661993 - Гербицидная композиция

Гербицидная композиция

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Союз Советскин

Социалистических

Реотублик (ii)661993 (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаявлЕно 06.05.77 (21) 2480479/30-05

13.05.76 (23) Приоритет вЂ” (32) 06.10.76

54989/76, 120754/76 28.12.76 (31) 160388/76 (33) Япония (51) М. Кл, А 01 N 9/20

С 07 С 103/76

Государстввнный комнтвт ссса по долам нэобрвтвннй н открытнй

Опубликовано 05.05.79. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 05.05.79 (53) УДК

632.954 (088.8) (72) Авторы изобретении

Иностранцы

Хироси Ногучи, Суничи Хасимото, Сигееси Китамура, Такаси Мацуо, Акихико Мине и Кацузо Камосита (Япония) Иностранная фирма (!

Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед" (Япония) (71) За явитель (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

I о О о

СКВ В

1 2 п

Изобретение относится к химическим средст вам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным компо- зициям, содержащим действующие вещества из класса органических соединений н вспомогательные компоненты Из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т. д, Известны гербицидные композиции на основе производных бензойной кислоты. К ним относится, например, композиция на основе незамещенных и замешенных амидов 4-амино-2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты (1 j.. Рекомендуемые дозы действующтп веществ такой композиции от 2,24 до 4,48 кг/ra.

Известна также гербицидная композиция на основе 1,1-диметилпропиниламида 3,5-дихлор-4-метилбензойной кислоты, эффективность которой проявляется в дозе 4,5 кг/га (2). Однако известные гербициды такого типа недостаточно эффективны в отношении сорных растений и наносят значительный ущерб культурным растениям.

Пель изобретения вЂ” новая гербицидная композиция на основе производных бснзойной кислоты, обладающая высокой гербицидной активностью и избирательностью действия.

Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют амиды м-феноксибензойной кислоть обшей формулы где Х вЂ” одинаковые или различные заместители, означающие галоген, низший алкил или низший алкоксил; и =0 вЂ” 5;

R вЂ” водород, низший алкил, низший алкенил;

R вЂ” низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алкоксил, низший циклоалкил, низший галоидалкил, низший алкоксиалкил, низший цианоалкил, низший алкил, замещенный:низшец алкипаминогруппой, бензил:

Таблица 1

Соединения формулы

/l 2 бък в

R Вг

N соеди- Хп пения,или NR Rг вЂ” группа

Водород

Метил

Этил

Пропил

)Э

Бутил втор- Бутил трет- Бутил

Гексил

Метил

Этил

Изопропил

Метил

Изопропил

Метокси

Водород

Аллил

2-Метилаллил

Пропаргил

2-Метоксиэтил

Водород

Метил

Водород

)) 3-Этоксипропил

3-Изопропоксипропил

2-Диэтиламиноэтил

Пирролидино

2,5 вЂ” Диметил пиррол идино

Гексаметиленимино

Пиперидино

Я и R вместе с атомом азота могут означать этиленимино, пирролидино, диметилпирролидино, пиперидино, метилпиперидино, гексаметиленимино, морфолино, диметилморфолино.

Содержание действующего вещества в гербицидной композиции, согласно изобретению, нахо, дится в пределах от 1 до 50 вес,%, Формы применения действующих веществ (д. в.) обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т, д. Их готовят известными методами. 1

5 б

8 9

13 . 14

18 19

Соединения формулы T получают реакцией соответствующих м-феноксибензойных кислот, их ангидридов или хлорангндридов с аминами. Их можно получать также взаимо5 действием м-галоидбензамидов с фенолами и1л» м-гидроксибензамидов с галоидбензолами.

В табл. 1 приведены соединения общей форму

10 лы I, 3-Диметиламинопропнл

3- Бутил амино пропил

2- Хло рэтил

2- Бромэтил

Этиленимино

661993

1 1о еоеди нения

Хп

Морфолино

Бензил

Цианоме,тнл

Изопропил

Водород

2-Метил

3-Метил

Изопро пил трет- Бутил

Пнрролидино

Этил

4-Метил

Водород

Изопропил

43 трет. Бутил

2,3*Диметил

2,4-Диметил

2,5-Диметил

2,6-Диметил

3,4-Диметил

Зтил

Пропил

Изопроиил

Бутил

2- Метоксиэтил

Бенэил

Метил

Этил

3,5-Ди метил

Пропил

Изои ро иил

Неопентил

Водород

3,5-Диметил

2,3,5-Триметил

2,4,5-Триметил

Иэолрюпил

Метил

3- Изопро пил

Этил

Изопропил

36.

