1-амино-4-(4 -амино-2 -сульфофениламино)-антрахинон-2- карбоновая кислота в качестве промежуточного продукта для синтеза активных красителей антрахинонового ряда

1-амино-4-(4 -амино-2 -сульфофениламино)-антрахинон-2- карбоновая кислота в качестве промежуточного продукта для синтеза активных красителей антрахинонового ряда

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Ссаетскмк

Сацмалмстммескмк

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОЬРЕТЕН ИЯ

t ai, 667549

It АВТОРСКОМУ СВИДВТВЛЬСТВУ (6l) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.06.77 (21} 2494498/23-0 4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет

Опубликовано 15,06 79,Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 18 06.79 (51} и. Кл.

С 07 С 101/80

С 07 С 14 .3/67

ГесудэретаенныФ каиатат

СССР аа делам нзабратанкй

II 47_#_PblTNfl (53) УДК 547.67; . .5 (0.88.8) (72) Авторы изобретения

М. А. Чекалин, Б. А. Кор олев и Е. И. Кашковская (7! ) Заявитель (54) 1-АМИНО4-(4 АМИНО-2 -СУЛЬФОФЕНИЛАМИНО)-АНТРАХИНОН-2-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА В КА iECTBE

ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА ИЛЯ СИНТЕЗА АКТИВНЫХ

КРАСИТЕЛЕЙ АНТРАХИНОНОБОГО PHllA о мн

1О,н

Изобретение относится к области синтеза промежуточных продуктов актрахикоко) вого ряда, конкретно к 1-амино-4-(4 -амико-2 -с:ульфофекиламино)-антрахинон 2-карбоновой кислоте. Ванное соединение может быть использовано в качестве про» 5 межуточного продукта для синтеза активных красителей актрахииокового ряда, I 1

Известна 1 -амино4-(4 -амико-2 - te сульфофениламино )-антрахинон-2-сульфокислота. Этот промежуточный продукт используется для получения активных краси талей антрахинонового ряда, даюших при крашении изделия из хлопка и шерсти не 1З глубокие синие тона.

Белью изобретения является расшире» ние ассортимента промежуточных продуктов для синтеза активных анграхиноновых красителей глубоких синих и зеленых то нов для крашения шерсти и хлопка.

Предлагается соединение новой хими-ческой структуры

Соединение формулы t получаюг конденсацией 1-амино-4-бромакграхикок-2-харбоковой кислоты с 4 -амикоацегакилидам сульфированием полученного продукта конденсации олеумом с последуюшим гкдролизом ацетилькой группы.

Пример. 1 Амикэ-4-(4 «амиког

-2-сульфофекиламино )-акграхикок-2-карбоновая кислота. а ) 1-Амино-4-(4 -ацетиламикофеккламико)антрахикон-2 карбоковая кислота, 3,62 г 77,6Ъ-ного и-амикоаце гакилица вносят s 75 мл воды, добавляют 8,75 г бцкарбоната натрия и нагревают до 70 С

К полученному раствору в гоке углеккслс»-. го газа прибавляют суспензию 0,25 г од667 )

3 нохлорисгой меди в 0,75 мл 10%-ной соляной кислоты и приливают нагретую до

95-98 С суспензию 4,87 г 89%-ной бромкарбоновой кислоты в 45 мл волы и

1,25 мл 10%-ного раствора соды. Реак5 ционную массу перемешивают 5 ч при 68О

70 С, затем отфильгровываюг. Пасту размешивают со 150 мл 3%-ной соляной кислоты при 80 С 15 мин, осадок огфильтровываюг, промывают 50 мл 1%-ной со- 1о ляной кислоты и 30 мл воды, сушат и получают 4,08 г 1-амина-(4 -ацегиламинофениламино/-анграхинон-2-карбоновой кислоты. б) 1-Амино -4 — (4 — ацетиламино-2 -сульфофениламино) антрахинон-2-карбоновая кислота.

4,08 г 1-амино-4-(4 -ацетиламинофениламиыэ)-анграхинон-2 -карбоновой кислоты размешивают в 12 мл 7%-ного олеума ре

3 ч при 40-45 С. Реакционную массу выливают на 64 мл ледяной воды при 10о

12 С и размешивают 2 ч. Выпавший оса док отфильтровывают, промывают 20 мл воды и получают 21,12 г пасты 1-амина- 25

l )

-4-(4 -ацегиламино-2 -сульфофениламино)анграхинон-2-карбоновой кислоты. в) 1-Амино-4-(4 -амино-2 -сульфофениламино) антрахинон-2-карбоновая кислота. 30

2l,12 г пасты. 1-амино-4-(4 - щегил( амино-2 - =ульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновой кислоты размешивают в

128 мл воды и кипятят суспензию 3 ч. еакционную массу отфильтровывают при 35 комнатной температуре, пасту промывают

1%-ной соляной кислотой и водой, получают 5,52 г 1-амино4-(4 -амино-2 -суль фофениламино )-анграхинон-2-карбоновой кислоты. Щ

Иля получения химически чистого проаукта его выделяют хлористым натрием из водного раствора, осадок отфильтровывают, растворяют в воле, прибавляют 10%ную соляную кислоту до выпадения осадка, осадок отфильтровывают, промывают 1%19

4 ной соляной кислотой, затем ... шсй, сушат в вакууме при 100 С.

Найдено, Ъ: С 55,22; 11 3, 1,0; в1 9 52

С,„1„07 3

Вычислено, Ъ: С 55,62; 11, 3,34;

И 9,27.

Ультрафиолетовый спектр соединенияl в водной среде при рН 11,3 имеете

631 М (Гф Р = 3,92). тах

Восходяшая бумажная хроматография очишенного продукта (бумага "ленинградская" марки М) в смеси диметилформамидбугаыол-вода 30:75:55 показывает присутствие одного пятна индивидуального в шества синего цвеra. Аргенгометрия показывает отсутствие хлорид-иона.

Анализ очищенного продукта редоксметрическим тигрованием с применением платинового и каломельного электродов (воссгановление карбонильных групп сернокислым ванадием в 30%-ной уксусной кислогС, дает содержание вещества 99,6

4 0, 3%. ! f

Полученная 1 амино-4-(4 -амино-2-сульфофениламино )-ангралинон-2-карбоновая кислота может быть использована в качестве полупродукта для получения активных красителей глубоких синих и зеленых тонов для шерсти и хлопка.

Формула изобретения

1-.Амино-4-(4 -амино-2 -сульфофенил« амино)-антрахинон-2 карбоновая кислота формулы в качестве промежуточного продукта для синтеза активных красителей анграхинонового ряда.

Составитель Г. Шагалова

Редактор Е. Хорина Техред 3. Фанта Корректор M. Демчик

Заказ 3381/21 Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., a, 4/5

Филиал ППШ 11агенг, г. Ужгород, ул. Проектная, 4