Способ получения гваякол-параизобутилгидратропата

Способ получения гваякол-параизобутилгидратропата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИС

ИЗОБРЕ1ЕНИЯ

j ö665795

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 08.07.77 (21) 2500953/23-04 (51) М.К .

С 07С 69/76

С 07С 67/14 (23) Приоритет — (32) 09.07.76

1осудорствеииый комитет (31) 25174 А/76 (33) Италия (43) Опубликовано 30.05.79. Бюллетень № 20

/ (45) Дата опубликования описания 30.05.79 (53) УДК 547.588.13. .26 07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Леанардо Баноччи и Бруно Сильвестрини (Италия) Иностранная фирма

«Ациенде Кимике Риуните Анджелини Франческо А.С.P.À.Ô.

С.п.А» (Италия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ГВАЯ КОЛ-п-ИЗОБУТИЛ ГИДРАТРОПАТА

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно к способу получения гваякол-п-изобутилгидратропата, нового соединения, проявляющего биологическую активность.

Известен способ получения сложных эфиров аралифатических карбоновых кислот взаимодействием соответствующего хлорангидрида кислоты со спиртом в присутствии кислого катализатора (1).

Цель изобретения заключается в способе получения нового соединения, гваяколп-изобутилгидратропата, проявляющего фармакологическую активность.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения гваякол-п-изобутилгидратропата формулы А о сиз снз си в сн, сн-соо А сн, I сиз взаимодействием п-изобутилгидратропоилхлорида с гваяколом в присутствии кислого катализатора, выбранного из такого ряда соединений, как серная, соляная или п-толуолсульфокислота.

Смесь, содержащую п-изобутилгидратропоилхлорид (21,5 г) гваякола (8,4 r) и каплю концентрированной серной кислоты, перемешивали в течение 24 ч при комнатной температуре, а затем еще в течение

30 мин при нагревании на водяной бане, После охлаждения смесь экстрагировали простым эфиром и промывали раствором бикарбоната натрия, а затем водой. Получаемый остаточный продукт после удаления растворителя отгоняли. Получали продукт с температурой плавления 190 С (при

0,5 мм рт. ст.). Выход продукта составлял

21 г.

15 При отстаивании этот продукт кристаллизовался. Температура плавления получаемого соединения 35 — 36 С. Спектр ядерного магнитного резонанса (СРС1з, тетраметилсилан использовался в качестве внутреннего стандарта).

Мультиплет между 6,70 и 7,50 6 (8Н)— ароматические протоны.

Квартет, центрированный при 3,95 б (1Н)

Аг — СН вЂ” СНз.

25 Синглет при 3,60 б (ЗН) — ОСНз, Дублет, центрированный при 2,46 6 (2Н)

Аг — СНз — СН, 668795 сн, сн,-сн сн, снт сн снз

Формула изобретения

Составитель Е. Уткина

Техред А. Камышникова Корректор Л. Орлова

Редактор Л. Герасимов»

Заказ 2924/3 Изд. ¹ 591 Тираж 591 Подписное

Н1Ъу «Поиск» Государственного комитета СССР па делам изобретений н открытий

113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Дублет, центрированный при 1,57 б (ЗН) СНз — СН.

Мультиплет между 1,5 и 2,2 15 (1Н) Дублет, центрированный при 0,90 б (6Н) Инфракрасный спектр (пленка):

v С=0=1760 см — .

Пример 2. Смесь, содержащую и-изобутилгидратропоилхлорид (10,1 г), гваякола (3,95 г) и и-толуолсульфоновой кислоты (0,05 r) перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре и затем в течение

30 мин при нагревании на водяной бане.

После охлаждения смесь обрабатывают, как в примере 1, получая 8 5 r масла, которое перегонялось при т. кип. 190 С

4 (0,5 мм рт, ст.); т. пл, образованных кристаллов 35,5 — 36 С.

Пример 3, Смесь, содержащую и-изобутилгидратропоилхлорид (10,1 r), гваякол (3,95 г) и одну каплю концентрированной

НС1 перемешивают в течение 24 ч и затем

30 мин на водяной бане и обрабатывают, как указано в примерах 1 — 2, получая

11,3 r продукта; т. кип. 190 С (при

10 0,5 мм рт. ст.) Hg; т. пл. 35 — 36 С.

Способ получения гваякол-и-изобутил15 гидратропата, отличающийся тем, что и-изобутилгидратропоилхлорид подвергают взаимодействию с гваяколом в присутствии кислого катализатора, выбранного из ряда таких соединений, как серная, соляная или

20 п-толуолсульфокислота.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. «Мир», М., ч. П, 1973, с. 288 — 290.