Диэтилалкенилфенилимидофосфаты, обладающие инсекто- фунгицидной активностью

Диэтилалкенилфенилимидофосфаты, обладающие инсекто- фунгицидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскид

Социалистических

Республик,"},1 Ф 1 Я (" Д» Щ "

1 1166681О

Щ 1Э;т ф" ГЪ ф" т ;;": т йф фЖ ф(в

} (б1} Допалн}лтельное к;".вт, сэиц-в/ (}j)+ gP ! C 07 F 9/08

01 N 9/Зб

) (53) 1ДХ 547 . 2б

1 118.07 (088.8) (22> -=аявле"=: 0б1".70 (21, 240&б75/23-04 с прксоет(ннен" отv, заяF .кн N0 (2 «) ()радое;1 т ет

Опубликовано ":cc,0 2230. }утоляет =}i "= 7

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий,:" а, a OII) ii! }IKoaa;-",; н OII Vlede!.: 2 Б0 23 ( (72) Авторы изобретения

10.Г .Гололобов, Ж.М,! :i }ioba-., Т.р., и, 7 ° (° т1 Р Е т Е-= }"-- : О

P 1 1 1+ЯВИ}ттiцЬ-.

/ А т

r— - с

ИН THT т ООГ } ..та KG>.

Изобретение oтн-.c} - =- к обл.-.с к

xHMKII фосфорорг BHII .Jeci: 11 . с едина!1111.; э. именно K новым дк:-тклалкенклфеHH.. кмидофосфатам Об}т}ей форму.:-.=. .

ОбЛадат(ттЛ» ИН «ЕК О

НОСтЬЮ g . О TорЫЕ ь, о 1„; ° . в сельском хозяЙстве.

Широко известными фоcAGрортаничесХИМИ КНСЕКтКЦИДаМИ К аКаРИЦКДа.-."... Нс.— шедшими приме ieH:"= в сель том хоз àстве, являются хлотзойс= "т ) т Ос}oc (2) и дихлорофос (ЩРФ) 13j „

Известен ряд фссзазосоедкнений.

ЯЛ}ЛЯ а ЙШИ Мк С T рук т у p } : ЫМК а Н аЛО I" 3 }и} 1 предлагаемых соединентлЙ являются производные фосфазоуг еводородо» (-:j 7

ОднакО сведениЙ Об кх бколОГкческО ахтив ности Не имее cs .

Целью нзОбретени я Hвляе сБ pacII: рение арсенала среде:.- везде:- » =="тлк "

HB Ж1Л БОЙ ООГа Н}т ЗМ

3 т. .

Е-т;, ДОС }-I ae СЯ

- O:- .::.c ", -.; . -,:„: eHif>ËI т фаРМУ11Ы

= Ют,; Л К-,.- К;i ° ° ЕК TOфУH IHI IIglH

C oi-об стол --:ения coeдиненкй фор;..—;-Л:= :, т OCНОЗ-ai-i На -o ЗаКМОДЕЙСтВКИ с.енк,э.з}тджх= с;.кзтилалкен}}лфосфитами,, Получ,"-.—.ные соединения йредставляст

=.;-.,Отл — з,-тзветные густые ж}лдкосттл, ге-. .:)-. c O;:.c.i;"Д . Е С 1 =. Б КууМЕ тЗЗЭ р аЗЛО}}тЕ

:=,ст.-.оряюе}}леcÿ в обычных ор-.. -,;=- -",.:,-,- х оэ с-т ворк

CTРОЕН1,. —,. -.т. .. :-IP.IIДУат}ЬНGСTb Be ге:тв LGKaa aí = e "Ieìa}i T арным (табл. 1) с}тек.::: ад=вы i aH a..H -.Oii. 2 ИК вЂ” ciieKTр х Haблюд.—.ется 1}ог.-.отление в области 1380 с;", (Р = N).

П р 1 Ii е р 7. Получение диэтклц,-клсгексенкл-1- фенклкмидофосфата.

i(-.aствОру 0,04 г моль лЗлзтил" вЂ,ексеч:тлфосфкта в 15 мл безводного зф} ра 11pибавляют IIG каплям раствор

0."4 г. мель фенклазкда в 10 мл эфира, после —.,pevp:}-.ения кнтенсивного е ьтде л е н}1 F. а 3 О т а р е а к д н О н н ую c Me c b

:та= —.яю: при ко..ть = ьo,"i T е:лгературе з}}ко -хк. вл:-есккe константы д}езтнл-цикcIG-,. ° К".ei:; Л вЂ” --феки -.К .."„т;-O. ;O. -фатa i

666810

Таблица 1

+768 3,97 9,24 С Н СТАО Р

4,22 9,30

42 145-146/

/0,05

4,07 9,01 б 5

<С Н,о) 1 -0

2 5 2()

11С,Н5

4 (С Н О) Р 0 С вЂ” СНС1

II

З4С И

56 1 26-1 28/

/0,05

10973 4,59 1030 С,д Н 4NOÇP !

