Инсектицидное средство

Инсектицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

663263

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (61) Дополнительный к патенту

2(51) М. Кл, А 01 и 9/22

С 07 0 231/34 (22) Заявлено 06.07.77 (21) 2499410/05 (23) Приоритет — (32) 09.07.76 (31) Р2630912.6 (331 ФРГ

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 15.05.79 БвллЕтень F18

Дата опубликования описания 15.05.79. (53) УДК

632.951.2 (088.8) Иностранцы

Хейнрих Адольфи, Аннегрит Бауманн, Рольф Хубер, Карл Кис н Франц Мергер (ФРГ) Иностранная фирма

"БАСФ АГ (ФРГ) (72) Авторыизобретения (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в осок . щ си, 1

>а в из

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству на основе производных пиразола.

Известным торговым препаратом — инсектицидом является а-нафтил-N-метилкарбамат (карбарил) (1) .

Наиболее близкими по химической структуре

1 и предложенным соединениям и также обладающими инсектицидной активностью являются известные производные пиразолона, используемые в обычных препаративных формах 121. Однако активность этих соединений недостаточна при низких дозах расхода.

Целью изобретения .является получение новых инсектицидных средств, обладающих высокой биологической активностью.

Указанная цель достигается использованием средства, содержащего в качестве активного вещества соединение обшей формулы 1 где R и R — одинаковые или различные и означают разветвленный или неразветвленный алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода или фенил, Ь

R3 — разветвленный или неразветвленный, в случае необходимости замещенный фенилом алкил с 1 — S атомами углерода или циклоалкил с 5-Ж атомами углерода; и — метил, в количестве 0,5 — 95 вес.%, а

10 также добавку, выбранную из группы наполнитель, диспергатор, эмульгатор, растворитель.

Соединение формулы 1 получают взаимодействием солей пифазолиндионов с галогенангидридами карбаминовой кислоты. Реакцию прово15 дят в инертных по отношению в реагентам растворителях или раэбавителях, таких как простые эфиры, кетоны, ароматические углеводороды, Температуру 1(еакции поддерживаюТ 15 — 100 С, У

20 Пример 1. Получение 2-метил-4-метил.4-и-пропил-5-диметилкарбамоилоксипираэолинон -3 (соединение 1).

Натриевую соль 2- метил-4- метил-4-и-лропил пиразолидиона суспендируют в 200 мл абсолютТаблица 1

73 — 76

-Сн 2 6

С,Н

-Сн сн С Н7

1,4662

СН

Снз

Сн, .Н

С Н5 ,С1)g сн, Сн3

СН

4 СНЗ

СН

54 — 62

СН

5 СНз б СНЗ Снз.

75 — 80

95 — 96

СН

СНз

;СИ, СН

7 СНЗ

1,4669 н-C3H7.СН,,СН2-СН сн",-сн .!,СН

-СН.С н

Ь 7

СЗ Н7

1,4633

8 СНз

1,4678 н — Сзн7

СНЗ

9 СНз

10 CH.

1,4749

СНЗ н — С4Н9 Снз н — С4Н9

1) СНз

1 — сз Н7

1 4690

1,4761

Сзнз Снз

СН .

12 СН, 13 С,Н, 1,4663

Сзнз 1 — Сз Н7

QQ сн, Ф

1 СЗН7 сНЗ

14 СНЗ,5379

15 СН, 57-59

1 4873 н-СЗН7

)6 СНз

3 663263 ного тетрагидрофурана и при комнатной температуре прибавляют диметилкарбамоилхлорнд. После кипения в течение 3 — 4 ч с обратным холодильйиком раствор концентрируют в вакууме, остаток. растворяют в эфире и промывают водой, а раствором бикарбоната натрия и водой. После высушивания.зфир отгоняют. Затем еще в течение приблизительно получаса при 70 С под уменьшенным давлением освобождают от раство. рителей и примесей.

Получают чистййпродукт в виде желтого масла; птт- 1,4680, 0".тальные соединения получают аналогичным образом.

В таблице 1 приводят соединения общей формулы II

663263

Продолжение табл. !

101-103

Снз

СН3

17 СН3 ив - СзН7 -Н н — СӞ́— СН2 — С (СН3) 3

СН3 - СН(СНЭ) Э СНа

СНз — СН(СН,), СНЗ

1,4890

18 СН3

19 СНз

20 СН3

60-62

СНз

50-51

СН3

1,5211

1,4653

1 4802

21 СН, СН

22, СН3

23 СНз Н2 С(НЗ) 3

СН3

СНз

С2Нз

СН3

СН

24 СН3

СН3

46 — 50

1 — сз Н2

СН

Продолжение табл. 2

0,0025

80

0,005

100

0,00125

0,01

100 0,001

80:. Э5.

0,02

0,04

4о Карбарил - 0,02

) 50 й

0,01

100

0,005

0,02

100

0,005

0,02

100

0,005

0;0l

100

0,001

0,001

100

0,1

0,001

Формы применения средств обычные — раст--воры, порошки, суспензии, дисперсии, эмульсии дусты, грануляты. Их готовят обычными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Пример 2..Кддтактное действие на тлей.

Высаженные в горшки бобовые растения (Vicia faba) с большими колониями тлей (Aphis

febae) обрызгивают в камере для обрызгивания водным составом действующего начала различной концентрации до образования капель.

Через сутки определяют процент летальности.

Результаты приведены в табл. 2. р р д (Aphis fabae).

