Способ получения замещенных фенилгуанидинов
Патент 662006
Авторы
Классы МПК
Способ получения замещенных фенилгуанидинов
Иллюстрации
Реферат
Соуп Сееетсинк.
Социалистическим
Респубпии
<н662006 вгть (61) Яонолннтельный к патенту (22) Заявлено 110575 (21) 2132095/23-04 (23) Приоритет — (32) 15 ° 05 ° 74 (31) Р 2423б79.1 (33) ФРГ (51) М. Кл.
С 07 С 129/12
Государственнмй комитет
СССР ио делам изобретений н открытий (53) УДК547.495.9 (088.8) Опубликовано 0505.79, Бюллетень ЭЬ 17
Лата опубликования описания 0505.79 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Гейнрих Келлинг, Герберт Томас, Арно Виддиг и Гартмунд Вольвебер (ФРГ) Иностранная фирма Байер A.Ã. (ФРГ) (У1) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕНН(1Х ФЕНИЛГУАНИДИНОВ
М вЂ” СООК а+-э-са
14Н СОВ
Изобретение относится к способу получения новых соединений, конкретно замещенных фенилгуанидинов общей формулы
М
МИ- СО-R
X- СООТГ
38-С rrr
zu — Con 1() где Х вЂ” О, S, SO или SO>,.
R .,— Н, галоген, С -С -алкил, СРЗ, аминогруппа, замешенная С -С+-ацильной группой;
И вЂ” С -С -алкил С--С -циклоал- ц
6 о 6 кил,.незамещенные или эамещенные
С -С4.-алкокси- или феноксигруппой;
R — С -С -алкил;
3 «1 б
R —, С.(-С -алкок си группа, С -С
-алкил, незамещенный или эамещейный о()
С -С4-алкоксигруппой, С -С -циклоалко, которые могут быть использованы в медицине в качестве противоглистных средств.
Известны фенилгуанидины общей фор-д5 мулы xcooa
NH — С
"«
2Щ.СООВ!
АЧЕСОН" в которой R — низший алкил;
3О
8 — низший алкил, или водород, tl которые также обладают противоглистным действием, но в меньшей степени (1).
Предложенный способ основан на известной реакции получения замещен-. ных гуанидинов путем взаимодействия производного анилина с производным изовиомочевины (2} и заключается в том, что замешенные производные анилина общей формулы
R х мксОВ
МК2 где- R, И и Х имеют вышеуказанные значения подвергают взаимодействию с изо-. тиомочевинами общей формулы где R и R - как указано выше;
R — С -С4-алкил, при 0-120 С в
/ф о среде полярного органического растворителя в присутствии органической иди неорганической кислоты.
662006
При проведении реакции используют 1 моль простого эфира изотиомоче. вины на 1 моль замещенного 2-аминоанилида (возможно уменьшение или увеличение на 20% без значительного снижения выхода) .
Реакцию проводят предпочтительно в кипящем растворителе, причем в качестве побочного продукта образуется алкилмеркаптан. При охлаждении выде;ляются кристаллы, которые отсасывают и очищают путем перерастворения или l0 перекрйсталлизации.
Пример 1. 24,2 r (0,1 моль)
2-амино-5-феноксиацетанилида (т.пл.
120ОС), размешивая, нагревают с обрат- . ным холодильником вместе с 20,6 г, 15 (0,1 моль) S-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины и 2,6 r (0,15 моль) й-толуолсульфо- кислоты в 200 мл абсолютного метанола в течение 3 ч. Затем фильтруют j0 в горячем состоянии и после охлажде- -. ния отсасывают N-(2-ацетамидо-4-фе-
/ 3( ноксифенил)-И,Н-бис-метоксикарбонилгуанидий, промывают эфиром и сушат
/ в высоком вакууме, т.пл. 168 С, вь- ю ход 27 r (67,5%) .
Вычислено/Ъ: C 57,0; Н 5,0;
N 13,9.
С 9 Н оМ408 (400,3) . ;;:- . ".; ..- . 3Q
Найдено,Ъ: С 57,0; H 5,1; N 13,6.
Пример 2. 12,I r (0,05 моль)
2-амино-5-феноксиацетанилида перемешивают в течение 6 ч вместе с 10,3 г (0,05 моль) 5-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины и 6,0 r (0,1 моль) уксусной кислоты в 120 мл -метанола.
N- {2-Ацетамидо-4-феноксифенил)-N/,N-бис- метоксикарбонилгуанидин .отсасывают, промывают эфиром и сушат 40 в вакууме, т.пл. 168 С, выход 15,1 r. (75,5%) .
Аналогично примерам 1 и 2 получают следующие соединения:
N-(2-Ацетамидо-4-феноксифенил) — 45
//
-Н,Н-бис-этоксикарбонилгуанидин (т,пл. 159 С) из 2-амино-5-феноксиацетанилида и S-метилового эфира
N Н/-бис-этоксикарбонилизотиомочевины..
Выход 69Ъ. 50 ., Вычислено,Ъ: С 58,9; Н 5,6 N 13,0.
С2./ Н2 И+ Ое (428, 4) .
Найдено,Ъ; C 58,9; Н 5,6; N 12,8.
N-(2-Ацетамидо-4-феноксифенил)— .+N,N-бис-изопропоксйкарбонилгуанидин
// (т .пл. 165 С) из 2-амино-5-феноксио. 55 ацетанилида и S-метилового эфира
N,N-бис-изопропоксикарбонилизотиомочевины. Выход 61Ъ.
Вычислено,Ъ: C 60,5; Н 6,1; N 12,2.
СазН2вИ,О, -(456 5) °
Найдено,Ъ: С 60,3; Н 6„3; N 12,8.
N-(2-Пропионамидо-4-феноксифенил)и
-N,N-бис-метоксикарбонилгуанидин (т.пл. 143 С) из 2-амино-5-феноксипропионанилида (т.пл. 122 C) и Я-ме- 65
4 тилового эфира N,N-бис-метоксикарбо/ нилизотиомочевины. Выход 73Ъ.
Вычислено,Ъ! :С 57,9; H 5,3; N 13,5.
С2о H22N<06 (414, 4) .
Найдено,Ъ: С 58,4; Н 5,6; Ы 13,7.
