Инсектицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ИЗОБРЕТЕНИЯ
АНИЕ
Союз Советскнк
Социалистических
Реслублнк
К ПАТЕНТУ (6! ) Дополнительный к натенту(22) Заявлено 100376 {2Ц 2330256/30-05
{53) И. Кл.
А 01 Н 9/20
С 07 С 129/12 (23) ПРиоРитет- {32} 100375
040276 (3!) 3028/75,1357/76{33) Швейцария
Государственный комитет
СССР по делам Изобретений и открытий
Опубликовано 0506.79.Бюллетень И 21 (53)l УДЫ 632.951. (ОЗЯ. 8) Лата опубликования ониеацив ОЬО679
Иностранцы фолькер диттрих, Вернер 1еп@яь (фрГ) и Одд Кристиансен (норвегия) {72) Авторы
Мзобретенкв.Иностранная фирма Циба-Гейги M ,(Швейцария ) (73) Заявитель (54 ) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДС1 ВО
Cfg 1 З2
МН-6-ин В
)! ! 5 )14
Вб где R«Rz,R,R4,R5- воДОрод, метил, хлор, фтор,трифторметил,циано,метилкарбонил или мет илок снк ар бо15 ннльная группа т
XI
Целью изобретения является расширение арсенала средств защиты растений, обладающих высокой ннсектицидной активностью.
Соединение формулы получают вэаимоЭ@: действием соответствующего хлорфорИзобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к использованию инсектицидногр средства на основе производных И.,N -дифенилгуанидина.
Известен пестицид, действующим веществом которого является 1,1-диметил-3-аминогуанидингидройодид f1).
Известен также инсектицид на ос" нове N-3,5-бистрифторметилфенил, N-(4-фтор-5-трифторметил)-фенил-мочевины (21.
Однако укаэанные соединения обладают низкой инсектицидной активностью.
Указанная цедь достигается использованием инсектицидного средства, содержащего в качестве действующего
1 начала производные N,N -дифенилГуанидина общей формулы я — метилсульфонил этил сул ьфонил, 4-хлорфенилсульфонил,2,4-дихлорфенил,2,4-дихлорфенил сульфонил, причем содержание действующего начала в средстве соста вляет П, 195 вес. В, Получение исходного вецества.
A. M --метилсульфонил-й -(3,4-дихлор- .
"феннл) — S-метил-изотиомочевина.
К раствору 81 r 3,4-дихлоранилина (0,5 моль) и 51 г триэтиламина )5 (0,505 моль) в 200 мп ацетонитрила при охлаждении добавляют 94 г хлоран гидрида М -метилсульфонил-8-метил имйнотноугольной кислоты и полученную реакционную смесь кипятят с об- 9() ратным холодильником примерно в течение 1 часа. После охлаждения реакционный раствор примешивают s воду, при чем сырой продукт выделяется в виде масла. Масло растворяют в 300 мл ук- 25 сусного эфира и высушивают над сульфатом натрия. После отгонки растворителя на роторном испарителе п хпучают М -метилсульфонил-М-(3„4-дихлорфеннл)-8-метилизотиомочевину в виде кристалловt т.пл. после перекристаллизацни иэ смеси уксусный эфир/гексан 122-125 С.
6. .М -метилсульфонил-И -{3,4- дихлорфенил)-хлорформамидин.
Полученную й-метилсульфонил-Н- ®5
-(3,4-дихлорфенил)-5-метилиэотиомог H CF> C(.
3 Н Н, СЮ
4 Н С Н
5 Н СЙ F
Н Н -яс СН, т. пл.193-200 С
Н Н -SOg CH> . Т. пл. 155-160 С
/ Д Т 160-162о С
Н Я -ЯО2СН3 Смола
Смол
6 H Н
7 Н Н
Н -ЯО2 СН Смола
СН Н вЂ” -сы н
-)-сн, н
-8 СН Смола
9 Н Н
10 СЕ Н CF
Н СГ Н
СН Н С
13 Н СГ F
-Н Ъ -Нз
Н
Н
3 мамндина с 3, 5-бис-трифторметиланилином.
Реакцию проводят при температуре от -10 до 100 С при нормальном или повышенном давлении в присутствии описания.
Таким способом получают Я -метилсульфонил-М-(3,4-дихлор-фенил)-Й1 — (3, 5-бистрифторметилфенил) -гуанидин.
667096 4 чевину (150 г) суспендируют в 250 мл уксусного эфира и при температуре
50ОC прикапывают к суспензии 45 мл сульфонилхлорида(0,55 моль). da роторном испарителе отгоняют растворитель, а также образовавшийся метансульфенилхлорид и непрореагировавший сульфонилхлорид, и кристаллнзуюшийся остаток суспендируют в гексане. После отсасывания полученный
И -метилсульфонил-И -(3,4-дихлорфе10 нил) -хлорформамид имеет т.пл.
154»156 С.