Бобовые растения, высаженные в горапси ф8 см), наполненные 300 г земляного компоста и сильно пораженные тлями (Aphis fabae), поливают 20 мп водного препарата действующего начала различной концентрации. Летальность определяют через 48 ч. Результаты приведены в табл. 3.

Таблица 3

663263

Продолжение табл. 3

Продолжение табл. 4

13!

0,2

0,005

100

0,2

0,01

100

10

0,2

0,025

Ф

0,1!

100

80

0,2

0,02

0,025

100

0,2

0,005

100

22

0,2

0,001

100

23

0,2

0,05

100

0,005

0,2

100

1,0

0,5

0,1

100

К рбарил (известно) Карбарил (известно

0,1

Не действует

Таблица 5

100

0,04

Таблица 4

100

3.

0,1

0,04

0,1

100

0,005

100

0,2

1(Ю

100

0,02

0,01

0,1

0,2

100

100

0,005

0,01

0,01

0,2

0,1

О, 2

100

0,01

0,2

0,2

0,1

l ()0

Пример 4. Контактное действие на муху комнатную (Мааса domestica), продолжительный контакт, Обе,части чашки Петри диаметром 10 см покрывают всего 2 мл ацетонового раствора действующего начала различной концентрации. После испарения растворителя, т.е. приблизительно через 30 мин, в чашки помешают по 10 мух.

Степень летательности определяют через 4 ч. Результаты даны в табл. 4. р и м е р . Контактное действие на клещей (0rnithodorus moubafa) .

Молодых клещей диаметром 1,5 — 2 мм погру жают на 5 с в бумажном марлевом мешочке в испытуемое вещество различной концентрации.

Через 48 ч определяют степень летальности. Результаты даны в табл. 5.

663263

Табли ца 7

Продолжение. табл.

0,1

100

0,2

0,1

100

0,5

100

0,04

0,1

100

0,1

0,5

0,05

0,1

0,5

100

0,5

0,02

13

0,05

0,5

1,5

0;26

1,0

Таб

0,4

0,9

18

0,54

0,5

Карбарил (известно) Беэ действия при 2,0

0,125 0,06

13

0,5

Kaрбарил (известно) Беэ действия

1,0

Пример 6. Контактное действие íà ó комнатную (Musca domestics). Испытание на применение.

Нижнюю сторону брюшка четырехдневных имагннальных стадий мухи комнатной, находящейся под легким наркозом, опрыскнвают 1 мл, ацетонового действующего раствора посредством микрометрического шприца.

После этого в пластиковый мешочек объемом приблизительно 50 мл вносят по 20 одинаково обработанных испытуемых насекомых.

Через 4 ч устанавливают степень летальности, а затем графически из отдельных ступеней концентрации вычисляют ЛД а. Результаты даны в табл. 6.

Таблица 6

Пример 7. Контактное действие на клопа хлопкового (Dyselercus intermedius) .

Чашки Петри диаметром в 10 см смазывают

1 мл ацетонового раствора действующего начала.

После испарения растворителя в чашки помещают 20 личинок предпоследней стадии и через

24 ч регистрируют действие. Результаты даны в табл. 7.

Пример 8. Контактное действие иа хрущака мучного малого (Tribdium casteneum).

Подстилкои служат круглые фильтры диаметром 7 см, предварительно обработанные ацетоновым раствором действующего начала. На эти

/ фильтры помещают жуков внутри стеклянных колец на обработанную поверхность..!

Степень летал ности устанавливают через 24 ч..

Результаты даны в табл. 8.

Пример 9. Испытание выращивания дро. зофилы (0rosophiia mal anogaster) .

663263

Таблица 9 в

100

100

12,5

100

12,5 80

80

100

25

100

100

17 !

100

Карбарил .(иэвастно) 100

Беэ действия

Составитель П. Армеева

Техред Э.Чужик Корректор С. Патрушева

Редяктор Н. Потапова

Тираж 754 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москве, Ж-35, Рзушская наб., д. 4/5

Заказ 2572/63

Филиал ППП "Патент", r, Ужгород, ул. Проектная, 4

11

40 мл атаровой среды с отрубями наполняют пластиковые бутылки (250 мл) при 60 С, после чего прибавляют 2 мл водного препарата действующего начала и тщательно перемешиваПоаге охлаждения в питательную среду засевают дрожжевую суспензию и накладывают рулон фильтровальной бумаги. Затем помещают туда приблизительно 40 шестидневных дроэофил и закрывают сосуды.

Результаты устанавливают через 10 дней, данные приведены в табл. 9.

12

Гаким образом предложенное соединение обладает высоким пестицидным действием..

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащее производные пираэолона как активнос вещество, а также добавку, выбранную из группы наполнитп тель, диспергатор, змульгатор, растворитель, о тл и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качестве производных пиразолона соединения об1 щей формулы

Ю. г 5

О где R и R — одинаковые или различные и означают разветленный или неразветвленный алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода, или фенил, R — разветвленный или неразветвлент1ый, в случае необходимости замещенный фенилом алкил с 1 — 5 атомами углерода или циклоалкил с S — 6 атомами углерода;

R — метил, 4 в количестве 0,5 — 95 вес.%.

Историки информации, принятые во внима-, ние при экспертизе

1, Мельников Н. Н, Химия и технология пестицидов. М., "Химия", 1974, с. 336. 2. Патент Франции N 2029889, кл. С 07 049/00,.

1970.