Средство для борьбы с вредителями

Средство для борьбы с вредителями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

QnNCAHwE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советсннк

Соцналнстнчеси на

Рвснубинн (61) Дополнительный к патенту(22}.Заявлено 20,02.78 (21) 2579958/05 (51) М, Кл.

А 01 N 9/20

С 07 С 87/66 (23} Приоритет — (32} 26.02.77 (31} Р 2708440.8 (33} ФРГ

Государствен нмй комитет

СССР ио делам изобретений и открытий

Опубликоваиоз0,05.79. Бюллетень № 20 (53) УДК 632.951. . 2 (088. 8) Дата опубликования описания 060679

Иностранпьт () АвтоДь Райнер Гампрехт; Альфонс Гартманн, Эрих Клауке, ИаобРетения Ингеборг Гамманн, Петер Ресслер и Вильгельм Брандес (ФРГ) Иностранная фирма Байер АГ (ФРГ) (7!) Заявитель (54) СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯИИ

«

Изобретение относится к "химичес-ким средствам для борьбы с вредителями сельского хозяйства, а именно к средству для борьбы с вредителями на осневе производных ариламинонаф- 5 талинов.

2 качестве активного вещества производные ариламинонафталина формулы

° «1 п —,.й и —

10 где

25 в количестве 0,1-95 вес.Ъ и добавку, выбранную иэ группы твердых или жидких носителей.

Формы применения средств обычные:

30 растворы, эмульсии, смачивающиеся

Известно, что хлорированные ароматические амины используются s качестве пестицидов (1).

Более близкими по химической структуре и также обладающими пестицидными свойствами являются известные производные галогенэамещенных ариламннойафталинов (2), входящих в качестве активйого вещества наряду с обычными добавками в состав средства для борьбы с вредителями.

Однако Иэвестиые средства обладают недостаточной биологической активностью при низких дозах расхода.

Цель изобретения - изыскание новых средств для борьбы с вредителями, обладающих усиленной биологической активностью.

Укаэанная цель достигается использованием средства, содержащего в

vo, R - одинаковые или различные радикалы, обозначающие водо- род, трифторметил, метоксн, этокси, сульфат натрия, ме. тилсульфонил, трифторметилокси, 4енилазо, хлор, бром, циано, нитро, или два расположенных в ортоположении друг к другу радикала R вместе с обоими соседними

С-атомами фенильного кольца могут образовать 1-3-дноксан,. и — целое число 1-3, 665772

Продолжение табл. 1

0,1 100

0,01 100

%0g. Cl

1/0

0,1

Cl 0,01

М01 мо, 0,1

0,01

100

Н

ОР

W0> С1

0,1 100

Су 0,01 100

0Р

Ю С1

CF

0,1 100

0,01 100

0Р

Таблица

О,1(55

СР, m / М040 1

ОР хо

Оф1 100

0,01 90

65

3 порошки, суспенэии, пасты, грануляты и т.д. Их готовят способами " общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Соединение формулы I получают при взаимодействии производных динитронафталина с соответствующим образом 5 замешенным анилином или нафтиламнна с фенилом, замешенным галогеном или алифатически или ароматическим радикалом сложного эфира сульфоновой кислоты, 10

II р и м е р 1. Получение 1-(2-хлор-5-т риф торметилфениламино)-2,4-динитронафталина.

Раствор 11,73 г (60 ммоль) 3-амино-4-хлорбенэотрифторида в 60 мл сухого диметилформамида порциями смешивают при комнатной температуре с 6,0 г (107 ммоль) порошкообраэной гидроокиси калия. Затем добавляют капляьи при температуре 25 С раствор

15,15 r (60 ммоль) 1-хлор-2,4-динитронафталина в 100 MJI сухого дим тил,формамида. После трехдневного перемешивания при комнатной .температуре фильтруют, фильтрат разбавляют 50 мл ледяной уксусной кислоты и наносят на воду/лед.

Отсасывают 17,6 г желтого продукта, из которого получают путем перекристаллизации из иэопропанола 11,8 r

1-(2-хлор-5-трифторметил-фениламино)-ЗО

-2,4-динитронафталина в виде эолотистожелтых пластинок т. пл. 153 С.

Остальные соединения получают -аналогичным образом.

Пример 2. опыт с личинками 35

Phaedon.