-В, Получение целевого продукта
И -метилсульфонил -й-(3,4-дихлорфенил)-И-(3,5-бистрифторметил) гуанидина °
К раствору.60,5 г 3,5 бистрифторметиланилина (0,264 моля) и 27 г триэтиламина (0,27 молл) в 200 мл ацетонитрила при охлаждении добавляют 79,5 г М-метилсулъфонилФ»(3,4-дихлорфенил) хлорформамидина.
Реакционную смесь при перемешивании нагревают при температуре 65-70 С в течение двух часов и после охлаждения выливают при перемешивании в воду, причем продукт выделяется в виде масла.
Иаслоу которое c cTR 8!opoTRGB время кристаллизуется, отсасывают и высушивают в вакууме. Наконец, полученный Я -метилсульфонил-8-(3;4»
-дихлорфенил)-1(-{3,5-бистрифторметилфенил)-гуанидин перекристаллиэуют из смеси уксусиый эФир/гексан, т.пл.
189-193 С.
Аналогично получают также следующи@ соедин еии я .
100
100
100
100
100
100
200
100
100
800
800
400
800
800
800
13
400, 800
400
800
400
400
3 б
8Оо
400
400
800.
1000
1000
1000
Формы приме н ени я пре парат ов обыч ные: грануляты, пылевидные препараты, смачивающиеся порошки, эмульсии, растворы.
Содержание активного вещества в указанных препаратах составляет
0,1 — 95%.
Биологическая активность предложенных соединений иллюстрируется следующими примерами.
Кишечно-инсектицидное действие
МОЬО si Гче str i s
Молодые мальвовые растения семейства полностью смачиваются путем погружения в соответствующие испытуемые растворы и затем высушиваются в теплице. Растворы приготовляют- ся из 25%-ного смачивающегося порошка испытуемых препаратов и наносятСя в концентрациях 800, 400, 200 и 100 м.д. биологически активного вещества на мальвовое растение.
После высыхания налета на. каждый мальвовый лист, который был защищен влажным куском ваты у черешка листа от преждевременного увядания, сажают по 5 испытуемых видов в стадии L, как бросЬр ем ИИо обь, Hefiothisз ar
rrriger a Hebathi& v escens . в качестве сосудов служат пластмассовые чашки Петри.. прот отип1
И
М
«яЕО щ б р 1ООО и
dz3
67096 6 оценку в процентах достигнутой гибели осуществляют спустя 1,2 и 5 дней. Если лист полностью съеден личинками в случае незначительного инсектицидного действия, то они получают новый лист, соответственно
5 до конца опыта, испытуемого растения, обработанного таким же образом. Если, напротив, наблюдается 100%-ная гибель до достижения конца опыта спустя 5 дней, то тот же растительный
10 материал первоначально обработанных опытных растений заражают пятью новыми опытными животными в L - стадии.Этот распорядок опыта охватывает остаточный эффект стареющего инсектицидного налета.
Кишечно»инсектицидное действие.
Пять молодых бобовых растений (Phaseout us vuFQO
Результаты испытаний приведены в
30 таблице, 1
667096
Таким образом соединения данной формулы обладают высокой инсекти-цидной активностью.
Формула изобретения
Приоритет по признакам 10.03.75.
При Я / Я g R3 р Q4 / Я 5 водород, метил хлор, трнфторметил, Я вЂ метилсульфоь нил, этнлсульфонил, 4-хлорфенилсульфонил.
04.02,76. При Я /Я,Я,Я и1 5 - фтор, циан, метилкарбонил или метилоксикарбо нильная где,, Я1Лg Мg иlg» водород, метил, .;руппаg
xnoPi фторi 25 Я вЂ” 2,4 mxnop трифторметил, фенилсуль" циано,метил- фонил. карбонил или Источники информации, принятые метилоксикарбо- so внимание при экспертизе нильная группа; 30 1. Патент Великобритании
Я « метилсульфонил, .-В 1274668, кл. С 2 С, 1972 ° этилсульфонил, 2. Патент Великобритании
4-хлорфенилсуль- 9 1326481, кл. С 2 С, 1973.
Составитель A. Марьин
Редактор A. Мурадян Техред М. Келемеш Корректор С. Шекмар
Заказ 3215/46 - Тираж 754 Подписное
ЦВИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5
*4
Филиал ППП Патент, r. ужгород, ул. Проектная, 4
Инсектицидное средство, содержа-, щее действующее начало на основе ! прои з водных К, и -дифенилгуаниди на и добавку, выбранную из группы носитель, раэбавитель, наполнитель, о т10 личающееся тем, что, с целью усиления инсектицидной актив" ности, оно содержит в качестве про-! изводных Я, М -дифенилгуайидина соединения общей фОрмулы фонил, 2, 4-дихлорфеннлсульфонил, причем содержание действующего начала в средстве составляет от
0,1 до 95 вес.Ъ.