Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
;М, т (6l) Дополнительный к патенту (22) 3аявлено 01.0777 (21} 2499308/05 (23) Приоритет — (32) 020776 (З1) Р 2630418.7 (33} ФРГ (51) М. Кл.
А 01 N 9/20
С 07 С 125/06
1осударствеииый комитет
СССР ио лелаи изобретеиий и открытий (53) УДК 632.954 (088.8) Опубликовано 150679. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 150679 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Фридрих берндт и Герхард Борошевски (ФРГ) Иностранная фирма Шеринг АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
ОСОМК R
МНС вЂ” ЛК х
10 где R — низший алкил, хлоризопропил, 2-метоксиэтил, аллил, пропаргил;
R — цианметил, цианэтил;
lS R — фенил или замещенный фенил, 3 содержащий один или два заместителя иэ группы низший алкил, низший ал— коксил, хлор, бром или трифторметил;
Х - кислород или сера, д0 в количестве 10-80 вес.%.
Способ получения соединений общей формулы . основан на реакции соответствующих 3-замещенных фениловых эфиров хлоругольной кислоты с аминами
25 в присутствии акцептора хлористого водорода . Их получают также взаимодействием N-(3-гидроксилфенил) карбаматов с соответствующими карбамоилхлоридами в присутствии третичного органического основания. указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества 30
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства на основе производных карбаминовой кислоты. К ним относится, например, средство на основе диуретанов, в частности 3-(метоксикарбониламино) фенилового эфира N-(3-метилфенил) карбаминовой кислоты (1), а также средство на основе тиоловых аналогов вышеназванных диуретанов (2) . Однако известные средства данной группы недостаточно эффективны в отношении целого ряда распространенных сорняков .
Целью изобретения является новое гербицидное средство на основе производных карбаминовой кислоты, обладающее повышенной гербицидной активно..тъю.
2 гербицидного средства используют производное карбаминовой кислоты общей формулы
668564
Т а бл и ц а 1
Соединения
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
Формы применения действующих веществ обычные; растворы, эмульсии, пасты, порошки, грануляты и т.д. Йх готовят известными способами.
Средство согласно изобретению эффективно уничтожает сорняки в посевах культурных растений, не повреж- а дая последние, особенно в посевах хлопчатника.
Пример 1. Опытные растения в условиях теплицы были обработаны
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N-цианметилкарбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3- (Этоксикарбониламино} -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3- (Этоксикарбойиламино) -фениловый эфир N-цианметилкарбаниловой кислоты
3- (1-Метилэтоксикарбониламино) -фе" ниловый эфир N-(2-цианэтил)-карбаниловой кислоты
3- (1-Метилэтоксикарбониламино)—
-фениловый эфир N-цианметилкарбаниловой кислоты
3 (Метилтиокарбониламино) -фениловый эфир. N-цианметилкарбаниловой кислоты
3- (1-Метилпропоксикарбониламино)—
-фениловый эфир N- (2-цианэтил)—
-к а бан ил ов ой кисл оты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N-цианметилкарбаниловой кислоты
3- (Аллилоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3- (2-Пропинилоксикарбониламино)—
-фениловый эфир Ы-(2-цианэтил)-карбаниловой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-цианэтил)-3-метоксикарбаниловой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-цианметил-3,5-дихлоркаобаниловой кислоты действующими веществами в форме водной эмульсии довсходовым и послевсходовым методами ° Норма расхода действующих веществ составляла 5 кг/га.
Оценку гербицидного воздействия на растения проводили через 3 нед после обработки по следующей шкале:
0 — отсутствие эффекта;
4 — полная гибель растений .
Результаты опыта представлены в табл.1.