N-(2-Пропионамидо-4-феноксифенил)И
-N/ N-бис-этоксикарбонилгуанидин (т.пл. 167 С) из 2-амино-5-феноксипропионанилида и Я-метилового эфира
/ О
N, N-бис-этоксикарбонилизотиомочевины. Выход 69Ъ.
Вычислено,%: С 59,7; Н 5,9; М12,6.
C2zHggN4O6 (442, 4) .
Найдено,Ъ: С 59,2; H 5,8; N 12,5.
N-(2-Пропионамидо-4-феноксифенил)-.
//
N N-бис-изопропоксикарбонилгуанидин(т. пл. 16 1 С) из 2-амино-5-феноксипропионанилида и Я-метилового эфи/ ра N, N-бис-изопропоксикарбонилизотиомочевины. Выход 63Ъ.
" Вычислено,Ъ: С 61,2; Н 6,4; N 11,9.
С2. НЕОН„О (470, 5) .
Найдено,Ъ: С 51,1; Н 6,3; N 11,9.
/ //
N-(2-Бутирамидо-4-феноксифенил)—
-N,N-бис-метоксикарбонилгуанидин (т.пл. 136 С) из 2-амино-5-феноксио о бутиранилкда (т.пл. 118 С и S-метилоI вого эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины. Выход 58:;
Вычислено,:: С 58,8; H 5„6; N 13,0.
Сп H24N
/ //
N-(Z-Бутирамидо-4-феноксифенил)—
-N,N-бис-этоксикарбонилгуанидин
:(т.пл, 142 C) из 2-амико-5-феноксибутираминидина и Я-метилового эфира
N,N-бис-этоксикарбонилизотиомочевины.
Выход 70%.
Вычислено,Ъ: С 60,5; H 6,1; N 12,2, С2 Н28И40 (456 5) .
Найдено,Ъ: С 61,0; Й 6,2; N 12,1.
N-{2-бутирамидо-4-феноксифенил)—
r u
-N, N-бис-изопропоксикарбонилгуанидин (т. пл. 163 C) из 2-амино-5-феноксибутиранилида и Я-метилового эфира
Н/М-бис-изопропоксикарбонилизотйомо- чевины. Выход ббЪ.
Вйчислено,Ъ: С 61 9; Н 6 б; N 11,5
С2 1 >N<06 (484,5) .
Найдено,=: С 62,0; Н 6,4; N 11,6.
N-(2-Циклогексанкарбонамидо-4-фе
/ // ноксифенил) -N, N-бис-метоксикарбонил- гуанидин (т. пл. 155 C) из 2-амино-5-феноксициклогексанкарбонанилида (т.пл. 142 С) и S-метилового эфира
N,Ф.бис-метоксикарбонилизотиомочевины. Выход 72%.
Вычислено,Ъ: С 61,5; Н 6,0; N 11,9.
C2gH28N@O (498,5) .
Найдено, Ъ: С 61,2; Н6,,0; ;N 11,9.
N- (2-Циклогексанкарбонамидо-4-фен/ // оксифенил)-N,N-бис-этоксикарбонилгуанидин (т,пл. 132 С) из 2-амино«
-5-феноксициклогексанкарбонанилида и Я-метилового эфира И,И-бис-этоксикарбонилизотиомочевины, Выход 74% °
Вычислено,Ъ: С 62,9; Н 6,4; N 11,2.
С 2вН 2N40@ (496/5) .
Найдено,t: С 63,0; Н 6,4; N 11,3.
5 б
М-(2-Ацетамидо-4-(3-хлорфенокси)—
-фенил)-N,N-бис-метоксикарбонилгуаниll дин (т.пл. 160-161 С) из 2- амино-5†(3-хлорфенокси) -ацетанилида и Я-ме- тилового эфира N,N-бис-метоксикарбоI нилизотиомочевины. Выход 66Ъ.
Вычислено,Ъ: С 52,5; H 4,4.; N 12,9
С1 8,2.
C g Н(9ССИ40 (434,8) .
Найдейо,Ъ: С 52,5; H 4,4; N 13,1, С6 5,0.
N-(?-Бутирамидо-4-(3-хлорфенокси)—
-фенил)-N,N-бис-метоксикарбонилгуаниI( дин (т.цл. 163 С) иэ 2-амино-5-(3-хлорфенокси) -бутиранилида и S-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонил-
l иэотиомочевины. Выход 67Ъ.
Вычислено,Ъ: С 54,5; H 5,0; N 12,1 °
С gg Н g 3С Р И40 (46 2, 9 ) .
Найдено,Ъ: С 54,2; Н 4,9; N 12,0, N-(2-Ацетамидо-4-(4-хлорфенокси)—
-фенил) -N,N-бис-метоксикарбонилгуаJ tf нидин (т.пл. 170 С) из 2-амино-5-!
-(4-хлорфенокси) -ацетанилида (т.пл.
150-151 С) и S-метилового эфира N,Nо 1
-бис-метоксикарбонилиэотиомочеВины.
Вйход 69%. Вычислено,Ъ: С 52,5; Н 4,4;
N 12,9, С 8,2.
С„ Й„9 СЕ.И40 (434,8) .
Найдено,Ъ: С 52,5; H 4,4; N 13,2;
СЕ 8,0.
N-(2-Бутирамидо-4-(4-хлорфенокси)I М
-фенил)-N,N-áèñ-метоксикарбонилгуанидин .(т.пл. 201 C) из 2-амино-5-(4-хлорфенокси)-бутиранилида (т.пл.
o ./
101 ) и S-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины, Выход 71Ъ.
Вычислено,Ъ: С 54,5; Н 5,0; N 12,1.
С24 H CeN40 (462,9) .
Найдено,Ъ: С 54,6; H 5,1; N 12,4.
N-(2-Ацетамидо-4-(3-метоксифенокю и си) -фенил) -N,N-бис-метилкарбонилгуанидин (т.пл. 164 С) из 2-амино-5— {3-метоксифенокси)-ацетанилида (т.пл. 107-108 C) и S-метилового эфиI ра Н,М-бис-метоксикарбонилизотиомочевины. Выход 58Ъ.
Вычислено,%! С 55,8; H 5,2; N 13,0>
О 26,0.
Cga H N407 (430, 4) .
Найдено,Ъ: С 55,5; H 5,4; N 13,3;
О 25,7.
