Способ борьбы с насекомыми

Способ борьбы с насекомыми

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Саез Севетеини

Соцналнстнчесин к

Республнн (ili6685C) 3 (б!) Дополнительный к патенту (22) Заивлеио06.1.173 (21) 1969714/05 (23) Приоритет - (32) 07.11,72 (3! ) P2254359, 5 (ЗЗ) ФРГ (51) М. Кл.

A 01 N 9/12

С 07 С 149/14

Государстаенный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632,951,2 (088.8) Опубликовано 1506.79, Бюллетень % 22

Дата опубликования описании 1506.79 (72) Авторы изобретении

Иностранцы

Петер Зигле, Энгельберт Кюле, Ингеборг Хамманн и Вольфганг Беренц (ФРГ) Иностранная фирма Байер AI" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ

Изобретение относится к химическим способам борьбы с насекомыми, а именно к обработке насекомых или их биотопа действующим началом на основе производных карбамата.

Известен 0-нафтил- N-метилкарбамат, обладающий инсектицидной активностью (1). lO

Известен способ борьбы с насекомыми, использующий в качестве действующего начала 0-(2-иэопропоксифенил)-Н-метилкарбамат (2). Однако он недостаточно эффективен при небольших концентрациях.

Ъ» е !

Б ;Я-S-H-соР, ЭО в которой 3. НМееТ укаэанные»начення, Целью изобретения является изыскание нового способа борьбы с насе.комыми, обладающего повышенной эффективностью.

Согласно изобретению обрабатывают насокомых или их биотоп производным карбамята общей Формулы Х

СН (. Н !

Х -8O -H-8-8""(-"OUR, пает

R — З-изопролилфенил, 2-изопропоксифенил, 3-метил-4-диметил аминофзнил, 5,6-диоксоизопропнлиденфенил, нафтил или оксим формулы г

-N-- C

Я. где R — метил, R g — метилтио, бутилтиО или Rz и R вместе могут образ овыв ат ы

1» 3-дитиолан» в концентрации 0,0001-95 вес, В.

Соединение формулы Х получают, если фториды карбамидной кислоты

Формулы ХХ

6г 8563 в присутствии кислотосв язнв ающеГQ средства и/или разбавителя подвер-гают взаимодействию с соединениями формулы

Замещенные фториды карбамидной кислоты формулы ТI полу=-ают взаимодействием натриевой соли соответствующих метиламидов арилсульфокислоты с двуххлористой серой. Полученный таким образом дисульфид расщепляют хлоридом в хлорид сульфоновой кислоты, который затем подвергают взаимодействию с фторидом И-метилкарбамидной кислоты.

В качестве разбавителей могут быть применены все инертные органические растворители, например простые эфиры, 2Î такие как диэтиловый эфир, тетрагид-.рофуран и диоксан; углеводород„ на-, пример бензол, и хлоруглеводороды, как хлороформ и хлорбензол. Для связывания образующегося при реакции фторводорода к реакционной смеси добавляют предпочтительно третичное органическое основание, например триэтиламин.

Обычно работают при температуре между 0 и 100С C предпочтительно при

20-40 С.

Примеры конкРетного получения.

Пример 1. Получение иc:;îä- 5 С ных соединений — фторидов карбамидной кислоты. а) Бис-(п-толуолсульфокислотаметиламид)-дисульфид, В суспензию 104 г (0,5 моля) натриевой соли метиламидa и-толуолсульфокислоты в 300 мл безводного толуола медленно прикапываюг .Раствор 45

34 r (0,25 мо-.я) S Cß в 40 мл безводного толуола. Реакция протекает экзотермически по истечении некоторого времени раствор становится прозрачным. После 4 ч дополнительного перемешивания при 90 С охлаждают до

0 С, отсасывают от поваренной соли и упаривают желтый раствор. Маслянистый остаток может быть перекристаллизован и метанола. Выход 80 г (75%),. пл. 105 С. Для последущего хлорирующего отщепления продукт может быть применен без дальнейшей очистки. б хлорид (п-толуолсульфокислота- Я метиламид)-N-сульфеновой кислоты.

