Способ борьбы с нежелательной растительностью
Иллюстрации
Реферат
I<11665775
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Саюа Советских
Социалистических
Республик
""- - ---ь
С- 4i C
4 11Д1 ®.,1::„) (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 09.10.72 (21) 1714528/30-15/
1834717/30-05 (23) Приоритет 15.10,71 (32) 10.03.71; 09.08.71 (51) И, Кл.а
А 01N 9/30//
С 07F 9/38
Государстввиимй комитет
СССР (31) 123057; 170385 (33) США (53) УДК 632.954 (088.8) по делай изоб втеки. (43) Опубликовано 30,05.79. Бюллетень № 20 и открытий (45) Дата опубликования описания 30.05.79 (72) Автор изобретения
Иностранец
Джон Эдвард Франц (США) Иностранная фирма
«Монсанто Компани» (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕ)КЕЛАТЕЛЬНОЙ
РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ
Изобретение отноеится к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью путем применения гербицидов.
Известно применение в качестве гербицидов фосфорорганических соединений, налример N,N-замещенных аминометилфосфонатов. Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны.
Целью изобретения является более эффективный способ борьбы с нежелательной растительностью путем применения гербицида, Это достигается тем, что в качестве гербицида используют производные N-фосфонометилглицина общей формулы у1
R — ссн — нн — сн р з R 1 !! II 31 о о гдe R — OH, ЯЯ4Я5 — группа, В которой К4 и R независимо друг от друга водород, алкил Са — С4, оксиэтил, метоксиэтил, аллил, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил;
R означает также OR -группу, где R — алкил C> — Сд, циклогексил, аллил, хлорэтил, октилокси, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил, 2-(2-хлорэтокси)-этил, катион органического или неорганического основания;
R u R — гидроксильная группа или группа OR, где R4 — катион щелочного метал5 ла органического основания, в количестве от 0,0112 до 22,4 кг/ra.
Предлагаемые соединения формулы используют в обычных препаративных формах: растворах, эмульсиях, порошках
10 и т. д. Их готовят известными методами.
Способ получения соединений формулы 1 основан на реакции фосфонометилирования глицина хлорметилфосфоновыми кислотами. Их получают также реакцией фосфита
15 с азомЕтинаМи.
Пример 1. Водные растения Alternanthera philopегоrides опрыскивают водным раствором N-фосфонометилглицина в количестве 0,139 кг/га (по действующему
20 веществу). Растения содержат в условиях теплицы в течение 4 недель. После этого проводят оценку эффективности способа.
Установлено, что все обработанные растения полностью погибают. КонтрольныЕ ра 25 стения повреждений не имеют.
Пример 2. Опытные растения, выращенные в условиях теплицы, обрабатывают растворами действующих веществ. Расте665778
Таблица
Растения о
Э .4 ж о, R
Я о.
CCl И
elf
С»
Й о
Ж о
М о, v о
Х д о о
S о о о
С4
1 3 1 3
4 4 3 4
РП
III
IV
4 4 4
4 4
4 3 3
4 3 4
V
Ч1
4 4 4 4
4 4
4 4
4 4 3 4
ЧП
VIII
Х
Х
XI
ХП
XIII
XIV
3 2 2 1
3
ХЧ 11,2
X VI 4,48
X VII 4,48
X VIII 4,48
XIX
ХХ
ХХ1
ХХП
4 4
ХХ РП
XXIV
XXV
ХХVI
4
XXXI
ХХХП
XXXIII
XXXIV
Примечание. * Из вегетационных растворов.
XXVII
XX VIII
XXIX
ХХХ
I
П
4,48
1,12
4,48
1,1,2
4,48
1,12
4,48
1,12
4,48
1,12
4,48
1,12
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
Ф и о, Ръ
М о,», О м
Ф
Е о.
Х са о
Об о ж д
2 о о> с М о о.д
Оо
4
4.
М и
Ж а, 2 о р М
Q) 4 о,о » o
3
3
4
4
3
4.
3
4 4
1 3
4 4
4 4
3 3
4 4
4 4
3 4
3 4
2 2
3 3
3 3
4 4
4
3 1
2 0 — 2
3 2
4 4
3 3
3 3
4 3
3 3
4 3
3 3
3 4
4 4
4 3
4 3
4 2
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4
4
4
4
4
1
3
2
4
4.
4
2
4 о
РД о
1»
Х
Ф о
4
4
2
2
2
2
665775 ния находятся в стадии двух- или трехнедельного возраста. Оценку гербицидной активности проводят через 2 и 4 недели после обработки.