N-(2-Пропионамидо-4-(3-метоксифенокси) -фенил) -N|N-бис-метоксикарбонилгуанидин (т.пл. 133-134 С) из 2-амино-5-(3-метоксифенокси) -пропионанилида (т.пл. 57 С) и S-метилового эфира N N áèñ-метоксикарбонилизотиоI мочевины. Выход 61%.
Вычислено,Ъ| С 56,8; H 5,4;
О 25,2.
С Hg4N407 (444,3) .
Найдено,Ъ: С 56,5; Н 6,4; О 24,9.
N-(2=Пропионамидо-4-(4-метилфен- окси) -фенил) -Н,Б-оис-метоксикарбоlf нилгуанндин (т.пл. 165-166oC) из 2брамино-5-(4-метилфенокси)-пропионанилида (т.пл. 125 С) и S-метилового
62006 Q
t эфира N,N-бис-метоксикарбонилиэотиомочевины. Выход 67Ъ.
Вычислено,Ъ: С 58,9; H 5,7;
N 13 1 0 22,4.
C g Н 4Ь340 (428, 4) .
Найдено,Ъ| С 59 2; Н 5 9; N 12 9;
О 22,4.
N-(2-Бутирамидо-4-(4-метилфенокси)-фенил)-N,N-.áèñ-метоксикарбонил-.
/ И гуанидин (т.пл. 161-162 С) из 2-амино-5-(4-метилфенокси) -бутиранилида
10 (т.пл. 122 С) и S-метилового эфира (N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины. Выход 49%.
Вычислено,Ъ!.С 59,7; H 5,9;
N 12,7; О 21,7. 4 О
Найдейо,Ъ; С 59,7; Н 5,61 И 13,0;
О 21,6.
N-(2-Пропионамидо-4-(4.-ацетамидофенокси)-фенил)-N N-бис-метоксикарФ о бонилгуанидин (т.пл. 197-199 С) иэ
20 2-амино-5-(4-ацетаминофенокси)-пропиьнанилида (т.пп. 200 C) и 8-мети-
I лового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины. Выход 67%.
Вычислено,Ъз С 56,0; Н 5,4; N 14,9.
CggHggNg07 (471к5) .
Иайдейо,Ъ: С 56,0; H 5,6; N 14,9 °
N-(2-Бутирамидо-4-(4-ацетамидофенокси)-фенил)-N,N-бис-метоксикарбо: нилгуанидин (т.пл. 190 С) из 2-амино-5-(ацетаминофеноксибутиранилида. (т.пл. 150 С.) и S-метилового эфира
N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины. Выход 63%.
Вычислено,Ъ! С 56,9; Н 5,6;
35 N 14,4.
Cg3Hg7N507 (485,5) .
Найдейо,Ъг С 57,0; Н 5,9;
N 14,6.
Пример 3. 24,2 r (0,1 моль)
40 2-амино-5-феноксиацетанилида, размешивают, кипятят с обратным холодильником вместе с 22 г {0,1 моль) S-метилового эфира N-метоксикарбонил-N,-пронионилизотиомочевины и 2,6 г (0,015 моль) и-толуолсульфокислоты в 200 r абсолютного метанола в тече1иие 3 ч. Затем фильтруют в горячем
1состоянии и после охлаждения отсасывают N-(2-ацетамидо-4-феноксифенил)И
-N-ìåòîêñèêàpáîíèë-N-пропионилгуа50 !нидин, который промывают эфиром и сушат в высоком вакууме, т.пл. 134 С, выход 20 r (50Ъ). Выход можно повы-! сить путем переработки маточного ,,раствора.
55 Вычислено,Ъ: С 60,2; Н 5,5;
М 14,0, CgP Нд И406 (398 4)
Найдено,Ъг C 60,1; Н 5,9; N 14,3.
Аналогично примеру 3 получают
60 следуюшие соединения:
N- (2-Пропионаьыдо-4-феноксифенил)fr
-N-метоксикарбонил-N-пропионилгуанидин (т. пл. 132 С) из 2-амино-5-феноксипропионанилида и S-метилового зфиI . ра N-метоксикарбонил-N-пропионилизотиомочевииы. Выход 53%.
-бутиранилида и S-метилового эфира
N-метоксикарбонил-N-пропионилизотиомочевины, Выход 58%.
Вычислено,%; С 58,8; Н 5,7;
N 15,0.
С24 Н29ИУ06 (483, 5) .
5 Найдено,%: С 59,6; Н 6,1; N 14,5.
N-(2-Бутирамидо-4-(4-метилфенокси)-фенил)-N-метоксикарбонил-N-проl и пионилгуанидин (т.пл. 135 С) из 2-, о
-амино-5-(4-метилфеноксибутиранилида
)p и S-метилового эфира N-метоксикарбо/ нил-N-пропионилизотйомочевины. Выход 66%.
Вычислено,%: С 62,7; Й 6,4; N 12,7, О 18,2. (5 С2%Н2вИ О (440,5) .
Найдено,%: С 62,5; Н 6,5; N 12,5, О 18,1.
Пример 4. 12,8 r (0 05 моль)
2-амино-4-феноксипропионанилида (т. пл, 110-111oC) в 100 мл метанола нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч вместе с 10,3 г ф (0,05 моль) S-метилового эфира N,Nс-бис-метоксикарбонилизотиомочевины
Ъ и 1 г и-толуолсульфЬкислоты. После
25 охлаждения отсасывают осадок, промы вают эфиром, сушат и получают 11,1 г (54%) N-(2-пропионамидо-5-фенокси1( фенил) -N, N-бис-метоксикарбонилгуанидина, т.пл. 148-149 С.
30 Вычислено,%: С 58,0; Н 5,4; О 13,5.
С2оН2 И40 (414, 4) .
Найдено,%: С 58,1; Н 5,5; 0 13,5, Пример 5. 25,6 r (0,1 моль)
36 2-амико-4-феноксипропионанилида нагревают в течение 3,5 ч с обратным холодильником в 180 мл метанола вместе с 20,6 r (0,1 моль) 5-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиоI
40 мочевины и 5 мл фосфорной кислоты.
Осадок отсасывают, промывают эфиром, сушат и получают 23,4 г (56,6%)
N-(2-пропионамидо-5-феноксифенил)— в (r
-N, N-бис-метоксикарбонилгуанидина, т.пл. 149 С.
