Способ получения гамма-(индолил-3)-масляной кислоты

Способ получения гамма-(индолил-3)-масляной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 17 № 66681

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИД

„. l

Ф. H. Степанов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у-(ИНДОЛИЛ-3)-МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЪ|

Заявлено 23 марта 1945 г. за ¹ 521-457337181 в Народный комиссариат химической промышленности СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 10 за 1964 г.

По описываемому способу у-(индолил-3)-масляную кислоту получают путем взаимодействия йодмагнийиндолила с у-бутиролактоном.

Реакция идет при температуре 120 — 130 С, по схеме сн,— сн, 1. сн;с1 ; сн.„-соом91(н)

+ сн, со

1чм91 0

NH

На холоду раствор йодмагнийиндола образует с у-бутиролактоном, выделяя тепло, продукт присоединения — вязкую, нерастворимую в органических растворителях массу, из которой разложением водой полностью регенерируется индол. Однако при 4 — 5-часовом нагревании до

120 †1 С продукт присоединения переходит в твердый кристаллический осадок, легко растворимый в воде. Из водного раствора подкислением минеральной кислотой выделяют у-(индолил-3)-масляную кислоту.

Пример. Раствор йодмагнийиндолила, приготовленный из 11,7 г индола в 30 мл диизоамилового эфира и раствора магниййодметила из

2,5 г магния и 15 г йодистого метила в 25 лы диизоамилового эфира, смешивают с 8,6 г у-бутиролактона. С небольшим выделением тепла выпадает вязкая масса продукта присоединения. Смесь нагревают на масляной бане при 120 — 130 С в течение 5 час. При этом масса твердеет и при размешивании легко рассыпается в порошок. Охлажденную смесь разбавляют равным объемом воды, а эфир и не вошедший в реакцию индол отгоняют с водяным паром («обратного» индола получают

6 г). Оставшийся от перегонки водный раствор отфильтровывают от небольшого количества смолистых примесей и подкисляют разбавленной серной кислотой. Выпавшую у-(индолил-3)-масляную кислоту от№ 66681 фильтровывают, промывают водой и =ушат. Выход — 4,4 г, что соответствует 45% теоретического количества. Вещество, очищенное троекратной перекристаллизацией из водного спирта и затем из смеси бензола с бензином, имеет температуру плавления 124 С (сырой продукт плавится .при 116 С).

Предмет изобретения

Способ получения у-(индолил-3 1-масляной кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что галоид-магнийиндолил нагревают с у-бутиролактоном при 120 — 130 С и продукт реакции выделяют известными приемами.

Редактор И. Л. Дубровская Техред А. А. Камышникова Корректор Н. В. Гераськина

Подп. к пен. 19/VI — 64 г. Формат бум. 70 X 108 /i Объем 0,18 изд. л.

Заказ 0933/3 Тирагк 200 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений н открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2