Продолжение табл. 1 или NR R вЂ” группа

Пирролидино

Водород 2-Цианоэтил

Водород Этил

Пирролидино

Водород 2- Хлорэтил

3„5-Диметилморфолино

Водород Изо пропил

Пирролидино

Водород . Аллил

Этил Этнл

Пирролидино .Водород Изои ро пил

Этил

66 1993

У соединения

Хп или МВ R вЂ” группа

Водород

2-Метокси

Метил

° 7

)> 7>

° 7

Этил

2- Метил пиперидил

Водород

Этил

3-Этокси

Этил

2-Этил

° 7

2- ЭтОкси

> °

108

109

ill

101

102

103

104

106

107

2 ° âòîð- Бутил

3-трет- Бутил

3-Меток си

4-Метокси

3,4-Ди метил

3,5-Диметокси

3-Изопропокси

2-Метокси-4-ме3-Изопропокси

2,4-Диметил

2,5-Ди метил

3,5-Ди метил

2,3,5-Т риметил

3,5-Диметокси

2- Пропокси

2 Изопропокси

2-Метокси-5- метил

Изопропил

Этил

ИзОпропил

Пропа рг ил

2-Метоксиэтил

Изопро пил

Аллил

Изопропил трет- Б утил

Изопропил

Изопро пил трет- Б утил

Этил трет- Бутил

Этил трет-Б утил

Этил трет- Бутил

Этил

ИзопpOtlHJI трет- Бутил

Этил

Изопропил трет- Ьутил

Этил

Изопро пил трет- Бутил

Этил

Изопропил трет- Б утил

2-Метокси-5Вопород

113

114

Этил

115

ll6

3,5-Диметил

3-Зтокси

117

118

Метил

- 119

121

122

Этил

Изопропил

3THJl

3-Хлор

123

1 24

Изо пропил трет- Бутил

125

4-Хлор

Этил

126

Изопропил 127

128

129

2-Фтор

131

132

133

2-Фтор

Изопро пил трет- Бутил

Изопропил

Эпш

136

S) 4-Фтор

4-Бром

137

138

Изопропил трет-Byrm

Этил

139

141

2,3-Дихлор.

Изопро пил трет-Бутил

Этил

142

143

2,4-Дихлор

Изопропил трет- Бутил

Этил

146

2,5-Дихлор

147

148

149

Изопро пил трет- Б утил

Этил

3,4-Дихлор

151

152

Изопропил -Бу

2-Метокси-3,5ди метил

2,5-Диметил

2,3,5-Триметил

2-Хлор

134 3-Фтор

661993

Продолжение табл. !

Изопропил трет- Byòèë

Циклопропил

Циклогексил трет- Бутил

Пирролидино

Водород Этил

Изопропил ирег- Бутил

l, 1-Диметиларопариш

Этил

661993

R2 х„

N соединения или NR R вЂ” труппа

153

154

Водород

3,5-Дихлор

Этил

Изопропил трет- Ьутил

Этил

155

156

157

2-Метил-4- хлор

>) »

Изопропил трет- Бутил

3- Метил-4- хлор

159

160

Зтил

Изопропил трет- Б угил

161

2,5-диметил-4хлор

162

Этил

>) »

» >)

163

164

Изопропил трет- Бутил

165

Этил

Изопропил трет вЂ” Бутил

Зтил

166

167

168 !

170

Изопро пил трет- Бутил

2-Хлор-4- метил

171

172

Изо пропил трет- Ъутил

Этил

173

174

175

Изо пропил трет- Б утил

3TKII

176

3TKTf

3-Метил-4-хлор

177

178

Водород

179

180

Циклопропил

Аллил

181

182

Морфолиио

Водород 2-Метоксиэтил

1 > 1- Диметил пропаргил

Этил

183

184

2- Хлор-5- метил

186

Иэопропил трет- Бутчл

Метил

187

Иэопропйл

2- Хлорэтил

Этил

Изопро пил

188

189

191

192

193

3,5-Диметил-4-хлор

2,4-Дихлор-5-метил

3-Хлор-5-метокси

>) 3-Хлор-5-метокси

2,5-Диметил-4-хлор

2- Бром-4- метил

2-хлор. 5- меток си ° .

» г

2,5-Диметил-4- хлор

4-Фтор

2-Зтил- 4- хлор

Пента то

Продолжение табл. 1

66 1993

Таблица 2

Количество Гербицидная активность (в баллах) по отсоединения, ношению к растению г/а

N соединения росичка красная портулак соя подсолнечтрава ник

5 5

5 5 .5 5

5 5

5 с

4 4

Ниже приведены примеры, иллюстрирующие гербипидную активность композиции согласно изобретению.

