Инсектоакарицидное средство
Патент 663266
Авторы
Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗО6РЕТЕН ИЯ
К ПАвЕНУУ
Союэ Советских
Социалистнмеских
Республик в 663266
МАТЬ фф OgA ) р .ц (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 30.01.73 (21) 1877427/05 01.02.72 (23) Приоритет — (32) 29 12 72
2 (51} М. Кл..
А 01 N 9/36
С 07 F 9/165
Государственный комитет
СССР оо делам изобретений и открытий (3l) 1498/72 !9075/72 (33) Швейцария
Опубликовано 15.05.79. Бюллетень Ъе 18
Дата опубликования описания 18.05.79 (53) УДК
632.951.2 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Йосеф Драбек (ЧССР), Алексис Освальд (без гражданства, проживает в США) и Пол Вэлинт (США) Иностранная фирма
"Циба-Гейги АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
«ла баНвО 0 l .
z-C3Í 5 -Р-. 0—!
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами, а именно к инсектоакарицидному средству на основе производных тиофосфорной кислоты.
Известен эфир О-этил-S-втор-бутил-О- (3,4-диметилфенил) тиофосфорной кислоты, обладающий инсектицидной,акарицидной и фунгицидной активностью (11, Известно инсектоакарицидное средство, содержащее в качестве действующего начала о-зтил- ®
-S-н-пропил-о- (4-хлорфенил) -дитиофосфат и обычные добавки (2). Однако активность его недостаточна.
Целью изобретения является изыскание нового инсектоакарицидного средства, обладающего усиленным инсектицидным и акарицидным действием на основе производных тиофосфорных кислот ..
Указанная цель достигается использованием в качестве производного тиофосфорной кислоты соединения общей формулы
С нф, ®
С„55,90 Х
3 т
2 где Х означает группу форму лы где й, — аллил, 2-метилаллил, цианометил или группа формулы
Я1 — водород, хлор, бром, метоксикарбонил;
R3 — водород, хлор, бром;
R4 — водород, метил, в количестве 0,5—
99,5 вес.%.
Соединение формулы ь можно получать сле дующими методами:
4. 663266
СгНь О, О Р-О-Х я-C,н,g
СаНьО О и
Р- С1
Н- Сант 8
С,Н,О 0 и
+ Ме ОХ Р ОХ
Н- СаН7
ЯНа 0 О ефезы/аю ее
Р- С1. НОХ «uc umy cpedcmEp
CgHg0 0 а
Р- ОХ
С1
С,Н,0 О
Сна ы3аащее
Р— ОХ + H3C Хт
С1
СаНаО 0 1!
3- О-Х н-С,н, СаКО 0 а
Р-Ох + Me С Кт — вС1
0aEs0 О
Ь-о-х
Н-Сант
CgRg0
Р-О-Х
CgM50
elzZs т® Оо
Р- ОХ ф С Н,На(CgKgQ
CgM>0 0
Р ОХ
СЛ,С1340 — -у,ф Р ОХ ф Сает Н61
С
li
Сана 0 — Р— ОХ
Сзнт $.
CgHjO,/ н-СаНт)-Р- С1+ХОХ
CgHs0
Р-ОХ+ИОН
Cgßа 0
Ме — щелочный металл, в частности натрий или калий или аммониевая группа алкильный остаток.
В качестве связующих кислоту средств лримйают: гфет -амины, например, триалкиламины, пиридин, основания пиридина, диалкиланилины, неорганические основания, например гидриды, гидроокиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов. Для взаимо- .
I действия иногда применяют катализаторы, например медь или хлорид меди. Способы осуществляют при температуре 0-130 С под нормальным давлением в присутствии растворителей или разбавителей.
В качестве растворителей или разбавителей применяют эфирь: и зфирнообразные осаждения, например диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, 663266
CsHg0 О
Р— О . ЗЕ7
Сн-Сн =Сн, 2
e2H50 0li
Р 0 (n) CаНт $
СЯН5 0
P — 0 . (п)С Нт
nç0 1 5306 п 1,5765
С нао о
P — О- СВ,См (nj СяН7 0 про 1,5262
С На О
CnIeçH Ф
Сн<-Ск Сн и> 1,5213
CФвО О о .ОС н н
1 (n) Сан, $ $CqHq(n) nD 1 5205 диоксан, тетрагидрофуран, амиды, например
N,N-диалкилированные амиды карбоновой кис. лоты, алифатические, ароматические и галогеннрованные углеводороды, в частности бензол, толуол, ксилолы, хлороформ, хлорбензол, нит) рилы, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, вода.
Пример 1. о-Этил-S -н-пропил-о- (2-аллил-
-4-хлорфенил) -тиофосфат.
К раствору 16,86 г 2-аллил-4-хлорфенола (т, кип. 133/16 мм рт.ст.) в 100 мл бензола прибавляют 10,12 г триэтнламина. Прн 10 — 15 С при непрерывном перемешивании прибавляют по каплям 20,3 г хлорида о-этил-S-н-.пропилтиофосфорной кислоты. Продолжают неремешивать в течение 12 ч при комнатной температуре. Затем смесь промывают водой, 3%-ным рас. твором NaqClq и вновь водой, сушат над безводным сульфатом натрия.
Бензол отгоняют и остаток очищают путем молекулярной дистилляции.
Получают соединение формулы
6 и> 1,5306, т.кнп. 124 С (0,1 мм рт.ст.).
Айалогично получают приведенные ниже со I
/ единения.
Формулы применения препаратов обычные.
