Способ получения хлоргидрата 3,4,5-триметоксифенил-(1,4- диметил-1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридил)-карбинола

Способ получения хлоргидрата 3,4,5-триметоксифенил-(1,4- диметил-1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридил)-карбинола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ, 667134

Союз Советскня

СОЦНЕЛНСтНИЕСКНк

Республнк

К AATEHTY (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 210177 (21) 2440271/23-04 p ) pq Кл (23) Приоритет — (32) 21. 01. 76

С 07 ГЭ 21 I 70

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (Д f) 444 539 (33) Испани я

Опубликовано 050679. Бюллетень № 21. (53) УДК 547.82). .07 (088. 8) Дата опубликования описания 0 0679

Иностр анцы

Рикардо Гранадос Харке, Хуан Босч Картес, Хорхе Канальс Кабиро, Кристобаль Мартинес Ролдан и Фернандо Рабадан Пзйнадо (Испания) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Лабораториос Мадэ С.А. (Испания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 3,4,5-ТРИМЕТОКСИФЕНИЛ-(1,4-ДИМЕТИЛ-1,2,3,6-ТЕТРАГИДРО-2 — ПИРИДИЛ) — КАРБИНОЛА

on (n

СН И <.-у!

Cn0

СН50 М М

<Н 0

ОСИ СИ, 1

Изобретение относится к способу получения нового соединения, которое обладает фармакологической активностью и может найти применение в медицине.

Известно взаимодействие производных пиридина с образованием четвер.тичных соединений и последующее их восстановление боргидридом натрия в спирте (1 1.

Основанный на известных реакциях, предлагаемый способ получения хлоргидрата 3,4,5-триметоксифенил-(1,4-диметил-1,2,3,б-тетрагидро-2-пиридил) — карбинола формулы он н .I

СН,0 РН

СИ 0 г

3 НЪ заключается в том, что 3,4,5-триметоксифенил- (4-метил-2-пиридил) -карбинол формулы

2 подвергают взаимодействию с метилI о иодидом при 60-70 С в смеси ацетонбенэол, полученный 3, 4, 5-триметоксифенил- (1, 4-диметил-2-пиридил) -карбинолиодид формулы

Мн СИ, восстанавливают боргидридом натрия в метаноле.

l0 Пример 1. Получение 3,4,5-триметоксифенил-(1,4-диметил-2-пиридинил)-карбинолиодида.

10 мл метилиодида медленно добавляют к раствору 10 г 3,4,5-триметок20 сифенил-(4-метил-2-пиридил)-карбинола в 125 мл безводного ацетона и

15 мл безводного бензола, перемешивают 1 ч при комнатной температуре, нагревают, с обратным холодильником

20 2 ч, охлаждают и получают 13,04 г (87%) кристаллического осадка. tJocле перекристаллиэации иэ этанола, т.пл. 162-163,5оС.

Вычислено,Ъг С 47,34I Н 5,14;

N 3,25; 0 29,43.

66 7134

ОН

Сн

ОСИ СНз

Оп СН

I I@

I сн о

СН,О оСн Сн

ОК СН

I I

СНБО

СН

Составитель Г.Мосина

Техред Н. Бабурка Корректор Е. Папп

Редактор Т. карганова

Заказ 3244/48 Тираж 512 Подписное щ1ИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5 филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

Cþ HtZДNO4

Найдено,Ъг С 47,58; Н 5,26;

Н 3,52; ) 29,14.

Пример 2. Получение 3,4,5-триметоксифенил-(1,4-диметил-1,2,3,б-тетрагидро-2-пиридил)-карбинола.

5, 5 r боргидрида натрия добавляют при охлаждении к раствору 6 r 3,4,5-триметоксифенил-(1,4-диметил-2-пиридинил)-карбинолиодида в 50 мл абсолютного этанола, нагревают с об- 10 ратным холодильником в течение 5 ч, разбавляют водой, отгоняют спирт при пониженном давлении и экстрагируют эфиром. Эфирный слой сушат и получают 2,6 r масла. Хлоргидрат про-15 дукта после перекристаллизации из этанола выделяют в кристаллическом виде, т.пл. 210-212 C.

Вычислено,Ъг С 59,39; Н 7,,5;

М 4,08; С8. 10,33. 20

С„Н, СЕИО,Найдено,Ъг С 59,46; Н 7,97;

N 4,27г СР 10,52, формула изобретения

Способ получения хлоргидрата 25

3, 4, 5-триметоксифе нил- (1, 4-диметил-1, 2, 3, 6- тетрагидро-2-пнридил) -карбvг гола формулы

4 отли чающий с я тем,что

3, 4, 5-триметоксифенил- (4-метил-2-пиридил) -карбииол формулы подвергают взаимодействию с метилиодидом при 60-70 С в смеси ацетонбен зол, полученный 3, 4, 5-триметоксифенил- (1, 4-диметил-2-пиридил) -карбинолиодид формулы восстанавливают боргидридом натрия в метаноле.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений, Москва, 1975, с. 81.