5-метил-5-/1 -метил-2 -окса3 -гемдихлорциклопропокси-3 - метил/пропоксиметил-1,3-диоксан в качестве пластификатора перхлорвиниловых лакокрасочных материалов

5-метил-5-/1 -метил-2 -окса3 -гемдихлорциклопропокси-3 - метил/пропоксиметил-1,3-диоксан в качестве пластификатора перхлорвиниловых лакокрасочных материалов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.01.78 (21) 2569156/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 30.05.79. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 30.05,79 (51) М. Кл,2

С 07D 319/06

С 08К 5/15

Государстеенный комитет ссСР (53) УДК 547.841 (088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

Д. Л. Рахманкулов, Т. К. Воропаева, С. М. Шостаковский, С. С. Злотский и В. Н. Узикова

Уфимский нефтяной институт (71) Заявитель (54) 5-МЕТИЛ-5-(1 -МЕТИЛ-2 -ОКСА-3 -ГЕМДИХЛОРЦИКЛОПРОПО-3 -МЕТИЛ)-ПРО ПОКСИМЕТИЛ-1,3ДИОКСАН В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА

П ЕРХЛОР ВИН ИЛ ОВЪ|Х ЛАКОКРАСОЧ НЪ|Х МАТЕРИАЛОВ о о,о - СН=СНз

Нзс — сн III о Л,,ст с1

25 м )

О - СН- СН3

Н,С -СН

Cl о

ЗО

Изобретение относится к новому соединению, конкретно к 5-метил-5-(1 -метил-2 окса-3 -гемдихлорциклопропокси — 3 метил)пропоксиметил-1,3-диоксану, который может быть использован в качестве пластификатора перхлорвиниловых лакокрасочных материалов.

Известны производные 1,3-диоксацикланов, которые могут быть использованы в качестве пластификатора перхлорвиниловых лакокрасочных материалов (1 — 3).

Однако известные соединения обладают недостаточно высокой морозостойкостью, прочностью и относительным удлинением при разрыве. 15

Целью изобретения является новое соединение — 5-метил-5-:(1 -метил-2 -окса-3 -темдихлорциклопропокси-3 -метил) - пропоксиметил-1,3-диоксан, который обладает пластифицирующим действием для перхлорвиниловых лакоюрасоч ных материалов, Указанные свойства определяются новой химической структурой соединения формулы

5-Метил-5-(1 -метил-2 - окса-3 - гемдихлорциклопропокси-3 -метил ) - пропоксиметил-1,3-диоксан формулы | получают взаимодействием 5-метил-5-оксиметил-1,3-диоксана формулы с 1-винилокси - 1-гемдихлорциклопропоксиэтана формулы в присутствии кислотного катализатора при

20 — 50 С.

В качестве кислотного катализатора используют соляную кислоту.

5-Метил-5-оксиметил - 1,3-диоксан — легкодоступный нефтехимический продукт.

1 - Винилокси - 1 - гемдихлорциклопропоксиэтан легко получают присоединением дихлоркарбена к промышленному продукту — дивинилоксиацеталю.Пример 1, В металлическую герметизи рованную ампулу в атмосфере инертного таза помещают 05 моль (66 г) 5-метил-5с е

664964

Показатели

Относи тельное удлинение при разрыве, у, Температура разложения, С

Прочность на разрыв, кг/см»

Морозостойкость, С

Пластификатор

Известный

285 — 60

2-Изо-пропил-2-ацетоксиэтил-1,3диоксан (1)

2-фенил-2-ацил-1,3-zvozcoaan (2)

2,2-Тетраметилен 5-хлор-5- (3,3„",трихлорэтил)-1,3-дпоксан (3)

Предлагаемый

5-метил-5- (1 -метил-2 -окса-3-гемдихлорпропокси-3 -метил) -пропоксиметил-1,3-диоксан

300

180

260 — 70

275

265 — 140

270 — 142

280

345

Формула изобретения сн, )

0 о

0 сн си 3

l н,с-сн

0-: — (CI

Составитель И. Дьяченко

Редактор А. Соловьева Техред А. Камышникова . Корректор Т. Добровольская

Заказ 1142/5 Изд. № 366 Тираж 548 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, OK-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2 3 оксиметил-1,3-диоксана, О, 5 моль (98 г)

1 - винилокси-1 - гемднхлорциклопропоксиэтана и О,5 моль (30%-ной) HCI. Ампулу встряхивают в термостате при 40 С в течение 16 ч. После охлаждения смесь подвергают нейтрализации анионитом АВ-17, фильтрованию и вакуумной разгонке.

Получают 5-метил-5- (1 -метил-2 -окса-3 гемдихлорциклопропокси-3 - метил) - пропоксиметил-1,3-диоксан (136,5 r), выход

83% с т. кип. 92 — 93 С 2 мм рт. ст. т)

1,4965.

Найдено, %: С 11,03; Н 6,50; Cl 21,20.

С1з НюОа С)1а

Вычислено, % С 10,94; Н 6,67; Cl 21,58

В ИК-спектре имеются интенсивные полосы поглошения в области 1180 — 1010 см — (С вЂ” 0 — С вЂ” 0 — С) и малоинтенсивные полосы поглощения в области 715 см — (С вЂ” CI), 5-Метил - 5-(1 -метил-2 -окса-3 - гемдихлорциклопропокси-3 - метил) - пропоксиметил-1,3-диоксан формулы

Пример 2. Аналотично п)римеру 1 опыт проводят при 50 С 10 ч. Выход 5-метил-5(1 -метил-2 -окса - 3 - гемдихлорциклопропокси-3 -метил) - пропоксиметил-1,3-диокса5 на 75%.

Пример 3. Аналогично примеру 1 опыт проводят при 20 С 36 ч. Выход 90%.

Полученное соединение испытано в качестве пластификатора перхлорвиниловых

10 лакокрасочных материалов.

Данные сравнительных испытаний полученного соединения и известных соединений — п)роизводных 1,3-диоксана (1,2,3) показывают улучшенные пластифицируГб ющие свойства синтезированного соединения, отвечающие требованиям ГОСТ на пл астификаторы.

Результаты испытаний представлены в таблице. в качестве пластификатора перхлорвиниловых лакокрасочных материалов.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

25 1. Заявка № 2163256/04, кл. С 07Д 319/06, 1975, по кото рой принято решение о выдаче авторского свидетельства.

2. Заявка № 2383114/23 — 04, кл. С 07Д

319/26, 1976, по которой принято решение о выдаче авторского свидетельства.

3. Заявка № 2432931/23-04, кот. С 07Д

319/06, 1976, по которой принято решение о выдаче авторского свидетельства.