3 Пример 2. Инсектицидное действие.
Растения картофеля опрыскивают 0,05%-ной водной .эмульсией (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата) и после высыхания налета на растения картофеля помещают
10 подопытных насекомых Species Leptinotarsa
decemlineata (ладил 1.з). Для испьгтуемой субстанции используют два растения. Подсчет достигнутого умерщвления насекомых производят через сутки и через двое суток после начала
И опыта.
Опыт проводят при 24 С и бо -нои относительной влажности.
В качестве сравнительного соединения применяют известное соединение формулы
rx„ к-б,н,$
В табл, 1 приведены инсектоакарицидные
25 средства и их физические данные, Результаты испытаний, укязанных в табл.1 соединений;приведены в табл. 2.
Таблица1
663266
Продолжение табл 1
Соединение, ga
Фактические данные
Формула
Сн, пго 1 51594
СН2- СН СК 2
С2Н, О
7 (n) С H
-о пго 1,5444
CHг Сн сн2 пг 1,5415 пга 1,5413
Сн -Сн-44>>t
Сн -Сн=сн, пг.о 1 5669
CH2- Сн Сн
2 пг 1,5269
СООСН3
С2Ка О
12 (в) С Нт $ о — т»
5 $C3+т („) пг 1,5204 пг 1,5196 пгэ 15342
C2Es0 0
6. »» н
Р— o
® СЗНт
С2на о у р о () Сан, 8
С,Н 0 и з — о (n) Сзн76
C2H λ g г — 0
13 (<) Сгнт
Сгнао о р — о (n) С Нт (ОС гНа о-
О $Сзит g ) 10
663266
nD 1,5707
16
Y.ïë. 56 С
Ва
n з 1,5330
Cm„19
20 и> 1,5412
nD 1,5418 зз 1 5673
Соеди нение, 11о
2 30 0 -о (л)С,Н7$ (и) C3H7$0
Ф вЂ” о
С,н о (л) С)н7 $ а — 0
СК3
СКа- CR СКа
Продолжение табл, 1
Фактические данные n 1,5846 п23 1 5335
663266
Таблица 2
Соединение, No через 24 ч
100
100
100
100
100
100
) 40
100
100
100
100
100
100
100
100
70!
100
100
40
100
50
100
14
100
100
100
17
80
100
100
20
19
60
100
100
22 70, 100
Пример 3. Инсектицидное действие
Spodoptera lit toralis Heliothis virescens.
При одинаковых условиях работы, применяя растения хлопчатника и личинки Spez les (а) Умерщвление, % через 48 ч
Spodoptera littoralis (Ls) и Heliothis virescens: (Ls) вместо растений картофеля и личинок
LçðtirIotarsa deceml ineata,:ïoâòoðÿþ метод, описанный в примере 1;
Результаты приведены в табл. 3.
663266
Таблица 3
100
100
100
100
100
10С
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
12100
100 100
100
100
100
100
100
100
100
100
17
100
100 °
100
100
100
100
100
70
100
100
100 .
Пример 4. Акарицидное действие Tetreriychus urticee. растения Spezies phsseolus чЫовг а за 12 ч до испытаний.на акарицидное действие покрывают зараженныщ листом массовой культуры
Соеди пени
9 100
10 -- - 100
100 Tetranychus urticae. Перебежавшие подвижные стадии опрыскивают из применяемого в хроматографии распылителя эмульгируемыми испытуемыми препаратами в концентрации 400 ч/млн. таким образом, чтобы раствор не стекал. Через ()6326б ч я
Санао 0 .»
P-0 — Х аНт 1
3$ или
Составитель H.Êèáàëîâà
Идактор Л. Новожилова Техред H,Áàáóðêâ Корректор А,Власенко
Заказ 2572/63 Тираж 754 Подписное
1lHHHllH Государственного комите- СССР по делам изобретений н открытий
113035, Москва, Ж -- 35, Раунтская наб., д. 4 5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгорса, ул. Проектная.4
15 два дня личинки из взрослых вредителей проверяют бинокулярно, причем выявляк>т живых и унычтоженных и результаты выражают в процентах.
Во время действия препаратов обрабатываемые растения находятся в тепличных кабинах при 25 С.
При применении соединений 1 — 22 в этих испытаниях было достигнуто во всех случаях
100-ное уничтожение как взрослых особей, так ,и личинок.
Таким образом, предложенное средство обладает высокой инсектицидной и акарицидной активностью.
Формула изобретения
Инсектоакарицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных тиофосфорных кислот и добавки, выбранной из группы носитель, разбавитель, наполнитель, о т л и ч и ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидного и акарицндного действия, оно содержит в качестве производного фосфорной кислоты соединение общей форму. лы где Х означает группу формулы где Rl — аллин, 2-мат илаллил, циалометил или группа формулы
C.гН5 0
»
0<<5 ) S
R2 — водород, хлор, бром, метоксикарбонил;
Я, — водород, хлор, бром;
R4 — водород, метил, в количестве 0,5—
99,5 вес.%.
Приоритет по признакам
01.02.72, при Х вЂ” группа формулы где R, -- аллил, 2-метилаллил, цианометил или
R, — хлор, бром, метоксикарбонил;
R3 — хлор, бром;
R4 — метил.
29,12.72, при Яз — водород;
Я, — водород;
Я4 водород
Х означает
4о Источники информации, принятые во внимание при экспертизе .
1. Патент Англии N 1214188, кл. С 07 F 9/18, 1970, 2. Патент Франции N 2081936, кл. С 07 F 9/00, 45 !0.12.71.