Препаратом действующего начала опрыскивают листья капусты до образования капель и сажают на них личинки листоеда хренового (Phaedon coch.) 40

После указанного времени определяют степень умерщвления в %. При этом

1003 означает, что все личинки листоеда умерщвлены, а ОЪ означает, что никакая личинка листоеда не умерщвлена.

Действующие начала, их концентрация, время определения и результаты приведены в табл. 1.

F У 0,01 0

1 (Юеестно), CN

0i1 100

Мн / СГ, 001 I Î

M0z

0,1 100

МК СГ 0,01 95

Продолжение табл.2 .:й

665772

Продолжение табл. 1

МО 0,1 1OO

0,01 90

0Ð

О 21г

CF3

0,1

100

Мо, С1

CF3

100

0,1 Xo,001

СРЗ

100 ор

03 мо

СРЗ о

30,1

0i01

100

Е 3 С О,1

Е СР3

Z0 Вт

20 Ор

m/ мо, 0,1 100 25 Цо 3в 0,01 90 ор

F Г

0,1 100 HK N03 О к 01 95 . 30

Пример 3. Опыт с Tetranychus (устойчивый). 35

Определенным количеством действующего начала опрыскивают растения фасоли, которые сильно поражены во всех стадиях развития паутинным клещем (Tetrangchus urt.). После указанного 40 времени определяют степень умерщвления в %.

При этом 100% означает, что паутинные клещи умерщвлены, а ОВ означает, что ни один клещ не умерщвлен. 45

Лействующйе начала, их концентрации, сроки определения и результата, приведены в табл. 2. т а б л и ц а 2

СР3

F F ън X мо — 0,1 О

Пример 4. Опыт с FusicIadium (эащитное действие).

Раствором для опрыскивания опрыскивают молодые сеянцы яблони, находящиеся в стадии развития с 4-6 листьями, до образования капель. Ðàñтения оставляют стоять в гечение 24 ч при 20 С и относительной влажности воздуха 70% в теплице. Затем их инокулируют водной конидиеновой суспенэией возбудителя парши яблони (FusicIadium dendrit) и в течение 18 ч инкубируют в камере при 18-20 С и относительной влажностью воздуха 100%.

Затем растения снова оставляют стоять, в течение 14 дней в теплице.

По истечении 15 дней после инокуляции поражение сеянцев определяют в В по сравнению с необработанными, однако также инокулированными.контрольными растениями. ОЪ означает никакого поражения, а 100% означает, что поражение является таким же, как на контрольйых растениях.

Действующие начала, их концентрации и результаты приведены ниже.

Пример 5. Опыт с Uromyces (эащитное действйе).

Раствором для опрыскивания опрыскивают до образования капель молодые растения фасоли в стадии развития с

2 листьями. Растения оставляют стоять о в теплице в течение 24 .ч при 20-22 С и относительной влажности воздуха

70%. Затем их инокулируют водной суспенэией уредоспор возбудителя ржавчины фасоли (Uromyces phasco11) и в течение 24 ч инкубируют в темной камере при 20-22 С и относительной влажностью воздуха 10ОЪ. Затем растания при интенсивном освещении в течение 9 дней при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70-80% оставляют стоять в теплице.

665772

Таблица 3

Известное

Р F

0,1

50,0

Предлагаеиое

0,01

27,5

ОР

По истечении 10 дней0 после инокуляции определяют поражение растений. Полученные данные пересчитывают в Ъ поражения.

При этом ОЪ означает никакого поражения-, а 100Ъ вЂ” полное поражение растений.

Действующие начала, их концентрации и результаты приведены ниже.

Пример 6. Опыт с Phytophthora (эащитное действие)

Раствором для опрыскивания опрыскивают молодые растения помидоров с

2-4 листьями до образования капель.

Растения оставляют стоять в теплице в течение 24 ч при 20 С и относительной влажности воздуха 70Ъ. Затем растения помидоров инокулируют водной суспензией спор Phytopht. 1nf. Растения оставляют стоять в камере пфи влажности воздуха 100Ъ и температуре 18-20 С. По истечении 5 дней поражение растений помидоров опр деляют в Ъ. При этом ОЪ означает никакого поражения, а 100Ъ означает полное поражение растений.

Действующие начала, их концентрации и результаты приведены ниже.

II р и м е р 7. Опыт с побегами зараженных ржавчиной (защитное действие).