Пример 1. Довсходовое применение.

Семена опытных растений высевали в сосуды с подготовленной почвой и сразу после посева почву обрабатывали водными эмульсиями активных веществ. После этого растения выращивали в условиях теплицы и через 20 дней после обработки оценивали гербицидную активность и фитотоксичность по отношению к культурным растениям в баллах по следующей шкале:

Отсутствие эффекта 0

1орможение роста, %:

20 1 35

20 2

60 3

80 4

100 5

Результаты опыта представлены в табл. 2. Для 20 сравнения использованы известные соединения:

А вЂ” ди метил амид 4- фен оксибензойной кислоты

Б вЂ” амид 0- (3,4-дихлорфенокси) бензойной кислотки 25

В вЂ” 4-нитро-2, 4 -дихлордифениловый эфир

Г вЂ” изопропиловый эфир 3-хлорфенилкарбаминовой кислоты.

Пример 2. Применение в условиях рисового поля, 30

В специальные горки Вагнера помешали почву с рисового поля, пересаживали в горшок рисовую рассаду в стадии трех листьев и семена курина-о проса. В почву, погруженную в воду, вводили необходимое количество действующих вг цеств.

Через 25 дней после обработки определяли гербнцидную активность и фитотоксичность по шкале оценок, аналогичной примеру 1. Одновременно оценивали эффективность в отношении широколистных сорняков, которые произрастали самопроизвольно.

Результаты опыта представлены в табл. 3. Для сравнения использовали известные соединения:

Д вЂ” диметиламид п- (4-хлорфенокси) бензойной кислоты

E вЂ” амид 3,4-дихлор-6-феноксибензойной кислоты

Г вЂ” изопропиловый эфир 3-хлорфенилкарбаминовой кислоты.

Пример 3. В горшки Вагнера помещали почву с рисового поля и проводили опыт в условиях рисового поля. После посадки в почву клубней и семян опытных растений в почву, находящуюся под водой, вводили действующие вещества. Через 25 дней после обработки определяли гербицидную активность аналогично примеру 2.

Результаты опыта представлены в табл, 4.

Для сравнения использовали известные соединения; А,:Б, Г.

0 0

0 0 д 0

0 0 0 0

0 0

661993

Продолжение табл..2

0 б

27. 30

5 5

О 0

5 О

5 0

5 О

5 0

5 О

5 0

5 О

5 0

4 0

5 О

5 0

5 О

5 0

5 О

5 0

18 нен

О о

5.49

0 о о

0 о

5.5

0 о

5 О

5 0

5 0 о о о

20 . 40

20 го

40 го

5 5

5 . 5

5 5

5 о о о о о о

0 О

66 i99>

5 5

5 О

О О

1 О

О О

101

102

О О

О 0

0 О

О 0

0 О

105

106

108

О О

О 0

О О

110

20 4

40 4

20 4

40, 4

20 3

40 3

20 2

40 5

20 3

Продолжение табл. 2

5 О

5 0

5 О

5 0

5 О

5 0

5 О

661993

Продолжение табл 2

О, О

113

114

116

117

118

121

123

124

126

127

О.130

131

134

5 5.

135

137

138

О.

5, 5

О О

139

141

661993

Продолжение табл. 2

145

148

150

151

154

156

159

5 5

162

165

168

172

174

177

191

193

80. 40

5 5

S 5

5 5

5. 5

5 5

О 0

О . О

О О

-4 5

4 4

3 4

2 1

5 О О

5 О 0

5 О О

5 0 О

5 О О

5 . О 0

5 О О

5 О О ,5 О О

5 О О

5 О 0

5 .О . О

5 О О.

5 0 О

5 О О

5 0 О

5 О О

5 0 О

0 О О

О О О

0 О.. О

5 2 2

5 1 О

5 1 2

4 1 1

661993

Таблица

Гербицидная активность Фитоток(в баллах) по отноше- сичность нию к растению по отно.

Количест во соедиФиготоксичность по отно. шению к

Гербицидная активность (в баллах) по отношению к растению

hI0 сое Кол ичество соединения, г/а соенения, г/а дидишению к пения нерису, балл просо куриноее широко листиая просо ку- широкориное листная трава рису, балл ния трава

10 с

40 5

--!О

-- -10

20 10

5 5

О О

О ,О

Продолжение табл, 3

66 1993 тноиюк

136

140

15 142

143

144

146

147

103

106

149

152

112

153

10 20

115

155

119

157

158

120

160

122

161

125

0 ур 163

128

164

129 у 166

132

167

133

20 5

10 5

20 5.

