают в пропитанный водой целлукоттон..Листья распределяют между 6-ю пластмассовыми чашками Петри размером 100-20 мм. В каждую
5 иэ трех чашек помешают 5 личинок вторично-первовозрастной стадии мексикайских бобовых жуков gpi(achna
varivestis и пять личинок вторичнои третично-первовоэрастной стадии 0 личинок южных червецов Spodoptera
eridania. Чашки выдерживают в помещении при 76 С и относительной влажности около 15% четыре дня, а затем определяют эффективность испыту- 15 емых соединений. После этого в каждую чашку помещают два свежих листа иэ обработанных горшков, и чашки снова выдерживают при указанной температуре и относительной влажности
3 дня, а затем вновь производят оценку °
Результат определяют, подсчитывая количество выживших личинок в каждой чашке в сравнении с количеством личинок на листьях, обработанных только растворителем и необработанных. Для оценки инсектицидной активности препаратов пользуются следующей шкалой:
0 — уничтожено ОЪ личинок, 1 — 1-50Ъ, 2 — 51-99Ъ, 3 — 100Ъ.
Результаты приведены в табл.2.
Таблица 2 35
*Номер соединения соответствует его номеру по таблице 1.
Пример 2. Раствором действующего вещества различной концентрации обрабатывают личинки Spodoptera
eridania.
Эффективность соединений в процентах определяют, подсчитывая количество живых личинок в чашке и используя формулу Абботта:
A — В
Активность = А ° 100Ъ, где A — количество личинок, выживших в контрольном образце;  — количество личинок, выживших после обработки.
Полученные результаты представлены в табл.3.
660566
Соед нени
100
100
50,0
25,0
100
100
100
100
9 2,.0
50,0
100
100
25,0
100
100
100
76,0
50,0
50,0
100
12,5
96,0
25,0
100
100
1000
100
100
20,0
100
100
100
92,0
100
10,0
5,0
67,0
100
84,0
10,0
100
100
2,5
93,0
50,0
96,5
58,5
1,0
20,0
23,0
99,0
25,0
100
1 7
12,5
27,0
7,0
100
100
100
100
50,0
100
25,0
10,0
100
25,0
10,0
100
46,0
46,0
100
5,0
5,0
100
100
100
2,5
71,0
100
1,0
3,0
100
21
100
1.00
100
100
50 0
100
100
5,0
74,0
25,0
100
100
100
100
10,0
32,0
73,0
100
5,0
3,0
4,0
100
li0
84,0
28,0
100
100
5,0
50,0
100
100
100
25,0 100
50 0
100
10,0
33,0
25,0
5,0
100
36,0
1,0
50,0
25,0
l0,0
50,0
25,0
10,0
Т а л и ц а 3 нсектицидная активность, Ъ емя после .обработки, дни
4 7
30,0
86,0
74,5
26,5
Продолжение таблицы 3
660566
Продолжение табл ° 3
50,0
60,0
100
25;0 0
38,0
100
100
38, 0
10,0
46
26 .100
75,0
37
60,0
70,0
67,0
100
100
100
43,0
N-(2,6- 50,0
-дифторбенэо- 25,0 ил) -N
-п-хлор- 10,0 фенилмочевина 5,0
50
27,0
37,0
10,0
13,0
10,0
100
100 .
13,0
100
7,0
100
*Отсчет не производился.
Пример 3. Соединения испытывают с целью определения их способности задерживать линьку насекомых и тем самым предотвращать появление взрослых мексиканских бобовых жуков.
В эксперименте используют 10-дневные бобовые растения и личинки аме- 35 риканских бобовых жуков третичнопервовозрастной стадии.
Для каждой концентрации каждого испытуемого соединения, для растворителя и для необработанных растений 4!1 используют два четырехдюймовых горшка с 6-10 растениями. Растения опрыскивают действующими веществами, а затем подцерживают до высыхания. Иэ каждого горшка отбирают 6 листьев и отрезанные концы их обвертывавт про14 питанным водой целлукоттоном. Листья распределяют между тремя пластмассовыми чашками Петри размерами 100х20 мм.
В каждую чашку помещают 3 личинки мексиканского бобового жука третичнопервовозрастной стадии. Чашки хранят в помещении с регулируемымй температурой и относительной влажностью
° (как указано в примере 1) и ежедневно наблюдают. При необходимости в них добавляют свежие листья бобовых растений. Личинок кормят обработанными 16 и необработанными листьями до окукливания (3-5 дней) . Куколок удаляют иэ чашек и помещают в чистые пластмас- 60 совые чашки Петри размером 100х20 мм.
