Инсектицидная композиция
Патент 670195
Авторы
Инсектицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е „„670195
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советскнк
Соцналнстнческнх
Реслублнк
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) ЗаявлЕно 18. 11. 74(21) 2079598/05 (23) Приоритет — (32) 19.11.73
Л (5l) М. Кл.
А 01 N 9/22
С 07 D 233/60 (33) Великобритани я
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (31) 5 36 2 1/7 3
Опубликоваио23. 06. 79. Бюллетень ¹ 23 (53) У@К 632 951. .2 (088.8) Дата опубликования описания 30.06.79
Иностранцы
Морис Вильям Бэйкер, Джон Сесил Керри, Антони Козлик, Джон Рэй Маршалл, Кеннет Джон Никол и Дэвид Майкл Вейтон (Великобритания) (72) Авторы изобретения
Ин ост ран н я фирма Дзе Бутс Компани Лимитед (Великобритания) (7Ц Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным композициям на основе производных имидазола.
Известен инсектицид, действующим началом которого является 1-диметилкарбамоил-4-пропилимидазол ll). Однако известный инсектицид недостаточно активен.
Цель изобретения -изыскание новых инсектицидных композиций, обладающих высокой биологической активностью.
Г Г о-с-шут где R» Вх метил или вместе с атомом 25 азота морфолиногруппа; метоксиметил, С» -С -алкилтио, аллилтио; этил, С>-С вЂ” раэветвлен— ный алкил. сох где R>,Rц Имеют приведенные значения, Z — галоген с вторичным амином формулы V RL RINH где В», R имеют
30 укаэанные значения.
Это достигается использованием инсектицидной композиции на основе производных имидаэола KcLK активного вещества общей формулы I
Содержани е акти в í or o в ещест в а в композиции 0,001-10 вес. В, остальное добавка.
Предложенные соединения получают
5 взаимодействием соединения формулы II
H
10 в которой R > и Ви имеют укаэанные значения, с галогенангидридом карбаминовой кислсты или галогенангидридом тиокарбаминовой кислоты формулы III Е СОНИ»ВХ., В котоРОй R».р R4 имеют ПРи веденные значения, 2 — галоген.
Соединения формулы I получают взаимодействием галогенан гидридов карбао0 миновой кислоты и галогенангидридов тиокарбаминовой кислоты формулы IV
3 670195
Согласно другому способу получения соединений формулы Х карбонилбисимидазол или тиокарбонилбисимидазол
4 где R3,R> имеют приведенные значения, взаимодействует с вторичным амином формулы V.
В табл. 1 приведены аналогично полученные соединения.
Таблица l
С Н9 С (СН9 )Д трет-С Н„ изс -С9Н>
СН
СН трет-С,Нн трет С5 НН с,н, сн, СН, -CH-(CH ) -СН и 2, 3
112/О, 04.СН3 трет-С Ну
СН9 сн s трет-С Н9
М трет-С Н9 трет-С Hg
СН S
СН9
С H S
МОРфОлин О СН $
СН,=СН-СН В
СН трет-С Н>
С„Н9В трет-С Нц втор-С> Н9 втоР-С Ну втор-Сч Hg
С Н СН изо-С Н> втор-С Н9 втор-С Н9 f
СН
СН,S
СН9
С н я
СНВ
СН ОСН
CH S
СН
СН
СН9
СНЗБ
Морфолино
СН-СН-СН S
2, С„Н9 В . Н„S
СН, втОР СМ Н9
СН9 втор-С Н9
СН,В изо-С Н9
СН„ из о«си Н9
K3o-C) Н (С Н ) СН (С Н ) СН
Морфолино СН Я
CН S
С Н5
СН3
СН формулы VI
Ф (Х, . 3""
С Н S
С Н,В
С Н98
СНЗOCHJ
Т. кип., С/мм рт.ст. (т . пл, С) 114-116/0,1
115/0,11 (122-124)
115/0,2
100-102/О, 1
107/О к07 (69-71) (70-72 ) (65-6 7)
1 32-1 36/О, 0 8
100/0,05
103/0,08
108/0,06
116-120/0,65 (70-72 )
124-126/0,1
132-136/0,1
1 35-139/0,008
124-128/0,1-0, 13
120/0,07 (6 3-65) б 70195
Продолжение табл. 1
Т.кип., С/мм рт.ст. (т .., ОС) R» (С Н ) СН
СН
С3Н
Морфолин О СН 3 Я (сн) сн
132-134/0,2
СН ОСН 1-Метилциклопентил
3 2
1-Метилциклопентил
СН
Морфолино СН S 1-Метилциклопентил
Морфолино СН S С Н С(СН )
2 5 (90-91) ние 24 ч, а затем осматривают. Испытывают различные концентрации активного соединения и на основании полученных результатов вычисляют величиHH LDs0
Результаты приведены в табл. 2.