4,63 10,41

4,53 10,01

94 1 04-1 07/

/0,05

1,1 609 4, 7 2 1 0,57 С,з НэСИ(03 Р

4,72 l0 46

4,61 10,20 других соединений, полученных аналогичным образом, представлены в табл.1

Пример 2. Инсектицидная актив ность диэтилалкенилфенилимидофосфатов.

Инсектицидное действие соединений изучают на рисовом долгоносике

Саfandra oryzae Z, комнатных мухах

Musca domestxca Е. И злаковой тле

Sch1zaphis gram1num Rond методом токсикации чашек Петри ацетоновыья растворами веществ и последующей подсадкой в них подопытных насекоьеах.

Одновременно в чашки помещают для них соответствующий корм. Чашки накрывают марлей и выдерживают в термо" стате при температуре 22-24 С и от носительной влажности 70-ВО%. Пов-. торность опыта трехкратная. Эталон-химически чистый хлорофос и ДДВФ, а контрольный вариант опыта — беэ использования инсектицидов.

Действие соединений на рисовом долгоносике определяют через 72 ч, а на остальных тест-объектах через 24 ч после.постановки опыта. Результаты опыта представлены в табл. 2.

Из полученн х данных (табл. 2} видно, что испытанные соединения являются активными инсектицидами по отношению к использованным насекомым.

Из них соединение 2 по действию на злаковую тлю превосходит эталон-, ный препарат хлорофос. В концентрации

0,0125% он обеспечивает 100%-ную гибель вредителя против 40% гибели в вариантах с использованием хлорофоса.

Пример 3. Фунгицидная актив/ ность диэтилалкенилфенилимидофосфатов

Фунгицндную активность определяют пз методу торможения роста мицелия чистых культур фитопатогенных грибов на твердой картофельнодекстроэной среде. В расплавленный агар вносят растворенную в ацетоне навеску вещества, перемешивают и разливают в чашки Петри. После застывания инокулируют агар кусочками мицелия. Через 70 ч экспозиции при температуре

25-27 С измеряют диаме. р колоний и определяют энергию рос; а грибов в процентах к контролю. Результаты испытаний представлены в табл. 3.

Из табл. 3 виднО; что полученные соединения обладают выраженным фунгицидным действием, превышающим активность эталонов-тнофоса, хлорофоса. . Наибольшую фунгицидную активность

Ю проявляет соединение 1.

П р и м .е р 5, Токсичность соединений для теплокровных.

Острую токсичность новых веществ изучают на белых мышах массой 1825 22 г путем внутримышечного введения ацетоново"водных растворов препаратов. Учет гибели животных ведется через 24 ч.

Полученные данные (табл. 3) пока31} зывают, что токсичность для теплокровных исследованных новых соединений намного ниже эталонных препаратов (тиофоса, хлорофоса, ДДВФ) . Наименее токсичным и перспективным в качестве

З инсектофунгицида является соединение

666810

Т а б л и ц а 2

Инсектицидная активность полученных соединений

1. (С Н О) Р(-ЫС Н )ОС(СН )-СНСС

2 ° (С Нво) Р (=ОС Нв) Ос Нд

3. (С Н О) P(NC Н )OC Н СЗ-о

4, Эталон (хлорофос)

5. Эталон (ДДВФ)

6 ° Контроль

99 100 49

97 100 100 100

100 100 84 40

100 100 13

0 0 0

Таблица 3

Фунгицидная активность полученных соединений

0,15

0,01

0,005 100 100 44 100

0,1

63 )2000

0,05

3, (С Н О) Р(=МС Н ) ОС Нцси- 0,1

-о

77 2600

0,05

4. Эталон

2-5

6-50

41 36 41 0

0,05 тиофос хлорофос

9 0

18 72

0,05

ДДВФ

Препарат вводился подкожно.

Препарат вводился перорально.

1, (С Н О) Р(=НС H). ОС(СН ) =

=CHCE

СНС

2. (С К О) Р (=МС6 Н ) ОС6 Н

100 100 100 100 100

100 100 80 100 60 280

82. 61 86 76

70 56 68 63

82 100 100 99

70 66 80 95

666810

Формула изобретения (C Н,О) P-OR

Составитель М .Красновская

Редактор, Е.Месропова Техред p,легеза Корректор C.шекмар

Заказ 9887/72 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, X-35, Раушская наб ., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

Диэтилалкенилфенилимидофосфаты общей формулы

5.

ЮСPs о где i. -с(сн,) снс1

Д1 10 обладаюшие инсектофунгицидной активностью

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов ° М., Химия, М., 1975, с. 569.

2, Там же, с. 498.

3. Там же, с. 482.

4 . ДеРкаЧ Г .И. Фосфазосоединения.

К., Наукова думка., 1965, с. 179.