10 5

10 3

20 5

10 5

20 5

10 5

20 5

10 5 .20 5

10 5

20 5

10 5

40 5

20 4

20 5

10 S

20 5

10 5

29 5

1Î 5

20. 5

10 5

20 5

10 5

2О 5

19 5

39 5

26 5

39 5 щ 5

19 5

29 5

13 5

2Х1 5

И. 5

5 . 0

5 0

5. 0

5 0

5 . 0

5 0

S 0

5 0

5 О

5 0

5 . О

5 О

5 0

5 О

Продолжение табл. 3 бб 1993

29 оше ко80

169

0 о о

0! о

170

171

173

Таблица 4

Гербицидная активность (в бал лах) по отношению к растению

175 ния во

176 диперус элеоха амыш трело лист соединения, r/а

178

179

180

181

182

183

184

2О

1О

20 го

185

186

187

188

189

190

192 го

1О

10 го

4О го

40 го

1О

5 о

О о

О о о

О 0 о о о о о о о о о

0 о о о

О о о о о о о о о о

О о о о о о

20 Ко сое Колидине- чест25

100

120

131 144

55 145

147

40 го

20 ао го

4 40 го

40 го

4О го

40 го

4О го

40 го

5 5

Продолжение табл. 3

5 5

4 5

5 5

5 ..5 а

5 5

4 5 ,5 5

5 5

4 5

5 5

4 5

66 |993

Продолжение табл. 4

N соедине. ния

Количество стрел лист соединения, r/à

mepyc камыш элеох рнс

153

156

171 нил;

Составитель P. Стрельцов

Техред О.Андрейко Корректор И, Мускв

Редактор Л. Ушакова о

Заказ 2779/70

Тираж 754 Подписное

ЦЯИИПИ Государственного комитета СССР

По делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская изб., д. 4/5

Филиал MIll "Патент", r, Ужгород, ул. Проектная, 4

Гербицидная активность (в бал лах) по отношению к растению) Формула изобретения

Гербицидная композиция, содержащая производное бенэойной кислоты как активное вещество, а также добавки, выбранные из группы жидких или твердых носителей и поверхностно-активныхвеществ,отличающаяся тем,что, с целью повь1шения гербицидной активности, она содержит производное бенэойной кислоты общей формулы с93-0 а а 6>E РР где Х одинаковые или различные заместители, означающие галоген, низший алкил или низший алкоксил; 45

n=0 вЂ” 5;

R вЂ” водород, низший алктвт, низший алкеAз вЂ” низший алкил, низиной алкеннл, низцп й, алкинил, низший алкоксил, пиз ций циклоалкил, низший галоидалкил, низший алкоксиалкил, низ ций цианоалкил, низший алкил, замещенный низшей алкиламиногруппой, бензил;

R u R вместе с атомом азота могут ознаl 3 чать зтпленимино, пирролицино, диметилпирро лидино, пиперидино, метилпиперидино, гексаметиленимино морфолино диметилморфолино в количестве от 1 до 50 вес.%.

Приоритет по признакам:

13.05.76 при n = О; R вЂ” водород, низший алкил, низший алкенил; R вЂ” низший алкил, низцшй алкенил, низший алкинил, низший алкоксил, низший галоидалкил, низший алкоксиалкил, низший алкил, замещенный низшей алкиламиногруппой, бензил; RI u R вместе с атомом азота означают зтиленимино, пирролидино, диметилпирролидино, пиперидино, метилпиперидино, гексаметиленимино, морфолино, диметилморфолино.

06,10.76 при Х вЂ” низший алкил, низший алкоксил; n = 1 вЂ” 5; R вЂ” водород, низший алкил, 1 низший алкенил; R вЂ” низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алкоксил, низший циклоалкил, низший галоидалкил, низший алкоксиалкил, низший цианоалкил, бензил;

R и R вместе с атомом азота означают этиленимино, пирролидино, диметилпирролидинс, пиперидино, метилпиперндино, гексаметиленимино, морфолино, диметилморфолино.

28.12.76 при Х вЂ” галоид, низший алкил, низший алкоксил, при условии, что по крайней мере один из Х вЂ” галоид; n -= -1-5; R вЂ” водород, ниэипай алкил; низший алкенил; R2 вЂ” низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алкоксил, низший цианоалкил, низший галоидалкил, низший алкоксиалкил, бенэил; R и R вместе в атомом азота означают этиленимино, пирролидино, диметилпирролидино, пиперидино, метйлпйперндино, гексаметиленимино, морфолино или диметилморфолино.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США N 3505389, кл. 260 вЂ” 471, 1970.

2, Патент CIIIA И 3723523, кл. 260 вЂ” 5580, 1973.

Гербицидная композиция

Патент 661993