Способ получения 8-трихлорметил-кофеина и 7-хлорметил-8- трихлорметил-кофеина

Способ получения 8-трихлорметил-кофеина и 7-хлорметил-8- трихлорметил-кофеина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ж 66308

Класс 12р, 71О

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H. АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегистрировано в Ьiоро иаоб етсн и и7огаЖ а

С. ОЮ" :

О. О. Магидсон, Е. С. Головчинская и Т. М. Кудинова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-ТРИХЛОРМЕТИЛ-!КОФЕИНА

И 7-ХЛОРМЕТИЛ-8- ГРИХЛОРМЕТИЛ-КОФЕИНА

Заявлено 20 июня 1941 года в Наркомздрав за М 4433 (337357) Опубликовано 31 мая 1946 г.

Известен способ получения 8-трихлорметил- кофеина, заключающийся в пропускании хлора или в приливании сульфурил-хлорида к раствору 8-метил-кофеина в хлороформе, и 7-хлорметил-8-трихлорметил-кофеина путем пропускания избытка хлора через раствор 8-метилкофеина в нитробензоле при высокой температуре (90 †1 ). Нитробензол применяется также в случае получения 7,8-1ихлоркофеина хлорированием 8-хлоркофеина.

Как показали исследования авторов, применение хлороформа при получении 8-трихолорметил-кофеина при,водит к полученига сложной смеси хлорйрованных соедннен1ий и продуктов оиисления 8-метил-кофеина. Лучшие результаты получены з нитробензольной среде, но недостатками этого растворителя являются его ядовитость и высокая температура кипения, связанная с необходимостью применения глубокого вакуума при его отгонке из реакционной массы. Кроме того полученные после гидролиза хлорированного метил-кофеина кофеин и теофи лин обычно имеют стойкую желтоватую окраску, что вызывает необходимость в многократной перекрнсталлпзацин полученных препаратов.

Авторами установлено. что применение хлорбензола в качестве раствор лтеля при получении 8-трнхлорметил - кофеина и 7-хлорметил-8трихлорметил-кофеина приводит к хорошим результатам. Преимущество этого способа заключается в доступности хларбензола, в возможности его отгонки от,реакционной

MBccbI при сраннитель!н э низких температу р1ах и, .наконец, в полном отсутствии окра|ски у подученных н= сле тндролиза препар атов.

Пример 1. Через взвесь 50 г технического мепил-кофеина (95процентного) в 750 мл хлорбен зола пропускают струю сухого xëîðà в течение 4,часов. Избыток хлор1а по оконча нии реакции удаляют током сухого воздуха. после чего хлорбензол -отгоняют в вакууме. Выход

8-т1эихларметил-кофеина с темперагурой плавления 180 — 182 — 61 г, что составляет 90 /О от теории.

Пример 2. В нагретый на водяюй бг.=.е раствор 50 г метил-кофеин а и 475 мл хлорбенэола1 пропускают избыток сухого хлора. По окончании реакции Оаствор охла>кдают, избыток хлора выдувают воздухом,, хлор бснзол отгоняют В вакууие. 7,8-те врахдорметил - кофеи н выделяетоя .в BHgle крупных приз.а.

Температура плавления 204 — 205 .

Предмет изобретения

Способ получения 8-трихлорметилкофеина и 7-хло рметпл-8-трихлормеrHzI-кофеина путем хлорирования

8-метил-кофеина в органическом растворителе, отличающийся тем. что хлорирование ведут в среде хлорбензола с целью получения чистых, н еокрашенных продуктов и повышения выхода их, Отв. редактор В. Н. Костров. Texv.. редактор Г. Ф. Соколова.

А02854. Подписано к печати 27/Ш-1948 г. Тираж 500 экз. Цена 65 к. Зак. 305.

Типографии Госпланиздата им. Воровского, Калуга