413 r сырого дисульфида взмучивают в 1 л четыреххлористого углерода. Затем добавляют хлор до тех пор, пока не образуется прозрачный желто-красный раствор, Температуру экзотермической реакции легким охлаждепием поддерживают ниже 30 С. Перемешивают еще 2 ч при комнатной температуре и затем отгоняют растворитель. Твердый остаток перекристаллизовывают из бензолапетролейного эфира. Выход 398 г, светло-желтые кристаллы с т. пл. 67 С. в) Фторид N-метил-N- (и-толуолсульфоки слот аметил амид-N-суль4 енил)—

-карбаминовой кислоты

25,1 г (0,1 моля) полученного методом 1б} хлорида сульфеновой кислоты и 7, 7 г (О, 1 моля} фториды N-метилк арбаминовой кислоты растворяют в

300 мл бензола. Размешивая при комнатной температуре,. прикалывают 11 г триэтиламина. После 2 ч дополнитель ного перемешивания при 40 С органическую фазу несколько раз извлекают путем встряхивания с холодной водой и про"ушивают с Na SO . Остаток после сгущения перекрйсталлизовывают из циклогексана. Выход 24 г (82%) с т.пл. 78 — 79 С. Аналогично получают

СН сН, 1 02M S Я СОР (вязкое масло) Пример 2. Получение соединений согласно изобретению.

0-Изопропоксифениловый эфир N-метил-N-(п-толуолсульфокислотаметиламид-N-сульфонил)-карбаминовой кислоты (соединение 1) °

В раствор 14,6 г (0,05 моля) полученного методом 1 б) хлорида суль" фокислоты и 7,6 г (0,05 моля) 0-изопропоксифенила в 100 мл бензола при комнатной температуре прикапывают

6 г триэтиламина. После 2 ч перео мешивания при 60(С несколько раз промывают водой и затем с помощью Na

Аналогично могут быть получены соединения, приведенные в табл. l, 668563

Т а б л и ц а 1

Сн Сн Сн, 1 1

2 СН3 $03 — Ы вЂ” $-М вЂ” СОО-МС

$Сн, Сн Сн Сн, Сн, $о,-ы-$- ы — Соо-??=с

Г

$С,н,1и

Сн, Сн, C1?3

4 $0 р-Ы- <-Ы-СОО

Снэ

1,5590 (смесь мета:пара-60:40) Сне Снэ Сн

/ 1 1 1 Г

5. $03- У- $ -н Со о-?? Ñ

$CM3

1,5698

Вязкое масло

Снэ

ГСнэ

М, Сн

1,5755

Снэ Сн3 $

$О,-3-$-ы — Соо — ы = С

I I l

1,5620 о О а?3 он3 Сн3

1, 13

С? / $0 3- . — ", — м — соо

1,5790

Сн, Скэ Снэ

$О,-ы-$-ы-соо-ы- С

$Сн, 1,5773

Й?, Снэ ! 1

6 $0 -N— - $ -ы- Соо

Сн Сн

7 /, 1

$03-N-$-ы- Соо

Сн, Сн, ! I

$0 -ы — $ — ы — Соо

Снэ

СН3

93 (из бенэ ол а /пет рол ейного эфира) 85 (из бенз ол а/петролейного эфира) 120 (разложение; из бензола/третичного эфира) Опыт с личинками

Таблица 2

Phaedon

0,1

100

О, 0 1

0,1

0,01

100 (из/ес иж е)

0,1

100

0,01

100

0il 100

0 i01 100

0,001 30

100

0,1

0,01

100

100

0,1

0,01

100

100

0,1

0,01 100

Формы применения препаратов обыч- ные.

Примеры испытания.

Пример. A. Опыт с личинками

Phaedon.

С целью получения препарата действующего вещества 1 вес.ч ° его смешивают с 3 вес.ч. диметилформамида (растворитель), содержащего

1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (эмульгатор) и разбавляют концентрат водой до желаемой концентПример Б. Опыт с тлей Myzus (контактное действие) .

С целью получения препарата действующего вещества 1 вес.ч. его смешивают с 3 вес.ч. ацетона (растворитель), содержащего 1 вес.ч. апкиларилполигликолевого эфира (эмуль68563 В рации . Препаратом обрызгивают листья капусты (Brassica oleracea) до об. разования капель и сажают на них личинок листоеда хренового (Phaedon

cochleariae). По истечении укаэанного времени определяют степень умерщвления (Ъ). При этом 100В означает, что все личинки умерщвлены, 0 - ни одна личинка не умерщвлена.

Действующие вещества, концентрации их, время оценки и результаты приведены в табл.2. гатор), и разбавляют водой до желаемой концентрации. Препаратом обрызгивают до образования капель растения капусты (Brassica oleracea), сильно пораженные тлей (Nyzus persicae) . По истечении указанного вре65 мени определяют степень умерщвления

668563 (%) . При этом 100% означает, что все тли умерщвлены, 0 — ни одна тля не умерщвл ен а .