Для испытания защитного действия однолистные молодые растения пшеницы сорта N1ch1gan Amber инокулируют суспенэией уредоспор Pucc1niarecond1ta в 0,1Ъ-ном водном агаре.

После сушки суспензии спор растения пшеницы опрыскивают препаратом действующего начала до влажности росы и оставляют их стоять в теплице для инокуляции в течение 24 часов при примерно 20 С и влажности воздуха

1ООЪ.

После 10 дней пребывания растений при 20 С и влажности воздуха 805 90Ъ определяют поражение растений ржавчинными пустулами.

Степень поражения выражают в Ъ .по сравнению с. необработанными контрольными растениями. При этом ОЪ озЩ начает никакого поражения, а 100Ъ означает, что поражение равно пора жению необработанных контрольных растений. Действующее начало тем эффективнее, чем ниже степень поражения ржавчинными пустулами. Эту смесь перемешивают на теплой водяной бане в течение 15 мин.

Продукт опделяют по примеру 2. Выход продукта 5,0 г с п " = 1,5460.

Пример 8.

Повторяют опыт по примеру 7, но берут 7,6 г диэтиламина.

30 Выход составляет 6,0 г с .я, =

<1 5167.

Подобным образом из соответствующих исходных веществ получают и другие соединения, представленные в

35 табл. 3.

Действующие начала, их концентрации в растворе для опрыскивания и степень поражения приведены в табл. 3.

665772

Ю2

МНГ су, 21,3

0,01

ЮО2

CI

020

33,8

0,01

NO2 Cl

CF3

0Р NH

Oi01

5,О

3 02 С1

CF3

Mi i i CF3

02М

3,8.

0,01

3Н 3 CF3

0Р

0,01

33,8

М02 CN

0Р

Ь,01

21,3 HH

М02

МН, М02

21 i 3

0,01

М02 В>

Мн /М02

28,8

0i01

28,В

0,01

14Н

0222

16,3

0,01

302 о

32О С1 у

31О С1

)г, Продолжение табл. 3

12

Продолжение табл, 4

665772

2 3

-CF

МО2 Cl

ЮО1 СГз

CF3

ОР

КО

О

КО Вг

МО1

140

Таблица 4

35 КН С1 3

Г (вместно) МО, CF3 ор

МО, ор

МО С1

Пример 8. опйж с PyricuIaria и PeIIicularia .

Раствором для опрыскивания опрыс. кивают до образования капель 2 30

2-4-недельные растения риса. Растения оставляют стоять в. теплице при

22-24оС и относительной влажности воздуха примерно 70Ъ. Затем одну часть растений инокулируют водной суспензией lJO 000 " 200 000 спор/мл

PyricuIaria oryzae и оставляют стоять в помещении при 24-26 С и относительной влажностью всздуха 100:Ъ.

Другую часть растений инфицируют полученной из солода Peliicularia

sasakii и оставляют стоять при 2830 С, и относительной влажности возо духа 100%.

tIo истечении 5-8 дней после инокуляции определяют степень поражения, Ф, всех имевшихся во время инокуляции РyricuI, oryz. листьев по .сравнению с необработанными, однако, также инокулированными контрольны" ми растениями. При инфицированных

deIIicuI sas. контрольных растениях определяют степень поражения у листовых влагалищ также по сравнению с необработанными, однако инфицированными контрольными растениями. Для оценки используют баллы 2-9, причем

1 означает 100% действие, 3 - морошее действие, 5 — незначительное действие .и 9 — никакого действия.

Действующие начала, их концентрации и результаты приведены в табл. 4. 1 О Н от

5 2

>H. CF

5 2 ж / Mo

Пример 9. опыт с ростом мице45 лия.

После охлаждения и отвердения питатепьной среды, пластины инокулиРуют приведенными в таблице видами грибков и бактерий и инкубируют при-, 50 мерно при 21 С. В завивимости от скорости развития организмов оценку проводят по истечении 4-10 дней. При оценке радиальный рост мицелия на обработанной питательной среде сравнивают с ростом на контрольной питательной среде. Бонитировку роста гриб-ков проводят следующими баллами:

1 - иет никакого роста до 3 " очень сильная задержка роста, до 5 — средняя задержка роста до 7 - слабая задержка роста

9 - тот же самый рост как при необработанной контроли.

Действующие начала и результаты приведены в табл. 5.(Концентрация

65 действующего начала 10 частейlмлн).