Аналогично примерам 4 и 5 из N,NI
-дизамещенных S-метиловых эфиров изотиомочевины и 2-амино-4-фенокси.анилидов получают соединения общей формулы
7 662006
Зйчислено,%: С 61,1; Н 5,8i
К 13,5.
С2(Н24%05 (412 r 4)
Найдено,%: С 61,1; Н 5,7; N 13,2.
N-(2-Бутирамидо-4-феноксифенил)—
I и
-N-метоксикарбонил-N-пропионилгуанидин (т.пл. 125 С) из 2-амино-5-феноксибутиранилида и S-метилового эфира N-метоксикарбонил-N-пропионилизотиомочевины. Выход 49%.
Вычислено,%: С 61,9; Н 6,1;
N 13,1.
С22Н2@И405 (426, 4) .
Найдено,%: С 61,8; Н 6,3i N 13,0.
N-(2-Циклогексанкарбонамидо-4и
-феноксифенил) -N"ìåòoêñèêàðáîíèë-N-пропионилгуайидин (т. пл. 139 C) из
2-амино-5-феноксициклогексанкарбонанйлида и S-.метилового эфира Б-мет.оксикарбонил-N-пропионилизотиомочевиI ны. Выход 66%.
Вычислено,%: С 64,3; Н 6,4; N 12,0.
С2 Нзо0405 (466,5) .
Найдено,%: С 64,2; Н 6,61 N 12,2.
N-(2 -Бутирамидо- 4-Феноксифенил)r ((-N-метоксикарбонил-N-циклогексилкарбонилгуанидин (т.пл. 146 С) из 2о
-амино-5-феноксибутиранилида и S-метилового эфира N-метоксикарбонил-N )
-циклогексилкарбонилизотиомочевины.
Выход 67%.
Вычислено,%: С 65,0; H 6,7;
Н 11,6.
С2в Нд2И406 (480, 5) .
Найдено,%: С 65,0; И 6,9; N 11,7.
N-(2-Ацетамидо-4-(3-хлорфенокси)-
-фенил)-N-метоксикарбонил-N-пропионилгуанидин (т.пл. 163 C) из 2-амина-5-(3-хлорфенокси)-ацетанилида и
S-метилового эфира N-метоксикарбо" нил-N-пропионилизотиомочевины. Вы/ ход 58%.
Вычислено,%: С 55,5; Н 4,9;
N 13,0, О 18,5.
С Hg„CEN40g (432, 9) .
Найдено,%: С 55,2; Н 4,6; N 13,0;
О 148,2, N-(2-Пропионамидо-4-(4-ацетамидофенокси) -фенил) -N-метоксикарбонилс
-N-пропионилгуанидин (т.пл. 190 С)
Ю о из 2-амино-5- (4-аце=амидофенокси)—
-пропионанилида и S-метилового эфис
pa,N-метоксикарбонил-N-пропионилизотиомочевины. Выход 61%.
Вычислено,%| С 58,8; iI 5,8;
N, 14,9. сиз н2> Н Ов (469, 5) °
Найдено,%: С 58,8; Н .5,7; N 15,0. .М-(2-Бутирамидо-4-(4-ацетамидо- 55 (II фенокси) -фенил) -N-метоксикарбонил-N-пропионилгуанидин (т.пл. 178-180 С) из 2-амино-5-(4-ацетамидофенокси)— перечисленные в табл,1. I о
zo.662006
Таблица 1
Т. пл., рут
400ю4 57сО 5гО 14гО (56,8) (5,1) (13,8) СН ОСН 181-182
67 (9 зо 4 6
С Нааи40
14,1 (13,8) СН С2Н -161-163
2 5
398,4 60,3 5,6 (60,4) (5,8) 62
428 4 58 9 5 6 13 1 (59,2) (5,8) (13,2) 57
С Н2 И+0
СЗН 0CHÝ
С2, Н2вМ40
C Н С2Н5 155-156
426,5 62,0 6,1 13,1 (61,8) (6,2) (13,0) %
Содержание кислорода 19,8% (по теории 20,1%)
П,ример 6. 14 Зr (О 05моль) Йайдено%: С56 6t И56; N12 6, 2-амина-5-фенйлтиобутиранилида (т. . S 7,1. пл. 152 с) нагревают с обратйым хо- Аналогичным образом получают иэ лодильником в 100 мл метанола:внес- : N,N-дизамещенных S-метиловых эфиров
I те с 10 г (0,05 моль) 8-mтилoвoго . M изотиомочевины и 2-амино-5-фенилтноэфира N,N-бис-метоксикарбонилизотио- анилндов соединения обшей формулы мочевины в течение 3 часов, добавляя
1 г .п-толyОлcyлbфокиcлoты, поступают далее аналогично примеру 4 и получают
13,8 г (64В) И»(2-бутирамидо- 4-фенил- 11 — . BfR-СО-З тиофенил)-N, N-бис-метоксикарбонил- :; -.. : З-С00СЕу
Ф 35 . гуанидина, т.пл. 155 С. XE-С
:: ВЫЧИСЛЕНО,%: С 56,7; rl 5,4i .: .-: МИ-0ОК
N 8 7,2.
С Н24Й40 8 (444,5) .. пеРечисленные в табл.2.
662006
l2 о
Ю с с (с Г
aA O ОЪ С«( с с с с с г- r (О (га 4 а с с с (с ((а а с с ((" (Ч с с (с ( а (Ч с с
4 ( (Ч С«( (O
} (Л( («Ъ г- I а (Ч с с ( (Ч
Л4
О\ ( с с л (я
Л(о с с («Ъ («Ъ л л« о (ч о с с с («Ъ ГП ф Ъ л а (Ч с с («Ъ («Ъ
Л(Л4 (Ч с (Ч
° «3 (1 (Ч с с («Ъ (Ч л аА (Ч с с («Ъ
-(л Ф (Ч л о (ч с с а а («с ( ( с а аА х (О л с с
in о с с а а
00 ОЪ с а а
r r с с
aA aA о э с с а а сО r cO с с
ul а а (A а
О (О с
CO (Ul а (0 аО с
CO а а
ОЪ (О с с а сО а
ОЪ
СО с («Ъ а а
СО ОЪ О О0 с с с с
«(4 «I CO ( а an an а гс
ОЪ а а
Э
L а с
CO а «3
«Р с о ("Ъ
° Ф Ф с
Ю
«f а с (О (Ч
«!
an аА аА (О с .а а СО Ю а «l
«Й «3
tn (O о о
«ф «(я
Щ (g сч (( х. х (4 С4
С 4 0( и о («Ъ л х. ((Ъ \4 1 (4 Х х
v . ь v о v о ((Ъ х
С 1 и о х
С 4 и х и о х
v о (r4 х и х и х с( и х и
Я о
Ф о
Ф х и (O о
Е
«Ф
N х о и (Ч
РЪ л ! л ("Ъ л о
«(И х о и
И ((Ъ о
«( ж о
Ь и
Я о
«!