Шкала оценки: 5
Π— повреждений нет;
1 — легкие повреждения;
2 — средние повреждения;
3 — сильные повреждения;
4 — полная гибель растений. 10
Испытывают следующие вещества:
1 — N-фосфонометилглицин;
II — натрий-N-фосфонометилглицинат;
III — динатрий - N — фосфономитилглицинат; 15
IV — тринатрий - К - фосфонометилглицинат;
V — N-фосфонометилглицин, моноэтаноламиносоль;
VI — N-фосфонометилглицин, моноаммо- 20 ниевая соль;
VII — моногидрат кальциевой соли
N-фосфонометилглицина;
VIII — магниевая соль N-фосфонометилглицина; 25
IX — магний-бис- (N-фосфонометилглицинат);
Х вЂ” калийная соль N-фосфонометилглицина;
Х1 — диметиламино- соль N-фосфономе- 30 тилглицина;
ХП вЂ” бис - (N — фосфонометилглицинат) меди:
XIII — дилитийная соль N-фосфонометилглицина; 35
XIV — цинковая соль N-фосфонометилглицина;
XV — N-фосфонометилглицинамид;
XVI — метил-N — (фосфонометил) -глицинат; 40
Пирролидинамнро (N-фосфонометил) глицин (твердый продукт с разложением 240 C) диаллилиламнновая соль (N-фосфонометил) глицина (белый твердый продукт, 60 С с разложением) дипропарниламиновая соль (N-фосфонометил) глнцнна (точка размягчения 55 — 60 С) мононатрневая соль этил (N-фосфонометнл) глицината (155 С с разложением) вторичная бутнламиновая соль (N-фосфонометил) глицина (точка размягчения 91 — 95 С) этнламиновая соль (N-фосфонометнл) глнцина (точка размягчения 82 С) бутрноамид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 252 †2 С с разложением) аллиламид (N-фосфонометил) глнцина (т. пл. 243 †2 С с разложением) морфолиноамид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 240 †2 С с разложением) пипиридиниламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 227 †2 С с разложением) окснэтнламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 215 †2 С с разложением) метоксиэтиламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 231 †2 С с разложением) аллил (N-фосфонометил) глицинат (т. пл. 200 †2 С с разложением) изопропнламнд (М-фосфонометил) глнцина (т. пл. 260 †26 с разложением) октилоксн-(N-фосфономет. л)-глицинат (т. пл. 192 †1 C с разложением) калиевая соль диэтил-(N-фосфонометил)-глицина (белый твердый продукт; т. пл. 265 Ñ с разложением) дя-(этиламиновая) соль (N-фосфонометил)-глицина (белый твердый продукт 153 †15) ди (моноизопропиламиновая) соль (N-фосфонометил) глнцина (белый твердый продукт т. пл. 110гС с разложением) аммониевая соль N-фосфонометилглицина на основе твердого жира (точка размягчения 125яС) 28
2
4
6
11
)6
19
22
23
24
26
XVII — этил-N - (фосфонометил)-глицинат;
XVIII — и-пропил-N- (фосфонометил) -глицинат;
XIX — и-бутил-N- (фосфонометил) -глицинат;
ХХ вЂ” и-гексил-N- (фосфонометил) -глицинат;
XXI — циклогексил-N - (фосфонометил)глицинат;
XXII — октил-N - (фосфонометил) -глицинат;
ХХШ вЂ” децил-N- (фосфонометил) -глицинат;
XXIV — додецил-N- (фосфонометил) -глицинат;
XXV — хлорэтил-N- (фосфонометил) -глицинат;
XXVI — моно- (метиламино) -соль N-фос-. фонометилглицина;
XXVII — моно- (диизопропиламино) -соль
N-фосФонометилглицина;
XXVIII — моно - (диэтаноламино) - соль
N-Фосфонометилглицина;
XXIX — моно - (триэтиламино) -соль Nфосфонометилглицина;
ХХХ вЂ” монопиридиновая соль N-фосфонометилглицина;
XXXI — моноанилиновая соль N-фосфонометилглицина;
ХХХП вЂ” бис- (N-фосфонометилглицина) гидрохлоридгидрат;
XXXIII — моноизопропиламиновая соль
N-Йосфонометилглицина;
XXXIV — моно - (и - бутиланоминовая) соль N-фосфонометилглицина.
Результаты опыта представлены в табл. 1.
Пример 3. В условиях примера 2 были испытаны следующие соединения.