665772 еалэщо

s rqkxqoe

snueaqekyur

Яп goqol цоо.) шпштлдп шптц Ма

yueZos етиолоогтцм

urnueaggoo щпцотлЗОЛдууод

a XeATU шптлдзпд

ШПЛОШДПО

Шптлювпд м о м о рс

Й и

8 м

C) двгАХО

seuouroqq ueX

77>teses етле gnnò g ?э J зт Zen&acus отлпЗиэ

ШПЛО ОЕО

exoqq цйОЗЛцд

e Zooysnm

eZZaxaeqdsooEIq

urnauyurez6

urnyzodso uxuiZaH

suaosaxauyo элоцс3отетщ

Ф эегЛло етлд потлЛд шпл eoqZe шпт О т лэ 1 шплот олд os етитЗолэ тор

1 с

И И

6 И

665772

ЭР2ЛА °

8 eUOUIOQQ LIP/

ygqeses атлатпотттэд

8 Zen6eeuy ет л пл па шпло ово

Ч Ч Чй е оотэпш е т тэлэе Чй вооЛр шпацтшелЬ шпт лай в ощ итштэ ц виэозалэпто влоцйот е т Ч, эекЛло етлэ тпотлЛ,у шплЗ eoq Ze шщ т По лэЛ

ears ufo втЗЛл о8

snueaqelrm вптоцоттцоо шпш п шптЧ Ад

yue Zos э Uo goo z f шпчвэрлoo шпЧотл озэтдоэ э елти шптлввпд

° шпло олэ $08

eTuTWoieZog шплоштпо umTzeBni м

%2

%- о

Т а б л и ц а 6

50

100

У F (из5кмно) CN

m / -г

100

100

0Р мог

100

100

2 ог ВР

17 6657

Пример 10. Опыт с бактериями (Xanthonioп-s oryzae)

Раст вором для опрыскив ани я опрыскивают до образования капель 30 штук

30-дневные растения риса. Растения оставляют стоять в теплице при температуре 22-24 С и относительной 6 влажности воздуха примерно 70%. Затем в водную суспенэию бактерий . Xanthom ° oryz погружают иглы, посредством которых инокулируют листья растений. После инокуляции растения 10 оставляют стоять B помещении при температуре 26-28 С и относительной влажности воздуха 80%.

Через 10 дней инокуляции определяют степень поражения всех инокулированных и ранее обработанных препаратом листьев в % по сравнению с необработанными, однако, также инокулированными листьями контрольных растений. 0% озйачает никакого поражения, à 100% означает, что поражение является таким же, как при контрольных растениях.

Действующие начала, их концентрации и результаты приведены ниже.

Нижеследующие опыты показывают 25 задержанное артроподометамифозное действие предлагаемого средства, без ограничения диапазона действия этих соединений. Прй этом во время всего указанного развития подопытных жи- 30 вотных,морфологические изменения, как неполное вылупание личинок или (Контроль (необработанное) Г F

CF3

F 3Н N0 .

72 )8 ! гусениц, не полностью развитые кры= ла и т.п. обозначают как недораэвитие.

Пример 11. Задерживающее развитие действие (опыт с кормом).

Подопытные животные: PIuteIIa macuI1penn1s,гусеницы в 4 стадии развития, 20 штук), Ph aedon coch I eariae (личинки в

4 стадии развития, 20 штук)

Кормовые растения: растения капусты (Brassica oIeraeea) .

Подопытные насекомые кормят листь)гми кормовых растений, которые обработаны смесью -peAcTsyromez o начала выбранной концентрации до развития имаго, так что на листьях получают указанные количества действующего нача+ ла (части на млн).

Для сравнения в качестве листьев для корма используют лишь листья,, обработанные растворителем и эмупьгатором. Количество морфологически недоразвитых и умерщвлений указывают в качестве процентной ставки.. При этом 100% означает, что все животные умерщвлены или морфологически повреж-, дены, в то время как 0% означает, что нет никакого повреждения.

Результаты приведены в табл. 6, бб5772

Продолжение табл.б

МО

100

100

ОР

Юг

ОгН

100

ЗО газ

МОг

ОР

100

1 Н СМ

100 Ог

НОг

Ян C), 100

100

0Р

100

100

Мо, Cl

100

100

14Н

МО, ног

МО, С1 г

Пример 12. Задерживающее развитие действие. Яйца подопытных насекомых (Cerat iti g capi tata) разме щают на чашку с кормом, в который ,врабатйвают выбранную концентрацию смеси действующего начала, так что 65 достигается указанное количество (части./млн). Наблюдают развитие до вылупления мух.