Е
«г
N х
«и
Щ о
«( (D
Г
СЧ и с с
ОЪ а с с (ч
4 4 Л с с
e Q (=a
« с а а а с« с« (O ((Ъ (О о
«г
«4
Ol х (ч О
СЧ 4 ( и (t)
4О х и и о о ! х и ! х о C4 (1
66200б! !
4 с с Я
СЧ с,
l» 1
СО ОЪ с
ЧЭ 4С,4 о ю с
1 Г» в г. с с
4О 4О -
Л4 «4
1» с
С1
ОЪ t IA с с с л 4 Сс4
Л Л4 4 л с"Ъ с с с
-4 СЧ
Л Ф 4
-4 ЛС с с
4 .4 Л4 сч о с с
СЧ 4 Ч л л
1 с
Ю
Л4 л Ю с с
СЧ СЧ л
СЧ СЧ с
Ul ССЪ
О -4 О с с с
iO \О iA
С Ъ 3 с с
lA Ul
СО с Ф . о о сч с с
ЧЪ iO 4O со о с с
43 iA
ССЪ СЛ
Ю Ю с с
4 Л
1О 4СЪ
СС) с с
CO O и 1 4С1
° Ф CP CO с с с
CO CO С Ъ
iA iA Ul с
410
ОЪ
ССЪ С 1» с с с
4 1
Ul iA iA
Ю с
CO сЪ о с
ОЪ
iA о о с
c3 С1Ъ
Ul iA
1О с
СЧ
4»
° Ф
ССЪ
Ю
Ю
44
ЧР с о
Ю
iA с
М
СЧ
1СЪ с
4СЪ
U1 ССФ
С7 с
СЧ
С» Ф
iA с
СО
Ю
Ю л
443 х и о
ССЪ х
СЧ и х и о х
v о
444 х и о х х
u .u о о х ъ- . и ч- O
Х С4
44Ъ Х
u u
44Ъ
I»
l I х х х д v Г и
1 х и
I х см
u u
I 1 Ф СЧ
lO о
Ф
СО
СЧ х
Щ Д о
N
Ф(х о
С4 и
Ю
С Ъ
«I . 1
ОЪ
СЧ
СЛ СС) о. о
Ф
3. 0
ы х
IA СЧ
Ol М и и ж и о х и
IM СЧ
40 iA с с ССЪ ССЪ
Г 1» 4 4
CO Ю Ф с с с с
Ul Cl Ф Ф
4СЪ о к
> ф м
Ъ о
СЧ С4
v u
CO о + х и
СС1 о
Ф
d) х и
U) 0 о 1
СЧ х Я и
С»
СЧ
ССЪ
СЧ л иГ
8, v
U)
141 о
+ я х 0
С4 и
C) Ф
Со
С Ъ х ио о
СЧ х и
66200б
1б У M
»» (»
»
\О (Ч 3 Ctt
» а » О (О а Ю СП
% М »
Ю I (О
Ю (» »
CO с
СО СО
» » (О tO
3»
СО
C3l
tA
» » (О Ю л ( с
Ю 1 (Ч
СО 1О с
Ю Ю
СЧ СЧ (Ч (A
» \
Ю Ю
С 4 СЧ (Ч
Ю
СЧ л(л
В (Ч СЧ (Ч л (СЧ
СO ОЪ
» »
Ю СЪ
«\
СЧ Ctt
4 (Ч л л(сР Ctt
М М \ л Ю л
СО с с м л(л(СО СЧ с г-((Ч л
° 0
» л
CO O с L л(СЧ л л
СЧ
СЧ л(иЪ
° с Ф
Ю
М ((Ъ
° Ф Ф л л м с „ь
tA tA
-(» E с3 (3
tA (Ъ CO
М с с
tA tA й
М
М ((Ъ ((Ъ
СЧ 10 (О
» » » ((Ъ Ф Ф
lA СЧ tA
» % » ((Ъ tA ((Ъ
С Ъ
» ((Ъ м С3( с с м СЧ а ОЪ
СО
» л4
ОЪ СО с (Ч У
tA Ш л(Ю (;.
Ф
ОЪ М Ф ((Ъ
СO 3»
»
«Ф л ((Ъ Ю
Ю . с »» (Ч N
tA.
3 3
» »
С 3» ((Ъ . ((Ъ
С» СО
° с \ tIl ЦЪ ((Ъ tA
С»
tA е
Ф .. а ((Ъ
° с М М
Э °
5 6
Я 333
tA
»
СЧ
М
° (3 о .+
Й
СЧ
Cf о
g dP оЪ
tA Ю л(л(Ю (O л
t6 (СЪ СС3 (СЪ о х х х х х С С и ио и ои х ((Ъ х и о ((Ъ C(t ((t х х х
v и и о о с х
v о л х х х
I(t С(Ъ и и и о (С3 ((Ъ х х и v о о
СЧ (Ч .х х и
v сФ(, (СЪ х х
o v о о
I I
Ю «Ъ У
Гч и
I м и
Г Ъ
Г((I
Гч
I м
Г4 о е
I о н а
М : а и
0) о (3
2:
9 с
Щ о б
+
Г(( х
СЧ о
N и
Я о 3
Г(( х (Ч
v о
Ф
R х т и а ((Ъ
Г((,. х
7i.И о (3 х
СО и
662006
LA lA lA М с с с
10 Ю СО CO сО л с с
lA LO
LA с 1
1О гс LO
CO с О с гО\ с с
lA СО
N с1 А3 с с с
0Ъ ОЪ Ю
«(((с(СЧ 0Ъ с
0Ъ
СЧ с
СЧ 3 с с л л л л
lA Cl с с
4 л( (л (Л LA CO 0I 0Ъ с с с °, с м м (4 м л л4 4 I Г4
1 с с м (л
I сУ с лч
4 л .сл с с л Ю л л (с4 (Ч (Ч (Ъ1 с с с с
Ю Ю Ю Ю л л4 л м (ъ с с (Л (Л. Ф с с
LA lA (сУ (( с с с с Ф 3 м м
CO CO с с (Л а
СО СО с с а СР
LA LA с
lA (Л о х
0Ъ 0Ъ с с (Л (Л
,, „„ (Ъ 1 с с
CO и Ф Р
СЧ 7 с с (Ч (Ч ((Ъ (Л (Л 0Ъ с с
IO . М
lA IA
1О с м
0Ъ С. с с
LA lA М (А IA lA
CO CO с с с(с(0 ) оЪ м с с
Г- Г.(Л (Л (Л с
СО
Ю оЪ и
Э
Р3
LA с
Ю
0Ъ 3 Ф с
СЧ
Ю Ф
1О с (Ч
C)
Ю Ch с ° с (с СО сй У
lA IA
Ю (Ч (с(IA.Ch
I е (Л
Яч
Il м л ("Ъ (Л (СЧ
IA л (ССЪ х и v
О о (А и 3 х и о х и о х и о х. и
-о х и о х
v о х и х
v о
СЧ х и х и о х и х и о х и х и. о
СЧ х и и х и
СС) хх
vv, о
СЧ
C1I
I(I Q хи ио
1 I
СЧ cl
С(Ъ ся Рч
1 !