Продо. .ение табл. 1
До в сходов После всходов
Соелиненин
4 4
4 4
4 4
4 . 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 3
3-(Метокснкарбоннламино)-фениловый эфир N-цианметил-3,4-дихлоркарбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбоннламино) -фениловый эфир N-(2-цианэтил)-4-зтилкарбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -3-хлор-4-метилкарбаннловой кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -4-бромкарбаниловой кислоты
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир 4-этил-N- (2-цианэтил) -карбани— ловой кислоты
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) — 3-метоксикарбаниловой кислоты
3 — (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -3-хлор-4-метилкарбаниловой кислоты
3- (2-Метилпропоксикарбониламино)—
-фениловый эфир N-(2-цнанэтил)—
-4-метилкарбаниловой, кислоты
3- (2-Хлор-1-метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3- (н-Пропоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3- (Бутоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-цианэтил)-4-этилкарбаниловой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-цианэтил)-3-метоксикарбаниловой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фенило.вый эфир N-(2-цианэтил)-3-метилкарбаниловой кислоты
3- (Аллилоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -4-этилкарбаниловой кислоты
3-(Метоксиэтоксикарбониламино)—
-фениловый эфир N-(2-цианэтил)—
-карбаниловой кислоты горчица картофел ь ор- карто ица фел ь
Прололм(ение табл 1 сле всходов
Гор
Оии яв
Соединения картоАл ют
° 3 ЕЪ
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир 3-хлор-N- (2-цианэтнл) -4-метилк арба нилов ой кислоты
3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-цианэтил)-3-метоксикарбаниловой кислоты
4 3
3.— (Мет окси к арбонил амин о) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -4-метилкарбаниловой кислоты
3- (2-Пропинилоксикарбониламино)—
-фениловый эфир N-(2-цианэтил)—
-4-метилкарбаниловой кислоты
4 3
3- (Иэопропоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -4-метилкарбаниловой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-цианметил-3-метилкарбаниловой кислоты
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир N-цианметил-3-метилкарбаниловой кислоты
3-(втор-Бутилоксикарбониламино)—
-фениловый эфир N-(2-цианэтил)-4-метилкарбаниловой кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир 3-хлор-4 N-(2-цианэтил)-карбаниловой кислоты
4 4
3- (Иэопропоксикарбониламино) -фениловый эфир N-цианметил-3-метилкарбаниловой кислоты
3- (2-Пропинилоксикарбониламино) -фениловый эфир N-цианметил-3-метилкарбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир 4-этил-М- (2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N-цианметил-2, 3-диметилкарбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбониламин о) -фениловый эфир И-цианметил- 3 4-диметилкарба-, ниловой кислorы
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир й-цианметил-3,5-диметилкарбанил овой кисл оты
668664
t1 р и м е р 2, Опытные растения в условиях теплицы были обработаны действующими веществами иэ расчета
3 кг/га методом довсходовой и послев сходов ай обработки . йрепа ративна я форма — водные эмульсии (из расчета
500 л воды на гектар), Оценку гербицидного действия проводили череэ 14 сут после обработки.
Шкала оценки:
0 — полная гибель растений;
10 — отсутствие повреждений .
Для сравнения испольэовали известное гербицидно-активное соединение
3-метоксикарбониламинофениловый эфир
Н- (3-метилфенил) карбаминовой кислоты.
Результаты опытов представлены в табл. 2 и 3. м С»
m o л
C) 4
0,1бОЭ
О
C) л
О л
Ю л
О.IOIOHO
F.»
Ю л
11 BdO.1
О
Ю л
Ю
О
C) Ю л
Ф
Х
Х
Э
1-(0
Р»
) О л
Ф
Х
Э
Н
Э
О»
4Я л
C) л
О
О л
О
» м !
О
1
О
Х 1
Ф
Х
П
О
О Х
5 а 9
Н а Оо
»!! Ф
ы ыа
О и
ЯИ1Г,1.Н! !
o Hdolrx
1.ООИХООК1Г
BBNOUH
РИЭХНРЕИбх м инн BdeN?r ou
Р II H И1 П
М BIlHOР Я
e3LoHoH
РМП!РИОб
XHHHOLOBdM
eIIHdíoN
ЧН ЭИй!!