Для сравнения используют лишь размещенный растворителем и эмульгато/

22 бб5772 ой

Мо . С1

0Р

15

20 ОР

1402

3402 1402

1402 мн >

S0На

25 ой

Известное

Известное г г

Н02

З2

F F

Предлагаемое

У

Предлагаемое НН Но

02N

Н02

1402

Н0.2

М02

NH СГ, Н02

НК / су

0Р

02Н

Н02

$02Щз

НН Но

02Н

0,Н

20

Но, Н02 ром в указанной концентрации искусственный кор-;.

Количество морфологически недоразвитых и умерщвленных мух служит в качестве процентной ставки. При этом 100% î= íà÷àåò, что все животные умерщвлены или морфологически повреждены, в то время как 0% означает, что нет никакого повреждения.

Результаты приведены ниже.

Пример 13. Задерживающее развитие действие. Подопытных насекомых ((Aedes aegypti) размещают в

90 мл этих растворов действующего на- чала и наблюдают до вылупания. Для оравнения подопытных животных подают в растворитель и смесь эмульгатора и воды с указанной концентрацией и наблюдают до вылупания.

При этом 100% означает, что все животные умерщвлены или морфологически повреждены, в то время как 0% означает, что нет никакого повреждения.

Результаты приведены ниже.

Таким образом, предложенное сред- ство для борьбы с .вредителями обладает высоким биологическим действием.

Опыт с FusicIadium (яблонь) эащитноЕ действие

30 Опыт с Uromyces защитное. действие

F F

NH НΠ— 19

2З

665772 мог

0Cг б 3 г известное

Мог ор

)О

$0lN0

Н SO CHç

15 оу ггог

Мог 803 ор о.р

ОР

40

ОгМ

CFz

NH XЮО

45 известно

1гог

/3„.,/3

Cl

CF3

0Ð мог с1

Действующее начало ор

CF3 иОг

Мог

38 Сг

Чгн N02

F избеопно

Опыт с Phytophthora

И сн — за — с -s>

1 2п

CH — %i С вЂ” S и

Предлагаемое

Опыт с бактериями Xanthomonas oryzae

МН OCF>

МОг Cl

Рог гН ОСН, г .

ОСгН . 5

КОг 2гог

OCç 5

Задерживающее развитие действие гподопытные животные Ceratltie capltata

Поражение,%, при концентрации действующего начала, части ./мпн Контроль (обработанные)

60 CF>

665772 ор

1ОО

О 13

ИО2

« 3

100

1%02 402

Н 1«02

SO2C««, io

Огм

/ М02

1ОО

1ОО 02 113

««ог, 0P

100

Мог

Огн

Контроль (необработанные) «3

МН / это, « . (изееетно) о

100

Ю, С1

3Н ИО2

100

Огъ в02

Составитель Н. Армеева

Редактор Никольская Техред Н. Андрейчук КорректоР А. Гриценко

ЗАКАЗ 3352/56 Тираж 754 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал НГ П Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Задерживающее Развитие действие (опыт с комарами А64ев aegypti) Формула изобретения

Средство для борьбы с вредителями, содержащее производные ариламинонафталина как активное вещество и добавку, выбранную из группы твердых или жидких носителей, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления биологической активности, оно содержит в качестве производных ариламинонафталина соединения общей формулы

% мо где R — одинаковые или различные радикалы, обозначающие водород, трифторметил, метокси, этокси, сульфонат натрия, метилсульфонил, трифторметилокси, фенилазо,. хлор, бром, циано, нитро, или два расположенных в ортоположении друг к другу радикала R вместе с обоими соседними С-атомами фениль- ного кольца могут образовать

1i З-диоксан,.

45 и —, целое число 1-3, в количестве 0.,1-95 вес.%, и добавкУ,, выбранную из группы твердых и «жидких носителей.

Источники информации, прийятые

50 во внимание при акспертизе

1. Патент Франции 9 2288083, кл. С 07 С 87/60, 1976.

2. Выложенная заявка ФРГ 9 2213058, кл. 12 g 1/02 1972.