Cl LA
I аА с
СЧ о х
Э
Ц
Зх
Э х а о е
1 о н а
CCI о
Ф
R о
СЧ х и и ,Ц о с1
О
СЧ х
СЧ и
С4 бЪ х
1
1О с
СЧ (Л (А Ю с с
СУ СР ЧЭ и и о о
Ф к
Ф чх х
СO 1
СЧ и и и и о
С(Ъ
Гч ич х
<Ч и(о
z Г и и (D о 1
CO ( х (CL
СЧ и и о с1
R ,,Я х (Ч
СЧ и и
СО о
Ч"
z (Ч х
СЧ и
662006
СО л ь с,съ «3 !.4 Л4
СТ\ ОЪ с с
cl «3 л
«3 4 с с
Г» Г
«У LA (Г» Ф с
4«Ъ Л с
4О 4О
t с
1О LD Ф 3» с с
4О 433
Г «3 t с с с
4О Ю Ю а о с с
4О f
CtL 4«Ъ с
ЧР Ю
ct o с с
LA cO о сч ь с О Ц) сч «Ф с с
LA СГЪ л л
СЧ Ch с с
4 сч сч
Гь
CtL л о с о 1 (Ч о
° 4 с \
ГЧ ГЧ л л t с а.
Л4
Л4
Л Л3 с с л л
Л4 Л
1» Г с с л
° -4 Л3
«3 «3 с о о
° 4 Л4
CtL " Ch с о о л л о
° с
ГЧ л
° 4 Л
«3 с о л
«3 с о
Л4
1 » с
° 3 с Ъ lA с с
cl «3
GO c3
» с
«3 «й с Ъ «у с с
«3
ЧЪ LA 1О 1О с с с
ГСЪ lA Ф «й
О CO с
LA «3
О сЪ с с
lA ГГЪ о х
Ф сО с с г 4 Сч
LA ГГЪ
Оъ О сЧ
» с а
ОЪ
«3 lA Ф л с Ъ с с
C3L ОЪ
c3
«4
В.
Г"
«Ф сч о с \
Оъ 43ъ . Ф «Ф
Гс- Г- СЧ с ь с
LA ГЧ сЧ
ГГЪ ГГЪ LA
Г О1 с
«У Ф
lA lA
CO CO с с LO 4О
«Ф Ф
1О с
«У о
ГСЪ
° Ф с
РЪ
ГГГ 43ъ с с
«3 СО
4О Г »
° 1 «3
«3 с
РЪ л ссЪ "о с
Г »
«Ф
Ct4 . с о
° Ф
«Ф
»
CtL о
«Ге с
ОЪ
lA
Ul
ГГ) «3 о а о
«Г R
R сй
4LJ и и С4 сч ж С
«»
o u а ГГЪ о о к
° «4 «Г
Cl хж х
3 .Г
o u
Ц о
Х 444
Й и
О
Г » л
434 х с4 и
Гсъ 4СЪ х х и v о о
4tl х и о
44Ъ х о о х и о х
v о х и о х и о х
v о х и х
v о
N х о
Г х
44Ъ 444
o v
Гсъ х
С4 и
I х
444 и о
С4 и
LA с
ГЧ
tf3
Х 34
1 1
1 lA с
ГЧ
Х 34
om
1 I
4«Ъ «Ф
v u
1 1
° Ф ГЧ и
Г44
1 о х
4II
Ц
Ig ф х
0 о
El
I о
С4 о
«Г
С4 о " х
v .о х х
u . v
Г33 о
«Ф
va
С 4 4. и
И о Ф и
N х о о
Г- О CO ь с о л л сч с«ъ с с с
«3 «3 «У о
«3
° 34
_#_I
Ф х о
M Ul о о
«Ф
R к
34 34
ГГЪ ГО а
СГЪ
Гч сч х х сч сч сч и о
662006
21 е((Ч с с (О
Ь Ь СО с с
Ю с( с
ЧР 10 сп ю r с с (О Ю (О (Ч с ь (Ч
h3 с ь (Ч (Ч с г (Ч (Ч (Г) (О с с . с (Ч (Ч л л
IA C5 (.О (O с с с
O.Ю
«(«(4 «(ь а с (Ч «4
«-(«( (Ч cl РЪ с с с
3-(л - («(гъ (,-((О сО л(П с с с с "с
° Ф lA (A IA IA lA (A ((Ъ с с
lA с с с
Ul Ul lA в ь ь а а м с с с с с ° .. с с
lA lA . CII CI((Ч (Ч (О
lA lA CI (Р lA lA М а ь с с (О ГФ Ф
lA lA lA (О (A с с ((lA lA
Ul с О (с.
ru
Я и (О с (Ф
СО Ф
lA с ь
CIl 4 с л с
CP (тй
Ц а
Ю л и
О Ю
«( л
5 -(Ю (Ч
Ч х и о х и о (б х и о х и о х и о х
v о (({
Е о а
K а о
Ц о х
v о
С( х
v х
0I и
С4 х
v о
{Ц
IA In х х
И СЧ и и о о
I I (Ч (Ч ((1 т ° эм и о
I с( ((( х
Рю
1 и
Ц о а о х
Ф
Ц
C ((j ж
I о
{( (ч
»
Ю а
Ф ({) о о
Ф ,,Я Я х .г.