Таблица 3

Опыт с тлей Myzus

0,1

0,01 (иь A с и нов) 80

0,1

0,01 (извес тном) 100

0,1

100

0,01

100

0,1

0,01

100

0il

0,01

100

0,1

0,01

100

0,1

0,01

Пример B ° реэидуапьный опыт с комнатными мухами (Musca domestica). 55

Основная субстанция смачивающегося порошка состоит из 3% диизобутилнафталин-1-сульфокислого натрия, 6% отработанного сульфитного щелока, частично конденсированного с анилином, 40% высокодисперсной кремниевой кислоты, содержащей СаО, 51% коллоидного каолина.

Для получения препарата 1 вес.ч. действующего вещества тщательно смеДействующие вещества, кОнцентрации их, время оценки и результаты приведены в табл.3. шнвают с 9 вес.ч. основной субстанции смачивающегося порошка. Полученный таким обра".ом порошок для распыления суспендируют в 90 ч. воды.

Суспензию действующего вещества в количестве 1 г на 1 м разбрызгивают на подложки нз различных материалов.

Полученные слои через определенные отрезки времени проверяют в отношении их биологического действия.

Для этой цели на обработанные подложки сажают подопытных насекомых.

Их накрывают плоским цилиндром, имею668563

Резидуальный опыт с комнатной мухой

eC,— "n

Сн3 Глина

Я вЂ” CO — 0

Г Фанера 100 100 100 100 100 50

100 100 100 100 90 30 40 0

0 (ила ennea) Глииа 100 100 100 100 100 100 100 100 100

Фанера 100 100 100 100 100 100 100 100 70 таблица 5

Опыт с Tenebrio molitor

98 50

100 100 100

100 100 100 100 90

98 30

95 20

98 30

100 100 100

100 100 100

100 100 100 щим наверху проволочную решетку для

1 того, чтобы воспрепятствовать вылетанию насекомых. Через 8 ч пребывания насекомых на подложке определяют

Пример Г.. Опыт с предельной концентрацией (живущие в почве насе- Зп комые - личинки Tenebrio molitor).

Для получения препарата 1 вес.ч. действующего вещества смешивают с

3 вес.ч. ацетона (растворитель),добавляют 1 вес.ч. алкиларилполиглико- " левого эфира (эмульгатор) и разбавляют водой до желаемой концентрации.

Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой. При этом концентрация действующего вещества в препарате не играет практи-. чески никакой роли, решающим является только весовое количество действующего вещества на объемную единицу умерщвлен и е подопытных н а се ко мых (%) .

Действующие вещества, вид подложек и результаты даны в табл .4 . аблица 4 почвы (которое указано в частях на

1 миллион, например мг/л) . Почвой наполняют горшки и оставляют их стоять при комнатной температуре. По истечении 24 ч в почву сажают подопытных насекомых и через последующие 48 ч подсчетом мертвых и живых насекомых определяют степень действия вещества (%),Степень действия 100%, если все подопытные насекомые умерщвлены, 0 — в живых осталось столько насекомых, что н в контроле.

Действующие вещества, примененные количества и результаты даны в табл.5.

668563

Формула изобретения

Составитель И. Кибалова

Техред О.Андрейко Корректор A. Гриценко

Редактор. Е.дворина

Заказ 3304/52

Тираж 754 Подписное цНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035„ Москва Ж-35z Разыская наб °, д 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная,4

Таким образом, предложенный способ борьбы с насекомыми является высокоэффективным.

Способ борьбы с насекомыми путем обработки их или их биотопа действукщим началом на основе производных карбамата, о т л и ч а к шийся тем, что, с целью повыщения эффективности способа, обработку проводят производным карбамата общей формулы в которой Х вЂ” водород, метил, хлор, R — - З-иэопропилфенил, ?-иэопропоксифенил, 3-метил-4-диметиламинофенил, 5,6-диоксоизопропилиденфенил, нафтил или оксим формулы где йл — метил, R g — метилтио, бутилтио или R q и R вместе могут образовывать 1,3-дитиолан, в концентрации 0,0001-95 вес.Ъ, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Патент ФРГ Р 1138277, кл. 45 < 9/20, опублик. 1963.

2. Патент ФРГ Р 1108202, кл. 12 о 17/01, опублик, 1961.