Через 7-10 дней определяют инсектициднув активность, подсчитывая ко- 20 личество взрослых жуков, развившихся из куколок, и количество погибших 65
100
55
100
25
100
50
25
100
100
100
100
14
100
100
100
100
100
100
100 (известное) 2,5 7,0! взрослых жуков, в процентах по форму,пе Аббота.
Результаты представлены в табл. 4. !
Таблица 4
660566
12
Таблица 5
Продолжение табл. 4
1 2
Соединение
Р
10Q
100
21
100
100
100
26
100
100
100
100 25 О
1ОО
1ОО
50
25
100
50
20
27
100
100
100
50,0
1,0
97,5. О
0,1
20,0
100
10,0
1,О
10,0
100
П р. и м е р 4. Определяют инсек- тицидную активность соединений против черных мясных мух (Phormia regina) разряда двукрылых. 25
Иэ бычьей печени предварительно удаляют избыток жира и соединительную ткань и гомогенизируют в смесителе.
Приготовляют также растворы действующего вещества. 30
Чайные чашки вместимостью 226,8 r наполняют на одну треть аб-сорб-дри (подстилка для скота) . Обработанную печень распределяют между двумя чашками и заражают двадцатью личинками мясной мухи двухдневного возраста, Зараженную печень покрывают добавочным количеством аб-сорб-дри, и чашки накрывают перфорированными крышками.
Контрольные образцы с растворителем и контрольные необработанные образцы получают следующим образом.
В одну чайную чашку с аб-сорб-дри помещают печень, смешанную с растворителем, а в другую — необработанную печень (без добавления растворителя и соединения) и каждую заражают двадцатью личинками мух двухдневного возраста, добавляют еще аб-сорб-дри и покрывают перфорированными крышками.
Все чашки, обработанные и контрольные,50 выдерживают в помещении при регулируемых температуре и относительной влажности, как описано в примере 1, до окукливания личинок. Затем куколок помешают в пластмассовые чашки 55
Петри размером 100х20 мм и выдерживают до появления взрослых мух.
Количество куколок в каждой чашке отсчитывают при перемещении их в чашки Петри, затем подсчитывают количество появившихся взрослых мух и убитых взрослых мух и вычисляют по формуле Аббота инсектицидную активность соединений
Результаты испытаний даны в табл.5.
*Отсчет не производили
Пример 5. Определяют инсектицидную активность соединений в отношении москитов, вызывающих желтую лихорадку (Aedes aegypti), разряда двукрылых.
В каждый сосуд, содержащий раствор действующего вещества, помещают
20-30 личинок москита 24-часового возраста. Личинкам дают в качестве корма 10-20 мг в день пульверизированного варенья лаборатории Пурина в течение 7 дней. В течение этого периода стаканы и контейнеры хранят в помещении с регулируемыми температурой и относительной влажностью.
Процент смертности личинок москитов определяют через 7 дней при визуальном наблюдении количества живых личинок. Результаты обработок сравнивают с результатами, полученными на образцах с растворителем и на необработанных образцах. Результаты показаны в табл.б.
Таблица б
660566
Продолжение таблицы 6
Продолжение таблицы 6
2 3
100
1,0
1,0
100
0,1
20,0
0,1
25,0
100
Растворитель
Без обработки
1,0
75,0
0,1
100
10,0
1,0
Таким образом, предложенные соеди15 нения обладают высокой инсектицидной активностью.
10,0
Формула изобретения
1,0
Инсектицидная композиция, содержащая производные бензоилмочевины как активное вещество и носитель, о тл и.ч а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, она содержит в качестве производного
25 бензоилмочевины соединение общей формулы
100
10,0
40
1,0
0,1
10,0
1,0
0,1
В где A и  — хлор, метил;
R — водород, хлор, бром, С -C>—
-алкил, фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил, 3,4-дихлорфенил, п-толил, 2,4-ксилил, 4-анизил, 3-трифторметилфенил, нафтил:
R — водород, .хлор, цианометил, этил; или R u R — совместно с пирази2
4" новым кольцом — хиноксалинил, 6- или
7-хлорхиноксалинил, 6- или 7-трифторметилхиноксалинил,,в количестве 1-50 вес.Ъ.
Источники информации, принятые во .
45 внимание при экспертизе
1. Патент Великобритании Р 1324293, кл. С 2 С, 1973.
2. Патент США Р 3748356, кл. 260-553Е, 1973.
100
10,0
100
1,0
0,1
100
10,0
100
1,0
0,1
10,0
21.90
1,0
0,1
100
10,0
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Составитель Н. Армеева
Редактор Н. Хубларова ТехредЛ.Алферова КорректорС. Патрушева
Тираж 754 Подписное
ЦЦИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035 14осква 2%-35 Раушская наб. д. 4 5