CV (( и и
И о
+ (()
Р(М х т и
0) ( о Ф
R Й х
CV v
z и о х и
И
Ф о Ф х и
Я о
Ф
О (Ч х (Ч и (( х и о х
662006
23
Пример 7. Иэ 14,3 г (0,05 моль) 2-амино-4-фенилтйобутиранилида и 10,3 r (0,05 моль) Я-мети-! лового эфира N, N-бис-метоКсикарбонилизотиомочевины получают аналогично примеру 4 14,5 г (66Ъ) N-(2-бутирами= до-5-фенилтиофенил) -N N-бис-метоксиф н карбонилгуанидина, т,пл. 164 166 С.
Вычислено,Ъ: С 56,7y H 5,4;
N 12«S 7,2.
С2Л Н24И40 $ (444,5) .
Найдено,Ъ: С 56,5; Н 5,4; N 12,3; Ю
$ 7,1.
Пример 8. Из 14 2 r (0,05 моль) 2-амино-5-фенилсульфинилпропионанилида и 10,3 r (0,05 молЬ)
1 S-метилового эфира N, N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины аналогично примеру 4 получают 12,7 r (72Ъ) N†(2-пропионамидо-4-фенилсульфинилд фенил) -N,N-бис-метоксикарбонилгуани" дина, т.пл. 133-135 С. 20
Аналогичным образом получают; N-(2-Бутирамидо-4-фенилсульфинилфенил)-Ы,Ы-бис-метоксикарбонилгуанидин, т.пл. 186 С, выход 74-о.
Вычислено,Ъ: С 54,8; Н 5,3;
Ы 12,2; О 20,9„ Я 7,0. С2л Н24И40вЯ (460, 5) ".
Найдено,Ъ: С 54,6; Н 5,3; N 12,4;
О 20,6; $. 7,0.
N-(2-Иетоксиацетамидо-4-фенилсуль Аинилфенил) -Ы,И-бис-метоксикарбонилгуанидин, т.пл. 135-136 С, выход 72Ъ.
Вычислено,Ъ: С 52,0; Н 4,8;
N 12 к 1 0 24 2: Я бг9
Cga Hgg Ny0 S (462 т 5) °
Найдено,Ъ: С 51,7; Н 4,6; N 11,9; 35
О 24,1; S 6,9.
N-(2-формиламино-4-фенилсульфйнилфенил)-N N-бис-метоксикарбонилгуаниI дин, т,пл. 168 С (разл.) . -:,,...
Вычислено,Ъ: С 52,7; Н 4,3; 40 N 13,4; О 23,0; S 7,7.
Сл8 Н„8и 0.$ (418,4)
Найдено Ъ: С 51 8; Н 4 4; N 13 4;
О 23 1; Я 7,6.
Пример 9. Из 14,2 r (0,05 моль) 2-амино-5-фенилсульфинилпропионанилида и 10,3 г (0,05 моль)
Я-метилового эфира М,И-бис-метоксикарбонилиэотиомо левины получавт ана- логично примеру 4 12,7 г (58Ъ) N-(2-пропионамидо-4-фенилсульфинилфенил)- 50
-N,N-бис-метоксикарбонилгуанидина,. е т;пл. 193-195 С.
Вычислено, Ъ: С 53,8; Н 5,0;
Й 12,6; S 7,2.
"С2оН2 М406 Я (444 5) .
55 Найдейо,Ъ: С 53,9; Н 5,1; N 12,7;
S 7,3.
Пример 10. Из 14,4 r (0,05 моль) 2-амино-5-фенилсульфонилпропионанилида (т. пл. 137 С) и 60
10,3 r, (0,05 моль) S-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины получают, как в примере 4, l2,7 г (55Ъ) N-(2-пропионамидо-4/ Р .-Фенилсульфонилфенил)-N,N-бис-метоксикарбонилгуанидина (т.пл. 197 С). о 65
24 9
Вычислено, Ъ: С 51 91 Н 4,8;
N 12,1; S 6,9.
С 20 н2 Х N407 Я
Найдено, Ъ | С 51, 7; H 4,9; N 11,9;
Я 7,0.
Соответствующим образом из И,N-дизамещенных S-метиловых эфиров изотиомочевины и 2-амино-5-фенилсульфониланилидов получают:
N-(2-Бутирамидо-4-фенилсульфонил)—
И
-N N-бис-метоксикарбонилгуанидин, т . пл. 180 С, выход 71Ъ.
Вычислено,%: С 52,9; Н 5,1;
N ll 8; 0 23,5; S 6,7.
С2л H +N407$ (476, 5) .
Найдено,Ъ: С 53,1; Н 4,8; N 11,8;
О 23,2; S 6,8.
N-(2-Иетоксиацетамидо-4-Фенилсульфонил)-N N-бис-метоксикарбонилгуанидин, т.пл. 142 C выход 73Ъ.
Вычислено,Ъ: С 50,2; Н 4,6;
N 11,7; О 26,8; S 6,7 °
С2о H@ N40@S (478,5) .
Найдено,Ъ: С 50,1; Н 4,8; N 12,1;0 27,0; S 6,7. ! к
N- (2-Формиламино 4-фенилсульфонил)—
-N, N-бис-метоксикарбонилгуанидин, т . пл. 175бС (разл), выход 75Ъ.
Вычислено, Ъ: С 49, 8; Н 4, 2;
N 12 9; 0 25 8; S 7,4.
СлЯНл8и40,$ (434,4) .
Найдено,Ъ: С 49,0; H 4,4; N 12,6;
О 25,6 ; S 7,2 °
П .р и гл е р 11 ° 14,4 r (0,05 моль) 2-амино-4-фенилсульфонилбутиранилида (т.пл. 143-145 C) нагре- вают в 100 мл метанола с 10,3 г (0,05 моль) S-метилоього эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины в течение 3 ч, добавляя 1 r п-толуолсульфокислоты. После разделения Смеси айалогичнс примеру 4 получают 15,8 г (66Ъ) М-(2-бутирамидо-5-Фенилсульфоg u нилфенил) -N, N-бис-метоксикарбонилгуанидина,,т.пл. 173 С, Вычислено,Ъ: С 52,9;, Н 5,1;
N 1l 8; S 6,7.