Формы применения средств — обычные порошки, растворы, граиулы. Их приготавливают методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Испытания подтверждают биологическую активность предложенных соединений. (В качестве сравнения используют со-25 единения формулы
Таблица 2
r J(I м
Сом ме1, Н 1,0
СН3 1,6
Известные где R — водород, метил.
Растения широколистных бобов высотой 3-5 см инифицируют тлями (Megoura
ViciaI) и после этого опрыскивают вод- 35 ными дисперсиями, содержащими соединения карбамилимидазола. Каждое. растение выдерживают под лампой в течеВ соответствии с описанной методикой испытывают соединения, приведенные в табл. 3.
Таблица (((- J
СОМЕ R
"Dso ч. кт.
НЧ
С Н С(СН ) трет-С5 Н <<
3 трет-СЗНд трет-С5 НИ
СНЗ
0,22 сн s
0,11
0 05
СН3
СН3
0,55
СН3
0,19
СН3
CH3S
0,14
0,11
CzH5
Р3 — СН-(
3 сн
0,05 трет-С Н9 трет-С Н4 трет-С Н3
0,19
0,11
CH3S
СН3
C3H9 S сн3
С Н5В
С Н S с„н s
СН3 ОСН
Предложенное СН S 0,01
Продолжение табл. 3
670195
Морфолино СН S
0,13 трет-С, Н
СН =СН-СН Я трет-С Н9 0,19
0,50 трет-С Н с„н s
>T>p C Нд
0,06 снз
0,09 втоР-С нд
CZHg S
С Н, S
СН втор-C> Hg
0,10
СН с н сн
3 4
0i18
СН СН ОСН Я
0,05 сн s
СНэ втор-Cö Н
0,05
Морфолино СН Я
СН =СН-СН S втор-C н
Д 3
0,13
0,50 втоР-С Hg втор-С Н у изо-С И
СН С„Н9Я
Снэ CSH8S
0,10
0,22 сн s снэ
0,59 изо-С Н
С И Я сн, из о-СЭ Н
0 14
Морфолино СН S 3 снзя (С Н ) СН 0,11 (Сз Н )д СЕ! 0,16 (2 Н5 )3 сн 0,50
С Н5Я
СН
Снэ
0,12 (CÜH5)2 CH
Морфолино СН S
1-Метилциклопентил 0,22
1-Метилциклопентил 0,09
1-Метилциклопентил 0,09 с н (сн )2 0,27
СН ОСН
СН3
СН СИЗ Я
Морфолино СНЭЯ
Морфолино СН S филиал ППП Патент, r. ужгород, ул. Проектная,4
Следовательно, предложенные соединения обладают хорошей инсектицидной активностью.
Формула изобретения
Инсектицндная композиция, содержащая производные имидазола как активное вещество и добавку, выбранную иэ группы — разбавитель, поверхностноактивный агент„ о т л и ч а ю щ а яс я тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, она содержит в качестве производного имидаэола соединения общей формулы — к
" Р
1 о с — ввр., ЦНИИПИ Заказ 3501/49 где R> R>- метил, или вместе с атомом азота морфолиногруппа, R>- метоксиметил, С1-С вЂ” ал50 килтио, аллилтио;
Rq- этил, СЗ-С вЂ” разветвленный алкил, причем содержание активного веще55 ства в композиции 0,001-10 вес.Ъ, остальное добавка.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Франции 9 2164350, кл. А 01 N 9/00, 31.08.73 °
Тираж 754 Подписное