eIIHHBmII
Ч1ГЭфО,ТЕРМ
oHxede чтгооРф
Р H d BII OIIl
ezoAIIe>l
1 !4
I !4 ф O
Э Х О Э Х
P) Н 14 Я с
О Х О Ф Э
Э Х ф ф а3
Ц
Х Х
Х 9
О
О
0 I
»d f4
1 Н
0 R
I Ц
О Х
Н 1 Х
Ф Х 9 Я X lO
Э 04
1 Э»Э м 1
1 а
Э
1 Х
О
Х Ц
95 Х
g»d Ф
Х4 &
Ф g Ц
Х Х Х
О 9 1
О хм
Х
Ф O 1
ОХИ
Х О I
Н Н
O Ф Ц
Э Х Х ф Х о1.1 Ф, Х м &
66 В эб 4 м t
Ф
М
Х
Э
Н
О К
О Х
»d Х н а Ф
Э О
И О О
Ф Э ю ж а
ЧНЭИЪБ
Р11И HBOIII
Ч !Гафс ХСЫ М
e HdB I1oI1l hBdAzO
Р.г.0 XI! e >t
1 ф 1 п3
09914 ф Н !4 44 ф
ОХОЭН
ВТ и Х ф О Х. !„"Н
1»I
Х Х
О Э
О Х а г
Э 1
Х (3
Х Н
0 1 Э
Х К Ц
О 1 !
4 - Х
Ф Ц 9
ЯХО
-ха
1 9»d мQg
О О ф О л
О
О О
О О
О О
О Ю л а О
О О
О О
О О
О О
О О
О О
О О л
Ю О
О О
О О л
О О л 1 1
ОХ 1
Ф Н
Э Ф х 4Е
ФХ
ХХХ
0»d I
0 Хм
Ф 0 I
О ХИ
О 14
0 Ф Ц
Э Е Х ф
m Ф м Е
668564
Таблица 4
10
10
10 10 10
10
)(НС вЂ” ХК
11
Пример 3. Нижеприведенные рас r ени я обрабатывали в теплице предвсходовым опрыскиванием указываемыми ниже средствами согласно изобретению при расходе 3 кг действующего вещества на га, растения находились в ранней стадии роста. Средства испольэовали в
Соединение по данному и э обретению
3- (Иетоксикарбониламино) - фениловый эфир N --цианметилкарбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир И- (2-цианэтил)-карбаниловой кислоты
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир N-цианометилкарбаниловой кислоты
3- (1-Метилэтоксикарбониламино)—
-фениловый эфир N- (2-цианэтил)-карбаниловой кисЛоты
3- (1-Метилэтоксикарбониламин о) —.
-фениловый эфир N-цианметилкарбаниловой кислоты
3- (Метилтиокарбониламино) -фенило» вый эфир N- (2-цианэтил) -карбаниловой кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-цианэтил)-карбаниловой кислоты
Формула изобретения
Гербицидное средство, содержащее производное карбаминовой кислоты как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей и поверхностно-активных веществ, о тл и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве производного виде эмульсий . Применявшееся количество жидкости соответствовало эОО л/га, Через 14 дней производили оценку результатов обработки (Π— полное уничтожение, 10 - никакого повреждения) .
Данные табл.4 подтверждают хорошую совместимость средств согласно изобретению с культурными растениями, 10 10 10 10
10 10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 10 10 10 карбаминовой кислоты соединение обшей формулы
0C03R B где R — низший алкил, хлорнзопропил,!
2-метоксиэтил, аллил, прспаргилу
R — цианметил, цианэтил;
668564
Составитель P.СтреЛьцов
Редактор. Т.Девятко Техред 3. Фанта Корректор О. Билак
Закай 3304/52 Тираж 754 Подписн ое
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, r.ужгород, ул.Проектная,4
R - >cyan wry замещенный фенил, содержащий один или два заместителя из группы: низший алкил, низший алкоксил, хлор, бром или трифторметил
Х - кислород или сера, в количестве 10-80 вес.Ъ.
Источники информации принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ Ю 1567151, кл. 12 0 17/01, 1974.
2. Патент СССР В 527127, кл. A 01 N 9/20, конвенц.приор. 1973.