С2л H24N407S (476,5) . Найдено,%: С 52,7; Н 5,2; N 11,9;
S 6,7 °
Пример 12. 14,4 r (0,05 моль) 2-амино-5-Фенилтиометоксиацетанилида (т.пл. 95 C) перемешивают в течение 20 ч при 0 С в 200 мл тетрагидрофурана, 20 мл воды и 5 мл уксусной кислоты с 10 r (0,05 моль)
S-метилового эфира N, N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины. После выпаривания и церекристаллизации из уксусной кислоты получают 15,7 г (64Ъ)
N-(2-метоксиацетамидо-4-фенилтиофеff нил)-N,N-бис-метоксикарбонилгуаниди-, на, т.пл. 129-130 С.
Вычислено,Ъ: С 53,8; Н 5,0;
N 12,6; S 7,2.
С2он22Л,„О S (446 i 5) .
Найдено,Ъ: С 51 0; Н 4,8; N 12,4у
S 7,3.
25 6
Пример 13.143r (О, 05 моль) 2-амино-5-фенилтиобутиранилида (т.пл. 152 С) нагревают в течение 30 мин до 120 С в 100 мл монометилового эфира этиленгликоля с
10 r (0,05 моль) S-метилового эфира
N N-бис-метоксикарбонилизотиомочеви1 ны. После выпаривания в вакууме и перекристаллизации из уксусного эфира получают 10,3 r (52%) N-(2-бутиру И амидо-4-фенилтиофенил)-N,N-бис-метоксикарбонилгуанидина, т.пл, 155 C. 10
Пример 14. 19,9 г (0,0815 моль) 2-амино-5-фенилтиоформанилида перемешивают 25 ч при 0 С в 350 мл этанола и 0,5 мл соляной кислоты с 18,,1 г (0,088 моль.) S-мети- 15 ! лового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины. После охлаждения осадок отсасывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из уксусного эфира. Получают 17 г (54%) N-(2-Фор- З) миламино-4-фенилтиофенил)-N, N-бис- метоксикарбонилгуанидина, т.пл.152 С.
Вычислено,%: С 53,7; Н 4,5;
N 13,9; S 8,0.
С.»В Н»В И405 Я (402 4) .
Найдено,%: С 53,6; Н 4,.3; N 13,9;
Я 8,1 °
Пример 15. 20,2 г (0,07 моль) 2-амино-5-фенилтиометоксиацетанилида (т.пл. 95ОC) перемешивают в 300 мл этанола и 35 мл воды, а также 4 мл 0,1 н.серной кислоты с
14 r (0,07 моль) Я-метилового эфира
N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины в течение 12 ч при 20 С. После выпаривания и промывки Уксусным эфиром получают 22,1 r (73%) N-(2-метоксиацетаМидо-4-фенилтиофенил)-N,NH
-бис-метоксикарбонилгуанидина, т. пл. 129 С.
Вычислено,%: С 53,8; Н 5,0; 40
N 12,5; S 7,2.
C2 H22N4O6S (446,5} .
Найдено,Ъ: С 53,8; Н 5,1; N 12,4;
S 7,4.
Пример 16. 12 1 г 46 (0,05 моль) 2-амино-5-феноксиацетанилида, 10,3 г, (0,05 моль) S-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины и 5 мл 0,1 н.азотной кислоты в 120 мл водного метанола (3 ч. метанола, 1 ч. воды) перемешивают
l4 ч при комнатной температуре. После выпаривания и промывки эфиром получают 14,4 r (72Ъ) N-(2-ацетамидо/!
-4-феноксифенил)-N,N-бис-метоксикарбднилгуанидина, т.пл. 168 С.
Вычислено,Ъ: С 57,0; Н 5,0;
N 13 9. с»9 н2о1Я40в (400, 3} .
Найдено,%: С 56,8; Н.5,1; N 13,8.
Пример 17. 20 г (О 07 моль) 60
2-амино-5-фенилтиобутнранилида нагревают с обратным холодильником в
66200
250 мл метанола с 14 г, (0,07 моль)
S-метилового эфира N,N-бис-метоксикарбонилизотиомочевины при добавке
1,2 r пропионовой кислоты в течение
5 ч, После охлаждения растворитель выпаривают, отсасывают осадок, промывают эфиром, сушат и получают 21,7 r (72%) N-(2-бутирамидо-4-фенилтиофенил)-N,N-бис-метоксикарбонилгуаниди-. на, т,пл. 154-155 С °
Вычислено,Ъ: С 56,7; Н 5,4;
N 12,6; S 7,2, С2» Н240405 Я (444, 5) .
Найдено,Ъ: С 56;8; Н 5,2; N 12,4;
S 7,5. формула изобретения
Способ получения замещенных фенилгуанидинов общей формулы
Х «в Н- СО-R
К- COOS
34М СZ 5H- С 011 где Х вЂ” О, S, SO или SO2, R — H, галоген, С1-СВ- алкил
CF>, аминогруппа, замещейная С - С
-ацильной группой;
R — С -С6-алкил С-С -циклоалкил
»
» 5 б
Ф незамещенные или замещенные.С -С
-алкокси- или феноксигруппой;
R — С -С -алкил;
3. " 6
R — C»-СЕ-апкоксигруппа, С» -С6.
-алкил, незамещенный или замещенный
С -С -алкоксигруппой С--С -циклоал4
I кил, отличающийc ятем, что замещенные производные анилина общей формулы
В °
ИКСОВ г
МН2 где R Х и R имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с изотиомочевиной общей Формулы
М COOR>
ВФ-6- CJr (Н=COR? где к2и R имеют вышеуказанные значения;
R4- С,»-С4-алкил, при 0-120оС в среде полярного органического растворителя в присутствии органической или неорганической кислоты.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Выложенная заявка ФРГ 92117293, кл 12 о, 17/04,. 1969..
2. Патент СССР 9346860 кл ° С 07 С 129/12, 1970.
ЦНИИГК Заказ 2786/71 Тираж 512 Подписное филиал ППП Патент, r.Óærîðîä,ул.Проектная,4