665775
29
32 зз
34
35 аммониевая соль N-фосфонометил-dec-глиаина на основе твердого жира сложный этиловый эфир глициновой-N-фосфонометиламмониевой соли иа основе твердого жира сложный метиловый эфир глиционовой-N-фосфонометиламмониевой соли на основе твердого жира
2-метоксиэтил-N-(фосфонометил)-глицинат
2-феноксиэтил-N-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл,. 218,5 †2 C с разложением)
2-(этоксиэиркси)-этил-N-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 136 С)
2-(2-клорэтокси)-этил-N-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 187 — 188,5 C)
2-(этокси)-этил-N-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 183 †1 C)
2-(бутокси)-этил-N-(фосфонометил)-глицииат (белый твердый продукт, т. пл. 189 — 190 C) 36
37
38
Результаты представлены в табл. 2.
Таблица 2
Растения
Номер соединения
Количество, кг,/га
Дур- Лимниш- ноханик рис
ВьюнОк пурпурный
Кос- Barnyard тер grass
Бодяк полевой Nutsedge peu
Горец
Гумай
4
Пример 4. В условиях примера 2 проводят испытания отдельных соединений формулы 1 в сравнении с известными гербицидно-активными соединс1!иями.
Известные соединения:
1 — N - фосфонометилиминодиуксусная кислота;
I I — моноизопропил амнновая соль
Х-фосфонометилиминодиуксусной кис,чоты;
I II — мононатриевая соль N-фосфонометилиминоднуксусной кислоты;
5 IV — М,N-бис-(фосфонометил)-глицин;
V — моноизопропиламиновая соль N,Nбис-(фосфонометил)-глицина;
VI — мононатриевая соль N,N-бис-(фосфонометил) -глицина.
2
4
7
11
16
19
22
23
24
26
27
28
29
32
33
34
36
37
38
11,2
4,48
4,48
4,48
4,48
4;48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
22,4
1!,2 !
1,2
11,2
4,48
4,48
4,48
4,48
4,48
4
4
0
1
1
0
0
3
3
2
0
3
1
0
0
1
1
2
2
4
3
3
4
4
-1
-1
1
1
2
0
1
3
3
2
3
665775
С вЂ” мононатриевая соль N-фосфонометилглицина;
Результаты опыта представлены в табл. 3.
Предлагаемые соединения:
А — N-фосфонометилглицин;
 — изопропиламиновая соль N-фосфонометилглицина;
Таблица 3
Среднее уничтожение сорняков, 4, при указанных количествах (кг/га) однолетние многолетние
Недели
Соединение
1,12
2,24
4,48
0,28
4,48
2,24
1,12
0,28
82
77
12
17
56
55
42
76
48
35
15
I
IV
83
100
88
100
18
54
82
100
59
100
66
24
64
100
А
67
69
36
69
26
54
56
62
38
36
24
13
П
В
66
100
73
23
69
76
100
47
71
68
59
68
IOO
41
19
11
В
79
73
71
100
84
84
62
54
39
59
48
36
41
61
Ш
VI
71
92
78
64
100
74
100
51
51
78
87
100
63
64
74
71
100
Ш
VI
П р и м е ч а н и е. Многолетние — бодяк полевой, Nutsedge, пырей и гумай: однолетние — дурнишник лимнохарис, вьюнок пурпурный, марь белая, гореи, костер и Barnyard grass.
Формула изобретения
15 в — cd -m — сн в zR
II т
II p о 0
Способ борьбы с нежелательной растительностью путем применения гербицида из группы фосфорорганических соединений, отличающийся тем, что, с целью новы- 10 шения эффективности способа, в качестве фосфорорганических соединений применяют производные N-фосфонометилглицина общей формулы где R — ОН, NR R -группа, где R» и Rsнеза 20 висимо друг от друга водород, алкил Сз—
С», оксиэтил, метоксиэтил, аллил, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил; R означает также OR -группу, где Rs — алкил С вЂ” Сд, циклогексил, аллил, хлорэтил, октилокси, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил, 2-(2хлорэтокси)-этнл, катион органического или неорганического основания;
R и R — гидроксильная группа или группа OR4, где R4 — катион щелочного металла органического основания, в количестве от 0,0112 до 22,4 кг/га.
Приоритет по признакам:
10.03.71, при R — Он; К»К -группа, где Я» и Rs независимо друг от друга означают водород, алкил Сз — С4, оксиэтил, метоксиэтил, аллил, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил;
R и Rs — гидроксильная группа или группа ОК», где R4 — катион щелочного металла, органического основания.
09.08.71 прн R — OR -группа, где R — алкил С1—
С|г, циклогексил, аллил, хлорэтил, октилокси, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил, 2-(2-хлорэтокси)-этил, катион органического или неорганического основания.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США № 3455675, кл. 71 — 86, опубл. 1969,